Лабораторная работа №4 получение ускусной кислоты. Свойства карбоновых кислот и альдегидов

1. ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить лабораторный способ получения уксусной кислоты и характерные свойства альдегидов и карбоновых кислот.

2. РАБОЧЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. получить уксусную кислоту из ацетата натрия и изучить ее свойства;

2. получить из мыла жирную кислоту и изучить ее свойства;

3. изучить свойства альдегидов на примере метаналя (формальдегида) или этаналя (ацетальдегида).

3. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Альдегиды – это органические вещества, в молекулах которых содержится функциональная группа (– С – Н), называемая карбонильной.

||

О

Наличие альдегидной группы в молекуле определяет ха­рактерные свойства альдегидов, для которых наиболее характерными являются реакции окисления и присоединения.

Присоединение водорода к молекулам альдегидов происхо­дит по двойной связи в карбонильной группе:

Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты. Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт:

Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, вхо­дящего в карбонильную группу.

Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окис­ляться. При окислении альдегиды образуют карбоновые кис­лоты. Схематично этот процесс можно представить так:

Альдегиды окисляются даже кислородом воздуха и такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида сереб­ра. В упрощенном виде этот процесс можно выразить уравне­нием реакции:

Например:

Более точно этот процесс отражают уравнения:

Если поверхность сосуда, в котором проводится реакция, была предварительно обезжирена, то образующееся в ходе ре­акции серебро покрывает ее тонкой ровной пленкой. Получа­ется замечательное серебряное зеркало. Поэтому эту реакцию называют реакцией «серебряного зеркала». Ее широко исполь­зуют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елоч­ных игрушек.

Ее широко исполь­зуют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елоч­ных игрушек.

Окислителем альдегидов может выступать и свежеосажденный гидроксид меди (II). Окисляя альдегид, Сu²⁺ восста­навливается до Сu⁺. Образующийся в ходе реакции гидроксид меди (I) СuОН сразу разлагается на оксид меди (I) красного цве­та и воду:

Альдегиды могут раздражать слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влиять на нервную систе­му.

Формальдегид присутствует в организме не в свобод­ной форме, которая токсична, а в гидратной, связанной с коферментом.

Формальдегид содержится в древесном дыме и является одним из агентов, обеспечивающих консервирующее действие в ходе копчения пищевых продуктов.

Бактерицидное действие формальдегида связано с его спо­собностью реагировать с типичными для белков группами —NH—и —NH₂, соединяя соседние белковые молекулы. Это приводит к повышению твердости веществ и лишает белки возможности выполнять их функции.

Карбоновые кислоты – соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН (карбоксильная группа атомов может рассматриваться как объединение двух функциональных групп – карбонильной и гидрокисльной). Общая формула карбоновых кислот R – COOH.

В отличие от альдегидов, карбонильная группа в карбоксиле неактивна, но повышает кислотность гидрокисльной группы, сдвигая на связи О-Н электронную плотность в сторону атома кислорода. При этом протон может отщепиться – кислота диссоциирует:

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорга­нических кислот: молекулы кислот в водном растворе диссоциируют, кислоты реагируют с металлами, с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, с солями более слабых и летучих кислот, могут образовывать кислотные оксиды (ангидриды), реагируют со спиртами. Карбоновые кислоты значительно слабее минеральных.

Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специ­фическими свойствами, обусловленными наличием в их мо­лекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реа­гирует с хлором:

Современный синтетический способ получения уксусной кислоты основан на окислении уксусного альдегида, который в свою очередь получается из ацетилена по реакции М.Г. Кучерова (ацетилен получается из очень доступного сырья - метана):

Большое значение приобретает новый способ получения уксусной кислоты, основанный на окислении бутана:

В то время как процесс получения уксусной кислоты из метана является многостадийным (метан→ацетилен→уксусный альдегид→уксусная кислота), ее получение окислением бутана сокращает число стадий, что дает большой экономический эффект.

В лабораторных условиях уксусную кислоту можно получить из ацетата натрия действием серной кислоты:

Уксусная кислота СН₃СООН образуется при уксуснокис­лом брожении разбавленных водных растворов этанола, это ос­новной компонент винного уксуса. В метаболических процес­сах участвует как сама кислота, так и ее соли.

4. ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

• для опыта №1 – штатив лабораторный, штатив с пробирка­ми, пробка с газоотводной трубкой, шпатель, стеклянная па­лочка, химический стакан (100 мл), горелка (спиртовка), спички, фильтровальная бумага; магний (порошок), оксид магния, 20%-ный раствор гидроксида натрия, растворы серной и соляной кислот (1:1), раствор мыла, раствор лакмуса, кристаллический ацетат натрия, 10% -ный раствор карбоната натрия, вода (в стакане).

• для опыта №2 – штатив с мерными пробирка­ми, горелка (спиртовка), спички; растворы уксусной кислоты и метаналя (1%), гранулированный цинк и магний (порошок), 10% -ный раствор гидроксида натрия, концентрированный раствор гидроксида натрия, 2%-ный раствор сульфата меди (II), свежеприготовленный 2% раствор нитрата серебра (I), раствор аммиака (5%), дистиллированная вода.

5. ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение и изучение свойств уксусной кислоты