Лабораторная работа: „Изучение свойств простых, сложных и неомыляемых липидов”
1. Открытие в гидролизате жира составных частей.
а) Открытие глицерина.
Ход работы: В пробирку налить 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и несколько капель 2% раствора сульфата меди(II). К полученному осадку гидроксида меди(II) добавить 2 мл гидролизата жира. Наблюдать растворение осадка и образование раствора глицерата меди. Написать уравнение реакции.
б) Открытие ненасыщенных жирных кислот.
Ход работы: В 2 пробирки налить по 1 мл бромной воды или раствораKМnO4. В первую пробирку добавить несколько капель растительного масла и тщательно встряхнуть. Наблюдать обесцвечивание бромной воды (или раствораKМnO4). Вторая пробирка служит контролем. Написать уравнение реакции.
2. Качественная реакция на холестерин.
Реакция основана на свойстве холестерина в присутствии смеси уксусной и серной кислот давать зеленое окрашивание.
Ход работы: К 0,5 мл раствора холестерина в хлороформе прилить 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Обе жидкости перемешать. После отстаивания, верхний (хлороформный) слой окрашивается в желто-красный цвет.
При добавлении избытка концентрированной уксусной кислоты красный цвет на границе раздела переходит в зеленый.
Занятие №16 Тема: «Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот».
Вопросы для обсуждения:
Классификация гетероциклических соединений.
Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов:
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен) и их производные (пиррол → порфин, порфирин, гем)
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол) и их производные (имидазол → гистидин, гистамин; пиразол → пиразолон→ анальгин; тиазол → витамин В1)
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин, пиран) и их производные (пиридин → никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты (витамин РР), витамин В6)
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразин, пиримидин, пиридазин) и их производные (пиримидин → фторурацил, оротат калия, барбитуровая кислота (фенобарбитал, веронал)).
Конденсированные гетероциклы (индол, пурин) и их производные (индол → триптофан, триптамин, серотонин, скатол;пурин → ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, кофеин, теофелин, теобромин)
Витамины: общая характеристика. Понятие о коферментном действии витаминов. Строение и свойства витаминов В1, В2, В6,РР, С.
Структурные компоненты нуклеиновых кислот:
Азотистые основания пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин) и пуринового ряда (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия.
Углеводный фрагмент: -рибоза и-2-дезоксирибоза.
Нуклеозиды и нуклеотиды. Строение. Тип химических связей. Биологическая роль.
АТФ. Строение. Гидролиз. Биологическая роль.
Строение и биологическая роль свободных нуклеотидов: нуклеотиды-коферменты (НАД+); циклические нуклеотиды (3’,5’-цАМФ, 3’,5’-цГМФ).
Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Первичная и вторичная структура. Принцип комплементарности. Биологическая роль ДНК, РНК.
Ситуационные задачи с эталонами решения:Пользуясь «Руководствомклабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной,ознакомиться с заданиями:
|
Стр. 164 Обучающая задача № 1 |
Стр. 225 Обучающая задача № 2 |
|
Стр. 168 Обучающая задача № 3 |
Стр. 227 Обучающая задача № 3 |
|
Стр. 174 Обучающая задача № 6 |
Стр. 232 Обучающая задача № 5 |
|
Стр. 223 Обучающая задача № 1 |
|
Выполнить тестовые задания (письменно):
|
|
|
Назовите гетероцикл, образующий тетрапиррольное соединение порфин: | ||||
|
|
А |
индол | ||||
|
|
Б |
пиридин | ||||
|
|
В |
пиррол | ||||
|
|
Г |
пиримидин | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина В1: | ||||
|
|
А |
индол | ||||
|
|
Б |
пиридин | ||||
|
|
В |
пиррол | ||||
|
|
Г |
тиазол | ||||
|
|
|
Производное какого из гетероциклов входит в состав витамина С? | ||||
|
|
А |
тиофен | ||||
|
|
Б |
пиридин | ||||
|
|
В |
фуран | ||||
|
|
Г |
пиримидин | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина РР: | ||||
|
|
А |
тиофен | ||||
|
|
Б |
пиридин | ||||
|
|
В |
тиазол | ||||
|
|
Г |
пиримидин | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
Какая из перечисленных ниже кислот является провитамином РР, при недостатке которого в организме развивается заболевание кожи – пеллагра? | ||||
|
|
А |
пиколиновая | ||||
|
|
Б |
изоникотиновая | ||||
|
|
В |
никотиновая | ||||
|
|
Г |
салициловая | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
Барбитуровая кислота, входящая в состав лекарственных препаратов, обладающих снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) имеет вид: | ||||
|
|
А |
|
Б |
| ||
|
|
В |
|
Г |
| ||
|
|
|
| ||||
|
|
|
Лекарственные препараты, обладающие снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) – фенобарбитал, веронал, являются производными: | ||||
|
|
А |
пиримидина | ||||
|
|
Б |
пиррола | ||||
|
|
В |
индола | ||||
|
|
Г |
тиазола | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
α– аминокислотагистидини биогенный амин –гистамин являются производными: | ||||
|
|
А |
пиримидина | ||||
|
|
Б |
имидазола | ||||
|
|
В |
пиррола | ||||
|
|
Г |
фурана | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
Какая из приведенных формул соответствует мочевой кислоте: | ||||
|
|
А |
|
Б |
| ||
|
|
В |
|
Г |
| ||
|
|
|
Природные вещества, относящиеся к алкалоидам – кофеин, теофелин, теобромин, являются производными: | ||||
|
|
А |
пурина | ||||
|
|
Б |
пиримидина | ||||
|
|
В |
индола | ||||
|
|
Г |
мочевой кислоты | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
Лекарственные препараты: анальгин, антипирин, амидопиринявляются производными: | ||||
|
|
А |
пиррола | ||||
|
|
Б |
пиразола | ||||
|
|
В |
пиридина | ||||
|
|
Г |
тиазола | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
К водорастворимым витаминам не относится: | ||||
|
|
А |
В1(тиамин) | ||||
|
|
Б |
В2(рибофлавин) | ||||
|
|
В |
А (ретинол) | ||||
|
|
Г |
С (аскорбиновая кислота) | ||||
|
|
|
| ||||
|
13. |
|
Из приведенных азотистых оснований выбрать тимин, в той форме, в которой он входит в состав ДНК | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
А Б В Г | ||||
|
|
|
| ||||
|
14. |
|
Из приведенных азотистых оснований выбрать гуанин: | ||||
|
|
|
| ||||
|
|
|
А Б В Г | ||||
|
|
|
| ||||
|
15. |
|
Какой из углеводов входит в состав РНК: | ||||
|
|
|
А Б В Г | ||||
|
|
|
| ||||
|
16. |
|
Какой из углеводов входит в состав ДНК: | ||||
|
|
|
А Б В Г | ||||
|
|
|
| ||||
|
17. |
|
Определить тип связи между пуриновым азотистым основанием и углеводом: | ||||
|
|
А |
О-гликозидная | ||||
|
|
Б |
сложноэфирная | ||||
|
|
В |
N-9 гликозидная | ||||
|
|
Г |
N-1 гликозидная | ||||
|
18. |
|
Определить тип химической связи между пиримидиновым азотистым основанием и углеводом: | ||||
|
|
А |
О-гликозидная | ||||
|
|
Б |
сложноэфирная | ||||
|
|
В |
N-9 гликозидная | ||||
|
|
|
| ||||
|
19. |
|
Указать вторичную структуру ДНК: | ||||
|
|
А |
закрученная вправо двойная спираль | ||||
|
|
В |
закрученная влево двойная спираль | ||||
|
|
С |
линейная цепь мононуклеотидов | ||||
|
|
D |
линейная цепь полисахаридов | ||||
|
|
|
| ||||
|
20. |
|
Определить, между какими парами оснований возникают водородные связи: | ||||
|
|
А |
аденин-гуанин, тимин-урацил | ||||
|
|
В |
аденин-цитозин, гуанин-тимин | ||||
|
|
С |
аденин-тимин, гуанин-цитозин | ||||
|
|
D |
аденин-урацил, тимин-цитозин | ||||
Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):
1) Написать возможные таутомерные формы цитозина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.
2) Написать возможные таутомерные формы гуанина. Какая из таутомерных форм входит в
состав ДНК и РНК.
3) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + рибоза) уридин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.
4) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + дезоксирибоза) дезоксиаденозин.
Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.
5) Написать формулу нуклеотида ДНК: тимидин-3'-монофосфата.
6) Написать формулу нуклеотида РНК: аденозин-5'-монофосфата
7) Написать трехнуклеотидный фрагмент цепи ДНК:dТ-dА-dГd(Т-А-G).
Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).
|
|
Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). |
|
|
Алкалоиды группы пиридина (никотин). |
|
|
Алкалоиды группы хинолина (морфин, героин). |
|
|
Витамины группы В. Биологическая роль. Применение в медицине. |
|
|
Биологическая роль мутаций нуклеиновых кислот. |
|
|
Фосфорилированные производные нуклеотидов – АТФ и АДФ. |
Информационный блок.
|
ВАЖНЕЙШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ | |||||
|
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ | |||||
|
|
|
| |||
|
Пиррол |
Фуран |
Тиофен | |||
|
| |||||
|
|
|
|
| ||
|
Пиразол |
Имидазол |
Оксазол |
Тиазол | ||
|
ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ | |||||
|
|
|
|
| ||
|
Пиридин |
Пиран |
Пиримидин |
Пиразин | ||
|
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ | |||||
|
|
| ||||
|
Индол |
Пурин | ||||
Витамины– низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления важных биохимических и физиологических процессов. Организм нуждается в витаминах в очень небольших количествах: от нескольких мкг до нескольких мг в день. Витамины делят наводорастворимые(витамин С, витамины группы В, витамин РР и др.) ижирорастворимые (витамины групп А, D, Е, К). Из водорастворимых (кроме витамина С) в организме образуются коферменты, которые принимают участие в осуществлении важнейших процессов обмена веществ: биосинтезе и превращении аминокислот (витамины В6и В12), жирных кислот, пуриновых и пиримидиновых оснований; образование многих физиологически важных соединений (напр. ацетилхолина, стероидов); энергетическом обмене (никотинамид и рибофлавин). Жирорастворимые участвуют в процессах фоторецепции (витамин А), свертывания крови (витамин К), всасывания кальция (витамин D) и др. Витамины могут быть получены путем химического (А, В1, В6и др.) или микробиологического (В2, В12) синтеза, а также их выделяют из природных источников (Е, С). Их широко применяют для профилактики и лечения витаминной недостаточности - гипо- и авитаминозов.
|
ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ | |||
|
Название |
Строение |
Физиологическое действие |
Сут. потребность |
|
Витамин В1 (тиамин) |
В чистом виде - бесцветные кристаллы с запахом дрожжей, хорошо растворимые в воде.
|
- участвует в обмене -кето-кислот (ПВК, -кетоглутаровой). - является небелковым компонентом (Ко-фактором) фермента декарбоксилазы. - воздействует на функцию органов пищеварения, повышает двигательную и секреторную функцию желудка, ускоряет эвакуацию его содержимого - нормализует работу сердца. Дефицит – заболевание бери-бери |
от 1,5 до 2,5 мг Источником служат дрожжи, пшеничный хлеб из муки грубого помола, оболочки и зародыши семян злаков, соя; печень, мозг. |
|
Витамин В2 (рибофлавин) |
В чистом виде - оранжево-желтый порошок горького вкуса, трудно растворимый в воде, легко разрушающийся на свету.
|
- составная часть флавопротеидов. Витамин В2, присутствующий в органах, на 80% состоит из флавопротеидов. Поступая с пищей, в кишечной стенке, а также в печени и клетках крови подвергается переводу в активно действующее вещество - коферменты. Коферменты, включающие В2, являются структурными компонентами ферментативных систем, принимающих участие в тканевом дыхании. Дефицит – кератиты, катаракта, мышечная слабость.
|
До 2 мг Пищевые источники: дрожжи, гречневая и овсяная крупы; проросшие зерна; яйца, печень, почки. |
|
Витамин В6 (пиридоксин) |
В чистом виде - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде.
|
- принимает участие в обмене веществ, особенно в обмене белков в качестве кофермента . Дефицит – периферические полиневриты, дерматиты. |
1,5-3 мг. Пищевые источники: хлеб, пивные дрожжи, печень, творог, картофель, гречка, бобовые, капуста. |
|
Витамин РР (никотин-амид) |
В чистом виде - белые игольчатые кристаллы без запаха, кисловатого вкуса; весьма устойчив во внешней среде.
|
- входит в состав группы ферментов, осуществляющих процесс тканевого дыхания. Дефицит – заболевание пеллагра (от итал. Pelle agra – шершавая кожа) – дерматит, диарея, деменция. |
18 мг Пищевые источники: хлеб из муки грубого помола, неочищенный рис, картофель, мясо, печень, почки. |
|
Витамин С (аскорбиновая кислота) |
В чистом виде - белое кристаллическое вещество кислого вкуса, без запаха, хорошо растворимое в воде.
|
Витамин С принимает участие в окислительно-восстановительных процессах в тканях и синтезе белков соединительных тканей. Дефицит – заболевание цинга. |
75 мг. Содержится во фруктах (особенно цитрусовых), ягодах (шиповнике, черной смородине), овощах, молоке. |
