Занятие №10

Тема: Биологически активные высокомолекулярные вещества.Контрольная работа№ 2.

Значение темы: Изучение темы будет способствовать формированию способности анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы естественнонаучных, медико-биологических наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности, способности реализовать этические и деонтологические аспекты врачебной деятельности в общении с коллегами, способности выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности, использовать для их решения соответствующий физико-химический и математический аппарат, способности к формированию системного подхода к анализу медицинской информации, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности, способности использовать нормативную документацию, принятую в здравоохранении, терминологию, международные системы единиц (СИ), действующие международные классификации, способностью и готовностью изучать научно-медицинскую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования, способностью и готовностью к участию в освоении современных теоретических и экспериментальных методов исследования.

Цель занятия: Студент должен

Знать:

• физико-химическую сущность процессов, происходящих в живом организме на молекулярном, клеточном, тканевом, органном уровнях;

• основные типы химических равновесий (протеолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

• строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений;

Уметь:

• прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

• пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

• классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

• пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов;

Вопросы для изучения темы

1. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Установление аминокислотного состава с помощью современных физико-химических методов.

2. Углеводы. Гомополисахариды. Пектины. Монокарбоксилцеллюлоза, полиакрилцеллюлоза – основа гемостатических перевязочных материалов.

3. Гетерополисахариды. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.).

4. Структура важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов: стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. Систематическая номенклатура и индексы высших жирных кислот. Высшие жирные кислоты ряда ω₃, ω₆, ω₉.

5. Структура важнейших фосфолипидов. Понятие о сфинголипидах, гликолипидах.

6. Строение транспортных форм липидов.

7. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ, нуклеозидциклофосфаты (цАМФ, цГМФ), их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

Вопросы для самоконтроля знаний

1. Выпишите формулы и тривиальные названия протеиногенных кислот.

2. Напишите уравнение получения дипептида: метионил-глицин (мет-гли).

3. Глутатион представляет собой трипептид γ-глутамилцистеинилглицин. Он участвует в окислительно-восстановительных реакциях, выполняя функцию «защиты» других белков от окисления. Запишите окисленную и восстановленную формы глутатиона.

4. Напишите уравнение реакции получения трипептида: глицил-аланил-валин. Приведите его сокращенное название.

5. Приведите химизм взаимодействия α-аланина с хлороводородной кислотой и гидроксидом натрия. Какие свойства аминокислот подтверждаются с помощью указанных реактивов?

6. Напишите реакцию образования мальтозы и докажите её принадлежность к восстанавливающим дисахаридам.

7. Покажите схему строения целлюлозы, структурным звеном которой является β-D-глюкопираноза. Приведите реакцию ацилирования целлюлозы уксусным ангидридом.

8. Запишите в виде уравнений цепочку последовательных реакций: глюкоза → глюкозо-6-фосфат → фруктозо-6-фосфат. К какому типу реакций относятся указанные превращения, каковы условия их протекания в организме?

9. Напишите формулу хитина, состоящего из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собою β-1,4-гликозидными связями. Какова его биологическая роль?

10. Напишите схемы реакции D-глюкозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди (II).

11. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации между N-ацетил-D-маннозамином и пировиноградной кислотой (получение N-ацетил-D-нейраминовой (сиаловой) кислоты). Какова биологическая роль сиаловых кислот?

12. Выпишите формулы и тривиальные названия важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов: стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая, определите их отношение к ω рядам.

13. Выпишите формулы и тривиальные названия важнейших глицерофосфолипидов: фосфатидилсеринов, фосфатидилэтаноламинов, фосфатидилхолинов, фосфатидилинозитолов, укажите их биологическую роль.

14. Напишите уравнения реакций гидролиза триолеилглицерола, назовите продукты превращений.

15. Напишите уравнение взаимодействия фосфатидной кислоты с холином. Дайте название полученному липиду. Какова его биологическая роль?

16. Напишите реакцию гидролиза дипальмитоилфосфатидилэтаноламина. Как осуществляется реакция гидролиза «in vitro» и «in vivo»?

17. Запишите формулу липида – кефалина. Напишите реакцию гидролиза данного липида, назовите полученные продукты.

18. Расшифруйте аббревиатуру: ХМ, ЛПОНП, ЛПНП, ЛПВП. Какова роль липопротеинов в организме.

19. Приведите формулы АМФ, АДФ, АТФ, нуклеозидциклофосфаты (цАМФ, цГМФ). Оцените их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

20. Приведите примеры полимеров медицинского (стоматологического) назначения

Основная литература: 1-7.

Дополнительная литература: 1-24.