- •Санкт-петербургский университет государственной противопожарной службы мчс россии
- •Тема 1. Физико-химическая природа горения Введение
- •Определение горения.
- •Механизм химических реакций при горении.
- •1.3.Влияние различных факторов на скорость химических реакций при горении
- •1.4. Основные процессы, происходящие при горении.
- •1.5. Опасные факторы пожара и их воздействие на человека
- •Материальный баланс процессов горения
- •Тема 2. Пожарная опасность неорганических веществ
- •2.1. Пожарная опасность металлов
- •Образуют водород
- •2.2.2. VII группа (подгруппа VII а) Галогены (солероды)
- •2.2.3. VI группа (подгруппа VI а) Кислород и халькогены (рождающие медь)
- •2.2.4. V группа (подгруппа V а) Подгруппа азота
- •2.2.5. IV группа (подгруппа IV а) Подгруппа углерода
- •2.2.6. III группа (подгруппа III а) Подгруппа алюминия
- •2.2.7. II группа (подгруппа II а) Щелочноземельные металлы
- •2.2.8. VIII группа (подгруппа VIII а) Инертные газы
- •2.2.9. Водород
- •2.3. Классификация горючих веществ и материалов.
- •2.3.1. Окислители.
- •Тема 3. Пожароопасные свойства углеводородов
- •3.1. Ациклические предельные углеводороды (алканы)
- •1. Основные реакции алканов – реакции замещения водорода, идущие по свободно-радикальному механизму.
- •3.2. Ациклические непредельные углеводороды
- •Непредельные углеводороды
- •3.3. Галогенпроизводные углеводородов
- •3.4. Насыщенные циклические соединения (циклоалканы)
- •3.5. Ароматические углеводороды (арены)
- •3.5.1. Конденсированные циклические системы
- •Тема 4. Пожароопасные свойства кислородсодержащих органических соединений
- •4.1. Спирты
- •Классификация спиртов
- •4.1.1. Предельные одноатомные спирты
- •4.1.2. Многоатомные спирты
- •4.1.3. Фенолы
- •4.2. Простые эфиры спиртов
- •4.3. Органические перекисные соединения
- •4.4. Альдегиды и кетоны
- •4.5. Карбоновые кислоты
- •Классификация карбоновых кислот
- •4.5.1. Предельные одноосновные карбоновые кислоты
- •4.5.2. Непредельные карбоновые кислоты
- •4.5.3. Высшие жирные кислоты
- •4.5.4. Мыла
- •4.6. Сложные эфиры
- •4.6.1. Жиры
- •4.6.2. Воски
- •Тема 5. Органические соединения, содержащие серу и азот
- •5.1. Сероорганические соединения
- •5.1.1. Тиолы
- •5.1.2. Органические сульфиды
- •5.1.3. Эфиры серной кислоты
- •5.2. Азотсодержащие органические соединения
- •5.2.1. Амины
- •Первичные алифатические амины
- •Вторичные алифатические амины
- •Первичные ароматические амины
- •Химические свойства солей диазония
- •5.2.2. Цвет и строение вещества
- •5.2.3. Нитросоединения
- •Тема 6. Полимеры и полимерные материалы
- •Классификация полимеров
- •Отличительные особенности полимеров
- •6.1. Способы получения полимеров
- •6.1.1. Реакции полимеризации
- •6.1.2. Реакции поликонденсации
- •6.2. Деструкция полимеров
- •6Редельно допустимые концентрации в воздухе
- •6.3. Факторы, влияющие на термостойкость полимеров
- •6.4. Полимерные материалы
- •6.4.1. Каучуки
- •6.4.2. Пластмассы
- •6.4.3. Химические волокна
- •Тема 7. Химия огнетушащих веществ
- •7.1. Способы прекращения горения
- •Отв и способы прекращения горения
- •Применение отв для тушения пожаров различных классов
- •7. 2. Вода как отв
- •Преимущества воды как отв
- •1. Дешевизна, доступность, простота: применения, хранения, транспортировки, подачи.
- •Недостатки воды как отв
- •1. Высокая температура замерзания.
- •Если угол не устанавливается, то смачивание полное, капля тонкой пленкой растекается по поверхности твердого тела.
- •Пути повышения эффективности воды как отв
- •7.3. Пены как отв
- •7.3.1. Общая характеристика пенообразователей
- •Классификация пенообразователей по составу и назначению
- •7.3.4. Пенообразователи целевого назначения
- •7.4. Негорючие газы как отв
- •7.5. Ингибиторы горения
- •7.5.1. Хладоны как отв
- •7.5.2. Тушение порошковыми составами
- •Литература
- •Нормативные правовые акты*
3.4. Насыщенные циклические соединения (циклоалканы)
Можно представить случай, когда sр3-гибридные атомы углерода на концах углеродной цепи связаны между собой -связью и, таким образом, замыкают цепь в кольцо. Для образования кольца требуется как минимум три атома углерода.
Циклоалканы – предельные углеводороды, в которых углеродная цепочка имеет циклическое строение. Циклоалканы представляют собой циклы, состоящие из нескольких метиленовых – СН2 – групп; эти углеводороды называются полиметиленовыми.
Основоположником химии циклических соединений является
В.В. Марковников. По его предложению эти соединения часто называют нафтенами (что связано с выделением ряда их представителей их нефти).
Общая формула циклоалканов СnH2n.
Номенклатура циклоалканов
Названия отдельных представителей этого гомологического ряда образуют прибавлением приставки “цикло” к названию соответствующего алкана.
|
СН2 / \ Н2С – СН2
циклопропан
|
Н2С – СН2 Н2С – СН – СН3
метилциклобутан |
Н2ССН2 / \ Н2С СН2 \ / СН С2Н5 этилциклопентан
|
СН2 /\ Н2С СН – СН3 Н2С СН2 \ / СН СН3 1,3-диметилциклогексан |
Физические свойства циклоалканов
Циклопропан и циклобутан при обычной температуре – газы, циклопентан и циклогексан – жидкости, высшие представители – твердые вещества.Физические свойства циклических соединений сходны со свойствами соответствующих ациклических углеводородов, хотя температуры кипения и плотности циклических соединений немного выше.
Циклические углеводороды – неполярные или малополярные соединения, нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях.
Способы получения циклоалканов
1. Природные источники
Такие циклоалканы как циклопентан и циклогексан и их замещенные, в большом количестве содержатся в некоторых видах нефти, например, кавказской.
2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных угдеводородов
СН2– СН2–ClCH2–CH2
+ 2Na + 2NaCl
CH2 – CH2 – Cl CH2 – CH2
1,4-дихлорбутан циклобутан
3. Гидрирование ароматических углеводородов
|
СН // \ HС С– СН3 HС СН \\ / СH метилбензол |
t, Ni, Pt + 3Н2
|
СН2 /\ Н2С СН – СН3 Н2С СН2 \ / СН2 метилциклогексан |
|
Химические свойства циклоалканов
Основные реакции - реакции замещения атомов водорода
Н2ССН2 Н2ССН2
/ \ 3000С / \
Н2С СН2+Br2Н2С СН –Br+HBr
\ / \ /
СН2 СН2
циклопентан бромциклопентан
Реакции окисления
2.1. Полное окисление - горение
С6Н12+ 9О26СО2+ 6Н2О
2.2. Частичное окисление циклогексана
При окислении азотной кислотой кольцо циклогексана разрывается и образуется адипиновая кислота:
СН2
/\
Н2С СН2
+ 3[О] О = С – (СН2)4– С = О + Н2О
Н2С СН2
\ / ОН ОН
СН2
циклогексан адипиновая кислота
Адипиновая кислота широко используется при получении различных полимеров.
3. Особенности реакций малых циклов
Циклопропан и циклобутан обладают наибольшей энергией напряжения, и поэтому при определенных условиях возможен разрыв цикла. Эти вещества вступают в реакции присоединения, однако протекают они труднее, чем у алкенов.
3.1. Гидрирование
СН2 800С
/ \ + Н2СН3– СН2– СН3
Н2С – СН2
циклопропан пропан
3.2. Галогенирование
Н2С – СН2
+ Cl2ClCH2–CH2–CH2–CH2Cl
Н2С – СН2
циклобутан 1,4-дихлорбутан
3.3. Гидрогалогенирование
СН2
/ \ + НIСН3– СН2– СН2I
Н2С – СН2
циклопропан 1-иодпропан
Применение циклоалканов
Циклогексан используется в различных органических синтезах, а также как растворитель.
Циклопропан и его фторпроизводные используются в медицине для ингаляционного наркоза.