«Утверждаю»

Зав. кафедрой фармхимии,

профессор

«___» ______________2014 г.

Вопросы к экзамену по фармацевтической химии на 2014 – 2015 уч. Г. Для студентов 4 курса фармацевтического факультета СибГму

1. Фармацевтический и фармакопейный анализ. Выбор методов для фармакопейного анализа и их характеристика: правильность, воспроизводимость, пределы обнаружения веществ.

2. Природа и характер примесей. Влияние примесей на состав лекарственного средства и его фармакологическую активность.

3. Система исследования качества лекарственных средств неорганической и органической природы – индивидуальных и входящих в сложные лекарственные формы. Унификация методов количественного анализа лекарственных средств.

4. Организация контроля качества лекарственных средств. Задачи и перспективы развития контрольно-аналитической службы.

5. Фармацевтический анализ в биофармации и фармакокинетике.

6. Современное состояние и задачи контроля качества при внутриаптечном производстве лекарственных средств: система и способы поэтапного контроля, пути повышения качества инъекционных растворов и глазных капель, внутриаптечных заготовок. Приказы № 214, 305.

7. Общие методические приемы в оценке качества многокомпонентных лекарственных форм: основные пути анализа сложных лекарственных форм без разделения и с разделением ингредиентов с последующим их определением.

8. Общая схема анализа сложных лекарственных форм и экстемпоральной рецептуры. Особенности экспресс–анализа. Привести примеры расчетных формул определения ингредиентов в сложных лекарственных формах.

9. Изучение природных соединений и его значение для создания новых лекарственных средств (на примере морфина, кокаина, хинина, эстрадиола и др.).

10. Объемный анализ, основанный на реакции нейтрализации в водной и неводной средах. Теоретические основы методов. Преимущества и недостатки различных методов. Приведите примеры определения лекарственных средств основного, кислотного характера, солей. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

11. Окислительно–восстановительные методы в фармацевтическом анализе: йодиметрия, перманганатометрия, цериметрия. Приведите примеры этих методов с уравнениями химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов анализируемых препаратов и составьте расчетные формулы.

12. Броматометрический и йодхлорметрический методы определения лекарственных веществ. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы с учетом и без учета контрольного опыта.

13. Количественный анализ органических лекарственных веществ на основе реакций обмена, образования нерастворимых и малодиссоциированных соединений: аргентометрия, тиоцианометрия (роданометрия). Преимущества и недостатки методов. Напишите уравнения химических реакций. Рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

14. Метод нитритометрии и применение его в фармацевтическом анализе. Способы установления конца титрования. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

15. Применение комплексонометрического титрования в фармацевтическом анализе. Какое непременное условие должно соблюдаться при данном методе? В каких случаях применяется метод обратного титрования? Приведите уравнения химических реакций. Рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

16. Состояние и перспективы использования физико-химических методов в фармацевтическом анализе.

17. Поляриметрический метод анализа лекарственных средств. Сущность метода. Связь оптической изомерии с фармакологическим действием лекарственных препаратов на примере хинина, хинидина, левомицетина, синэстрола и др.

18. Сущность рефрактометрического метода анализа и применение его для анализа лекарственных веществ и сложных лекарственных форм. Приведите примеры расчетных формул.

19. Фотометрические методы, используемые в фармацевтическом анализе: фотоэлектроколориметрия, флуориметрия. Основной закон поглощения света. Основные части фотоэлектроколориметра и принцип работы на приборах ФЭК56 и КФК.

20. Спектрофотометрия в УФ– и видимой области спектра, приемы использования в фармацевтическом анализе. Сущность метода. Приведите примеры анализа лекарственных средств с помощью УФ–спектрофотометрии.

21. Современные инструментальные методы установления структуры и подлинности лекарственных веществ: УФ, ИК спектроскопия. Какую информацию о строении органических соединений получает химик с помощью этих методов?

22. Современные инструментальные методы установления структуры и подлинности лекарственных веществ: ЯМРспектроскопия, массспектрометрия. Какую информацию о строении органических соединений получает химик с помощью этих методов?

23. Электрохимические методы анализа лекарственных средств: потенциометрия и полярография. Основные части потенциометра и принцип работы на приборах ЛПУ01 и иономере.

24. Хроматографические методы анализа лекарственных средств: бумажная, тонкослойная, колоночная адсорбционная и ионообменная хроматография. Принцип качественного и количественного анализа многокомпонентных лекарственных смесей с помощью ТСХ.

25. Газожидкостная и высокоэффективная жидкостная хроматография. Теоретические основы методов и их применение в анализе лекарственных средств.

26. Методы переведения ковалентно-связанных галогенов в ионогенное состояние с последующим анализом для целей идентификации и количественного определения.

27. Установление подлинности и количественное определение лекарственных веществ по функциональным группам: спиртовый, енольный, фенольный гидроксил.

28. Реакции идентификации и методы количественного определения по оксо (альдегидной и кетонной), карбоксильной и сложноэфирной группам.

29. Реакции идентификации и методы количественного определения по алифатической и ароматической амино и имидной группам.

30. Мази как лекарственная форма. Нормативные требования, предъявляемые к их качеству. На конкретных примерах поясните основные этапы фармацевтического анализа мазей.

31. Суппозитории как лекарственная форма. Нормативные требования, предъявляемые к их качеству. Охарактеризуйте основные этапы фармацевтического анализа суппозиториев. Приведите конкретные примеры.

32. Таблетки как лекарственная форма. Нормативные требования, предъявляемые к качеству таблеток. Охарактеризуйте основные этапы их фармацевтического анализа. Приведите конкретные примеры.

33. Инъекционные растворы и глазные капли (стабилизированные и нестабилизированные). Нормативные требования, предъявляемые к их качеству. Особенности анализа. Приведите конкретные примеры.

34. Охарактеризуйте особенности анализа водных и спиртовых растворов как лекарственных форм, приготовленных в аптечных учреждениях. Приведите конкретные примеры и расчетные формулы, используемые в количественном анализе растворов.

35. Особенности анализа концентратов, скоропортящихся и нестойких препаратов. Приведите конкретные примеры и расчетные формулы, используемые в количественном анализе указанных лекарственных препаратов.

36. Витамины. Характеристика. Классификация. Источники и методы получения. Антивитамины и коферментные лекарственные вещества, их значение в медицинской практике. Работы отечественных и зарубежных ученых в области исследования витаминов.

37. Гетероциклические соединения, характеристика, классификация. Значение как лекарственных веществ.

38. Алкалоиды. Характеристика. Классификация. Методы выделения алкалоидов. Работы ВИЛРа, ЦХЛС – ВНИХФИ, Института химии лекарственных веществ Узбекистана. Работы школ акад. А.П. Орехова и проф. И.А. Преображенского, акад. А.С. Садыкова, акад. С.Ю. Юнусова.

39. Реакции идентификации азотсодержащих гетероциклических соединений. Общие (осадочные, цветные), и специфические реакции обнаружения; механизм реакций.

40. Методы количественного определения азотсодержащих гетероциклических соединений. Преимущества и недостатки различных методов количественного анализа.

41. Барбитураты. Характеристика. Общие методы установления подлинности и количественного определения. Связь между структурой и фармакологическим действием. Факторы нестабильности и условия хранения.

42. Производные пурина. Работы ЦХЛС  ВНИХФИ. Общие методы установления подлинности и количественного анализа.

43. Лекарственные средства, производные 5-нитрофурана: нитрофурал (фурацилин), нифуроксазид (эрсефурил), нитрофурантоин (фуразолидон), фуральтадон (фуразолин), фуразидин (фурагин).

44. Лекарственные вещества, производные фурана: фуросемид, амиодарон, гризеофульвин, ранитидин.

45. Лекарственные средства, производные бензопиран-4-она и бензопиран-2-она: рутозид, кверцетин, дигидрокверцетин, венорутон (троксевазин), натрия кромогликат (интал), эскулин, анавенол, Производные хромана  токоферола ацетат. Источники получения и методы анализа.

46. Лекарственные вещества, производные пирролидина: пирацетам (ноотропил), сульпирид, каптоприл, эналаприл, лизиноприл, клемастина фумарат (тавегил), этосуксимид.

47. Антибиотики группы пирролидина: линкомицина и клиндамицина гидрохлориды.

48. Лекарственные вещества, производные индола: метисазон, индометацин, ондансетрон (зофран), винпоцетин (кавинтон), арбидол.

49. Алкалоиды спорыньи: эрготамин, эргометрин и их лекарственные средства. Метилэргометрин, ницерголин, бромокриптин.

50. Производные пиразола: феназон (антипирин), йодантипирин, метамизол-натрий (анальгин), фенилбутазон (бутадион), пропифеназон. Методы анализа. Характеристика примесей и их обнаружение. Роль томских ученых в создании и исследовании лекарственных веществ группы пиразола.

51. Производные имидазола: тиамазол (мерказолил), метронидазол, тинидазол, этимизол, клотримазол, пилокарпина и бендазола (дибазола) гидрохлориды. Связь между строением и фармакологическим действием.

52. Лекарственные средства, производные имидазолина: клонидина гидрохлорид (клофелин), нафазолин (нафтизин), ксилометазолина гидрохлорид, кетоконазол, омепразол, лансопразол, домперидон (мотилиум), афобазол.

53. Производные азиридина, тиофена, триазола, тиазола и тиадиазола: тиклид, хлотазол, фамотидин, тимолол, рибавирин и флуконазол (дифлюкан), левамизола гидрохлорид.

54. Производные пиридина: пиридоксина гидрохлорид, пиридоксальфосфат, пиридитол.

55. Лекарственные вещества группы пиридина: хлоропирамин (супрастин), дипироксим, бисакодил, дизопирамид, эмоксипин, мексидол.

56. Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипина безилат, никардипин, нимодипин, нитрендипин, лацидипин, фелодипин.

57. Лекарственные вещества, производные пиперидина: пиритрамид, тригексифенидила гидрохлорид (циклодол), лоперамида гидрохлорид, бипериден, фексофенадин (телфаст), пимозид.

58. Лекарственные вещества, производные пиперидина: клопамид (бринальдикс), аминоглютетимид, кетотифен, лоратадин (кларитин), тримепиридина гидрохлорид (промедол), просидол, фентанил.

59. Производные бутирофенона: галоперидол, трифторперидол (триседил), дроперидол.

60. Кислота никотиновая и ее производные: никотинамид, никетамид, пикамилон. Производные изоникотиновой кислоты: изониазид, фтивазид, ниаламид.

61. Лекарственные вещества, производные пиразина: пиразинамид, амилорид, глипизид.

62. Лекарственные вещества, производные пиперазина: пиперазина адипинат, циннаризин, пиразидол, цетиризина дигидрохлорид (зиртек), празиквантел (билтрицид), празозин.

63. Природные и синтетические производные тропана: гиосциамин, атропин, скополамин, гоматропин, тропацин, тропафен. Кокаин.

64. Производные хинуклидина: ацеклидин, бензоклидина гидрохлорид (оксилидин), квифенадина гидрохлорид (фенкарол), квалидил. Направленность фармакологического действия в зависимости от структуры.

65. Производные хинолина: клиохинол (энтеросептол), нитроксолин, хлорохина фосфат.

66. Производные 4–замещенных хинолина: хинин, хинидин, хингамин, трихомонацид. Стереоизомерия хинных алкалоидов, связь структуры с действием.

67. Синтетические антибактериальные средства. Хинолоны и фторхинолоны. Общая характеристика, методы анализа. Препараты: налидиксовая и пипемидиевая кислоты, норфлоксацин, ципрофлоксацин, пефлоксацин, офлоксацин, левофлоксацин, ломефлоксацин, дифлоксацин, флероксацин, спарфлоксацин, эноксацин, моксифлоксацин.

68. Алкалоиды, производные бензилизохинолина. Папаверина гидрохлорид и его аналог по химической структуре и действию: дротаверина гидрохлорид (но–шпа). Производные изохинолина – изодибут.

69. Фармакопейные препараты морфина и кодеина. Синтетический аналог по действию морфина  тримепиридина гидрохлорид (промедол), Условия хранения.

70. Лекарственные вещества, производные морфина и апорфина: гидрохлориды апоморфина, этилморфина. Стабильность. Хранение.

71. Производные пиримидин 2,4,6-триона (барбитуровой кислоты): барбитал, барбитал–натрий, барбамил, гексобарбитал (гексенал), фентобарбитал натрий (этаминал–натрий).

72. Лекарственные вещества противосудорожного действия: фенобарбитал, бензобарбитал (бензонал), бензобамил, примидон (гексамидин). Значение работ томских ученых в исследовании лекарственных веществ противосудорожного действия.

73. Лекарственные вещества, производные урацила: метилурацил, фторурацил, тегафур (фторафур), калия оротат, зидовудин (азидотимидин), ставудин, ламивудин.

74. Производные пиримидино–тиазола: тиамина хлорид и бромид, коферментные лекарственные препараты  кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин. Стабильность.

75. Кофеин, теобромин, кофеин–бензоат натрия, пентоксифиллин (трентал).

76. Лекарственные вещества, производные пурина: АТФ, инозин (рибоксин), меркаптопурин, аллопуринол, азатиоприн, пумитепа (фопурин), ацикловир (зовиракс), ганцикловир (цивемен).

77. Теофиллин, аминофиллин (эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола никотинат. Устойчивость лекарственных веществ.

78. Производные птерина и птеридина: фолиевая кислота и ее аналоги, метотрексат. Триамтерен. Витамины группы изоаллоксазина: рибофлавин и его мононуклеотид.

79. Алкилпроизводные фенотиазина: хлорпромазин (аминазин), прометазина гидрохлорид (дипразин), перфеназин (этаперазин), трифтазин, фторфеназин, тиоридазин (сонапакс), перициазин (неулептил). Связь между строением и действием. Стабильность. Особенности обращения при работе с лекарственными веществами. Хранение.

80. Ацилпроизводные фенотиазина: этацизин, морацизина гидрохлорид (этмозин). Связь между строением и действием. Стабильность. Особенности обращения при работе с лекарственными веществами. Хранение.

81. Производные бензотиазина и бензотиадиазина: пироксикам, теноксикам, мелоксикам, лорноксикам, гидрохлоротиазид (дихлотиазид).

82. Производные азепина, дибензодиазепина и оксазина: имипрамин, кломипрамин, карбамазепин, опипрамол, клозапин (азалептин), пипофезин (азафен). Характеристика. Методы анализа.

83. Лекарственные вещества, производные бензодиазепина. Общая характеристика, методы анализа. Препараты: диазепам (сибазон), медазепам, оксазепам, нитразепам, клоназепам, феназепам, хлордиазепоксид, алпразолам (алзолам), тофизопам (грандаксин), клобазам (фризиум), гидазепам, лоразепам. Связь структуры с действием.

84. Лекарственные вещества, производные сиднонимина: фепросиднина гидрохлорид (сиднофен), мезокарб (сиднокарб), молсидомин (сиднофарм).