
Фарм Химия 4 КУРС / Материал для студентов 4 курса на осенний семестр / П Л А Н практ 2015-2016 осень
.pdf«Утверждаю» Зав. кафедрой фармхимии,
профессор |
Е.В. Ермилова |
« » |
2015 |
П Л А Н
практических занятий по фармацевтической химии для студентов 4 курса на осенний семестр
2015 2016 учебного года
№ |
Дата |
|
Тема занятия |
п/п |
|
|
|
|
|
|
|
1 |
2 |
|
3 |
|
|
|
|
1. |
02.09 – |
Номенклатура и функциональный анализ гетероциклических |
|
|
05.09. |
лекарственных средств. Работа с карточками. |
|
|
Выявление исходного уровня по функциональному анализу. |
||
|
2015 |
||
|
Методы идентификации и количественного анализа соединений |
||
|
|
||
|
|
основного, кислотного характера и их солей; соединений, |
|
|
|
содержащих фенольный, спиртовый, енольный гидроксил, |
|
|
|
карбоксильную, кето , альдегидную и сложноэфирную группы, |
|
|
|
непредельную связь, ковалентно связанный галоген, первичную, |
|
|
|
вторичную, третичную алифатическую и ароматическую |
|
|
|
аминогруппы, нитрогруппу. |
|
|
|
Практические навыки: |
|
|
|
Уметь: |
|
|
|
1) |
составить химическое название по структурной формуле; |
|
|
2) |
написать структурную формулу по химическому названию; |
|
|
3) |
провести качественный и количественный анализ предложен- |
|
|
|
ных препаратов по функциональным группам. |
|
|
Литература: [1], [2], [11]; [12]. |
|
|
|
Список литературы приведен в конце плана. |
|
|
|
|
|
2. |
07.09- |
Лекарственные средства, производные пирролидина. |
|
12.09 |
|
Тест-контроль. Производные пирролидина. |
|
|
|
||
|
|
Решение задач. |
|
|
|
Спектрофотометрический анализ цианокобаламина в растворе |
|
|
|
цианокобаламина для инъекций. |
|
|
|
Литература: [1], [2], [3]; [4], [6], [9], [10] . |
|
3. |
14.09 – |
Лекарственные средства, производные пиразола: |

4
5
19.09феназон (антипирин), метамизол–натрий (анальгин),
йодантипирин, фенилбутазон (бутадион), пропифеназон |
и |
лекарственных препаратов состава: |
|
Программконтроль. |
|
Занятие с элементами УИРС. |
|
|
Решение задач. |
|
|
а) Анализ субстанции антипирина. |
|
|
б) Анализ субстанции анальгина. |
|
|
Литература: [1], |
[2], [3], [4], [14], [15], [16], [17], [20], [21], |
|
[22], [23]. |
|
21.09- |
Коллоквиум № 1. |
«Исторические и биохимические предпосылки |
создания лекарственных средств группы гетероциклов, |
26.09классификация, номенклатура» Производные фурана: нитрофурал (фурацилин), фуразолидон,
нитрофурантоин (фурадонин), нифуроксазид, фуральтадон (фуразолин), фуразидин (фурагин), амиодарон, фуросемид, гризеофульвин, ранитидин.
Производные бензопиран-4-она и бензопиран-2-она: эскулин,
анавенол, фепромарон, аценокумарол, рутозид, кверцетин, дигидрокверцетин, венорутон (троксевазин), натрия кромогликат (интал).
Хромановые соединения: токоферола ацетат, (вит. Е).
Производные пирролидина: пирацетам, каптоприл, эналаприл, сульпирид (эглонил), клемастин (тавегил), этосуксимид,
Антибиотики группы пирролидина: линкомицина и клиндамицина гидрохлориды.
Производные пиразола: феназон (антипирин), йодантипирин, метамизол-натрий (анальгин), фенилбутазон (бутадион).
28.09- |
Анализ сложных лекарственных препаратов аптечного |
изготовления |
03.101. Анализ твердых лекарственных препаратов (порошки, таблетки, драже и т. д.).
2.Анализ жидких лекарственных препаратов (микстуры, капли, инъекционные растворы).
3.Анализ мягких лекарственных препаратов (мази, суппозитории).
4.Экспресс методы анализа (качественного и количественного) лекарственных препаратов.
5.Виды внутриаптечного контроля.
6.Расчеты: а) содержания ингредиентов в лекарственном препарате;
б) оптимальных объемов и масс лекарственных препаратов, необходимых для количественного определения отдельных
ингредиентов;

|
|
в) |
объема титранта, который пойдет на титрование; |
||||||
|
|
г) |
определение среднего ориентировочного титра. |
|
|||||
|
|
Литература: [1], [2], [3], [4], [14], [15], [16]. |
|
||||||
6 |
05.10- |
Анализ жидких лекарственных препаратов (микстур). |
|||||||
10.10 |
|||||||||
|
Программконтроль. |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
Анализ микстур. |
|
|
|
|
|||
|
|
а) |
Натрия бромида |
6,0 |
б) |
Кальция хлорида 6,0 200,0 |
|||
|
|
|
Магния сульфата 6,0 |
|
Натрия бромида |
4,0 |
|||
|
|
|
Глюкозы |
25,0 |
|
Прокаина гидрохлорида 1,0 |
|||
|
|
|
Воды очищ. до |
100,0 мл |
|
|
|
||
|
|
в) |
Кальция хлорида 10,0 |
г) |
Кальция хлорида |
3,0 |
|||
|
|
|
Натрия бромида |
10,0 |
|
Калия йодида |
2,0 |
||
|
|
|
Натрия тиосульфата 20,0 |
|
Воды очищ. |
100,0 мл |
|||
|
|
|
Воды очищ. |
100,0 мл |
|
|
|
||
|
|
д) |
Метамизола-натрия |
0,75 |
|
|
|||
|
|
|
|
Натрия бромида |
3,0 |
|
|
||
|
|
|
|
Раствора глюкозы 40% |
200 мл |
|
|||
|
|
е) |
Феназона |
|
3,0 |
|
|
||
|
|
|
Прокаина гидрохлорида |
3,0 |
|
|
|||
|
|
|
Раствора кальция хлорида 5 % 300,0 мл |
|
|||||
|
|
Практические навыки: |
|
|
|
||||
|
|
Уметь: |
|
|
|
|
1)анализировать лекарственный препарат микстуру;
2)определять хлорид , бромид и йодид ионы при совместном присутствии;
3)провести расчеты оптимальных объемов микстуры, необходимых для количественного определения отдель-
ных ингредиентов;
4)провести количественное определение ингредиентов.
Литература: [1], [2], [3], [4], [14], [15], [16].
7 12.10- Анализ жидких лекарственных препаратов – глазных капель.
17.10Тест контроль. Анализ глазных капель.
а) |
Раствора цинка |
б) Кислоты аскорбиновой 0,1 |
||
|
сульфата |
0,5 % 10,0 мл |
Натрия хлорида |
0,072 |
|
Прокаина гидрохлорида 0,2 |
Воды очищ. |
10,0 мл |
|
|
Резорцина |
0,05 |
|
|
в) |
Дифенгидрамина гидрохлорида 0,1 |
|
||
|
Кислоты борной 2 % 10,0 мл |
|
Практические навыки:
Знать: особенности анализа глазных капель.
Уметь:
1)провести качественный и количественный экспресс анализ капель;
2)провести расчет оптимальных объемов капель,

819.10-
24.10
9 26.10 –
необходимых для количественного определения отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов.
Литература: [1], [2], [3], [4], [14], [15], [16].
Анализ cтабилизированных и нестабилизированных инъекционных растворов и глазных капель.
Программконтроль.
Анализ стерильных лекарственных препаратов.
Заводского производства (анализ по ФС):
1. Раствор кислоты аскорбиновой 5 % для инъекций
Состав: Кислоты аскорбиновой |
5,0 |
Натрия гидрокарбоната |
2,385 |
Натрия сульфита безводного 0,2 |
|
Воды для инъекций до |
100 мл |
2. Раствор прокаина гидрохлорида (новокаина) 0,25 %, 0,5 %, 1%, 2 % для инъекций
Состав: Прокаина гидрохлорида 2,5 г, 5 г, 10 г, 20 г Раствора кислоты хлористоводородной 0,1 М
|
до рН 3,8 – 4,5 |
Воды для инъекций |
до 1 л |
3.Раствор магния сульфата 25 % для инъекций;
4.Раствор натрия хлорида изотонический 0,9 % для инъекций.
Аптечного производства:
5.Раствор сульфацил натрия 10 %
Состав: Сульфацил натрия |
1,0 |
Натрия тиосульфата |
0,015 |
Раствора кислоты хлороводородной |
|
1 моль/л |
0,035 |
Воды для инъекций до |
10 мл |
Практические навыки:
Знать: 1) особенности анализа стабилизированных и нестабилизированных инъекционных растворов и капель;
2) электрохимический метод анализа – потенциометрию.
Уметь:
1) проводить качественный и количественный анализ стабилизированных и нестабилизированных инъекционных растворов и
капель;
2)рассчитать оптимальные объемы лекарственного препарата, необходимые для анализа отдельных ингредиентов и объемов
титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов»
3)определять рН растворов.
Литература: [1], [2], [3], [4], [7], [8], [14], [15], [16].
Анализ порошков.
Тест контроль.

31.10 Анализ сложных дозированных порошков. |
|
1. Кислоты аскорбиновой 0,1 |
|
Глюкозы |
0,2 |
2.Дифенгидрамина гидрохлорида 0,005 Кальция глюконата 0,1 Глюкозы 0,1
Практические навыки: Уметь:
1)анализировать сложные лекарственные препараты порошки;
2)провести качественный и количественный анализ порошков;
3)рассчитать оптимальные массы лекарственных средств необходимые для анализа отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование;
4)определять содержание ингредиентов рефрактометрически.
Литература: [1], [2], [3], [4], [7], [8], [14], [15], [16].
Анализ таблеток. Особенности анализа.
1002.11 – Программ-контроль.
07.11Решение задач.
а). таблетки аскорбиновой кислоты; б).таблетки глутаминовой кислоты.
Литература: [1]; [2]; [4]; [5]; [6], [8], [12]; [14]; [15]; [16].
11- |
|
Анализ мягких лекарственных форм аптечного и заводского |
|
09.11 – изготовления. |
|||
12 |
14.11 |
Программконтроль. |
|
|
|||
|
Анализ суппозиториев. |
||
|
|
||
|
16.11 – |
Анализ мазей. |
|
|
а) Мазь стрептоцидовая 10 %; в) Мазь цинковая; |
||
|
21.11 |
б) Мазь фурацилиновая 0,2 %,; г) Мазь «Сульфаргин»; |
|
|
|
д) Мазь салициловая 2%, 5%, 10 %; |
|
|
|
е) Мазь ортофена 2%; |
|
|
|
ж) Суппозитории «Анестезол». |
|
|
|
Решение ситуационных задач. |
|
|
|
Лабораторная работа: |
|
|
|
1. |
Анализ мази стрептоцидовой 10% по ФС. |
|
|
2. |
Анализ свечей с анальгином 0,1 г по ФС. |
Практические навыки. Уметь:
– анализировать мази и суппозитории аптечного и заводского производства в соответствии с ФС;
– проводить определение средней массы свечи, температуры плавления и времени полной деформации;
– определять подлинность и количественное содержание ингредиентов в мазях и суппозиториях;
– провести расчеты в количественном анализе;
– определить размеры частиц лекарственных веществ в мазях.

|
|
Литература: [1], [2], [3], [4], |
[7], [8], [14], [15], [16]. |
|
|
13- |
23.11 – |
Анализ |
концентратов, |
скоропортящихся, |
нестойких |
14 |
28.11 |
препаратов. |
|
|
Программконтроль.
30.11– Решение задач.
05.12Анализ спиртовых растворов с применением рефрактометрии. Анализ раствора кислоты салициловой.
Анализ концентратов.
1. Концентраты:
а) концентраты, используемые для изготовления растворов:
раствор кальция хлорида 20 %;
раствор натрия гидрокарбоната 5 %;
раствор калия бромида 20 %.
б) концентраты, используемые для изготовления глазных капель:
раствор кислоты аскорбиновой 5 %;
раствор рибофлавина 0,02%;
раствор кислоты борной 4%.
2.Скоропортящиеся и нестойкие препараты:
а) Раствор перекиси водорода 3%: Пергидроля 30% - 10,0 Натрия бензоата 0,1 Воды очищенной до 100,0
б) Раствор формальдегида 40 % - 100,0 в) Растовор иода 5% спиртовой
Йода 50,0 Калия йодида 20,0
Воды и этанола 95 % поровну до 1 л
3.Этанольные растворы 20 %, 30 %; 40 %; 70 %; 95 %
4.Спиртовые растворы лекарственных веществ:
а) 1 – 5 % раствор кислоты салициловой; б) камфорный спирт; в) 1 – 4 % раствор кислоты борной;
Практические навыки. Уметь:
1)анализировать концентраты;
2)проводить разбавление или укрепление концентратов;
3)определять подлинность и количественное содержание ингредиентов в скоропортящихся и нестойких препаратах, изготовленных в аптеке;
4)провести расчеты в количественном анализе;
5)определить концентрацию этанола в спирто–водных растворах (20 %, 30 %; 40 %; 70 %; 95 %) рефрактометрическим методом.
6)рассчитывать температурную поправку.
7)проводить анализ спиртовых растворов лекарственных веществ: а) 1 – 5 % раствор кислоты салициловой; б) камфорный спирт;

в) 1 – 4 % раствор кислоты борной;
Литература: [1], [2], [3], [4], [7], [8], [14], [15], [16].
1507.12 –
12.12Деловая игра: «Анализ сложных лекарственных препаратов аптечного и заводского изготовления».
Анализ лекарственных препаратов аптечного производства:
а) жидких лекарственных форм (микстуры, капли, инъекционные растворы); б) твердых лекарственных форм (порошки)
Анализ лекарственных препаратов заводского производства (мази, суппозитории, таблетки, капли, инъекционные растворы).
Список лекарственных препаратов приведен на доске объявлений.
Литература: [1]; [2]; [3]; [4]; [5]; [6], [8], [12]; [14]; [15]; [16].
16 |
14.12 – Лекарственные |
средства, |
производные |
имидазола, |
|
19.12 |
имидазолина и |
бензимидазола: тиамазол |
(мерказолил), |
||
|
|
метронидазол, тинидазол, этимизол, кетоконазол, клотримазол, клонидина гидрохлорид (клофелин), нафазолин (нафтизин), ксилометазолина гидрохлорид, пилокарпина и бендазола гидрохлориды, омепразол, лансопразол, афобазол, домперидон (мотилиум).
|
|
Программ-контроль. |
|
|
|
|
|
|
|
|
Анализ бендазола гидрохлорида согласно ФС и ФСП. |
|
|||||
|
|
Литература: |
[1]; [2]; [3]; [4]; [5]; [6], [8], [12]; [14]; [15]; [16], |
|||||
17 |
21.12 – [20], [21], [22], [23]. |
|
|
|
|
|
||
|
26.12 |
Коллоквиум № 2. «Лекарственные средства, производные: |
||||||
|
|
|||||||
|
|
Производные |
индола: |
серотонина |
адипинат, |
индометацин, |
||
|
|
ондансетрон (зофран), метисазон, эргометрина малеат, эрготамина |
||||||
|
|
тартрат, винпоцетин (кавинтон), арбидол. |
|
|
||||
|
|
Производные имидазола и имидазолина: тиамазол (мерказолил), |
||||||
|
|
метронидазол, тинидазол, этимизол, кетоконазол, клотримазол, |
||||||
|
|
клонидина гидрохлорид (клофелин), нафазолин (нафтизин), |
||||||
|
|
ксилометазолина |
гидрохлорид, пилокарпина |
и |
бендазола |
|||
|
|
гидрохлориды, |
омепразол, |
лансопразол, |
афобазол, |
домперидон |
||
|
|
(мотилиум). |
|
|
|
|
|
|
Производные тиофена, триазола, тиазола и тиадиазола:
тиоглипид (тиклид), рибавирин (рибамидил), хлотазол, тимолол, фамотидин, флюконазол (дифлюкан), левамизол».
18 |
28.12- |
Итоговое занятие. |
|
31.12; |
|
|
08.01- |
|
|
09.01; |
|
|
11.01- |
|
|
12.01 |
|
Продолжительность занятий – 4 часа
Зачет;
Коллоквиумов 2; Занятий с тест контролем 3; Занятий с программ-контролем 9, Занятий с элементами УИРС
2 |
|
Отв. за занятия по фармхимии на 4 курсе, |
|
Доц. каф., к.ф.н. |
М.С. Ларькина |
ЛИ Т Е Р А Т У Р А
1.Беликов, В. Г. Фармацевтическая химия / В.Г. Беликов. М.: Медпрес, 2008. – 616 с.
2.Фармацевтическая химия: Учеб. пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. –2-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. – 640 с.
3.Фармацевтическая химия: учебное пособие / под ред. А. П. Арзамасцева - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 640 с.: Режим доступа: //www.studmedlib.ru
4.Государственная фармакопея Российской федерации / «Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008. – Ч.1. – 704 с.
5.Государственная фармакопея СССР 11-е изд. Вып. 1- М.: Медицина.-1987. - 336с.
Вып. 2., 1990. - 400с.
6.Государственный реестр лекарственных средств.
7.Блинникова, А.А. Рефрактометрический метод в анализе лекарственных средств, концентратов, спирто-водных растворов: учебно-методическое пособие. – Томск,
2002. – 36 с.
8.Блинникова, А. А. Рефрактометрический метод в анализе лекарственных средств, концентратов, спирто-водных растворов [Электронный ресурс]: учебнометодическое пособие / А. А. Блинникова; ред. Е. А. Краснов.- Электрон. текстовые дан. - Томск: Сибирский государственный медицинский университет,
2002. - 36 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru.
9.Блинникова, А.А. Спектрофотометрия и фотоэлектроколориметрия в анализе лекарственных средств: учебное пособие / А. А. Блинникова; ред. Е. А. Краснов. –
Томск, 2006. – 97 с.
10.Блинникова, А..А. Спектрофотометрия и фотоэлектроколориметрия в анализе лекарственных средств [Электронный ресурс]: учебное пособие / А. А. Блинникова; ред. Е. А. Краснов.- Электрон. текстовые дан. - Томск: ТПУ, 2004. -
97 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru.
11.Дудко, В.В. Анализ лекарственных веществ по функциональным группам: учебно-методическое пособие / В.В. Дудко, Л.А. Тихонова; ред.: Е.А. Краснов, М. С. Юсубов – Томск, 2004. – 140 с.
12.Дудко, В.В. Анализ лекарственных веществ по функциональным группам [Электронный ресурс]: учебно-методическое пособие / В. В. Дудко, Л. А. Тихонова; ред.: Е.А. Краснов, М. С. Юсубов. - Электрон. текстовые дан. - Томск: Издательство научно-технической литературы, 2002. - 140 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru.
13.Ермилова, Е.В. Инфракрасная спектроскопия в анализе лекарственных средств: учебное пособие / Е.В. Ермилова, Т.В. Кадырова; ред. Е.А.Краснов – Томск: Изд. Института оптики атмосферы СО РАН, 2004. – 80 с.
14. Ермилова, Е.В. Анализ сложных |
лекарственных |
форм |
Ч.2. |
Лекарственные формы заводского производства: учебное пособие / Е.В. |
|||
Ермилова, В.В. Дудко, Т.В. Кадырова. – Томск: Сибирский государственный |
|||
медицинский университет, 2007. – 188 |
с. |
|
|
15.Ермилова, Е. В. Анализ сложных лекарственных форм Часть 2. Лекарственные формы заводского производства [Электронный ресурс]: учебное пособие / Е.В. Ермилова, В.В. Дудко, Т.В. Кадырова. - Электрон. текстовые дан. - Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2007. - 188 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru
16.Краснов, Е.А., Номенклатура органических лекарственных веществ: учебное
пособие / Е.А. Краснов, А. А. Блинникова. – Томск: Сибирский государственный медицинский университет , 2007. – 124 с.
17.Краснов, Е. А. Номенклатура органических лекарственных веществ [Электронный ресурс]: учебное пособие / Е. А. Краснов, А. А. Блинникова. - Электрон. текстовые дан. - Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2007. - 124 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru
18.Краснов, Е.А. Современные хроматографические методы (ГЖХ, ВЭЖХ) в фармацевтическом анализе: учебное пособие / Е.А. Краснов, А.А. Блинникова – Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2006. – 154 с.
19.Краснов, Е. А. Современные хроматографические методы (ГЖХ, ВЭЖХ) в фармацевтическом анализе [Электронный ресурс]: учебное пособие / Е. А. Краснов, А. А. Блинникова. - Электрон. текстовые дан. - Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2007. - 152 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru
20.Краснов, Е. А. Фармацевтическая химия в вопросах и ответах. Азотсодержащие гетероциклические лекарственные вещества: учебное пособие / Е. А. Краснов, В. И. Великанова; ред.: В. Д. Филимонов; Томск: Сибирский государственный медицинский университет. - 2009. - 338 с.
21.Краснов, Е. А. Фармацевтическая химия в вопросах и ответах. Азотсодержащие гетероциклические лекарственные вещества [Электронный ресурс]: учебное пособие для студентов, обучающихся по специальности 060108 (040500) - Фармация / Е. А. Краснов, В. И. Великанова; ред.: В. Д. Филимонов; Сибирский медицинский университет (Томск). - Электрон. текстовые дан. - Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2009. - 338 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru
22.Руководство к практическим занятиям по фармацевтической химии для студентов 4 курса фармацевтического факультета: учебное пособие / Е. Ю. Авдеева [и др.]; ред. Е. А. Краснов; - Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2012. - 105 с.
23.Руководство к практическим занятиям по фармацевтической химии [Электронный ресурс]: для студентов 4 курса фармацевтического факультета: учебное пособие / Е. Ю. Авдеева [и др.]; ред. Е. А. Краснов; рец.: Н. И. Белоусова, Л. А. Дрыгунова. - Электрон. текстовые дан. - Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2012. - 105 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru
24.Федеральный закон № 61 «Об обращении лекарственных средств» от 12 апреля 2010 г.: База данных «Справочно-правовые Системы» «Консультант Плюс»