Лабораторная работа №3 получение этилена и дибромэтана. Свойства алкенов

1. ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).

2. РАБОЧЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. получить этилен;

2. провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;

3. получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.

3. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

К непредельным относят углеводороды, содержащие в мо­лекулах кратные связи между атомами углерода. Непредель­ными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Не­предельным характером обладают также циклические угле­водороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непре­дельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образовани­ем предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов C_nH_2n.

Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).

1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:

бутен бутан

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl₄) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:

этен 1,2-дибромэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

пропен 2-бромпропан

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды). Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных спосо­бов получения этилового спирта:

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения явля­ется реакция полимеризации алкенов:

этен полиэлитен

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кис­лороде с образованием СО₂ и Н₂О:

В общем виде:

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабоще­лочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы при­соединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.

Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

этиленгликоль

Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:

4. ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

   1. для опыта №1 - металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al₂O₃) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br₂ (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO₄ (0,005%, подкисленный);

   2. для опыта №2 - прибор для получения этилена, лаборатор­ный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, шта­тив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, про­мытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см³), насы­щенный раствор брома в этаноле С₂Н₅ОН, бромид калия крис­таллический, раствор щелочи (10%-ный).

5. ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)

В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если исполь­зуется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А1₂О₃) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.

За­кройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Выделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перман­ганата калия быстро обесцвечи­ваются. Продолжая нагревать пробирку, поверните газоотводную трубку концом вверх и подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени. (Этен горит светя­щимся пламенем.)

Рис. 6. Получение этена

Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси

Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола при­лейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).

Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана

Примечание. Для экономии времени смесь этанола с сер­ной кислотой можно приготовить до начала работы.

В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получи­лось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.

Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раство­ра брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бро­мида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.

Получите этилен и пропустите его через спиртовой рас­твор брома до полного обесцвечивания последнего.

Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтра­лизуют 10%-ным раствором щелочи.

По окончании реакции в растворе брома в пробирке об­разуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо види­мым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см³, температура кипения 131 °С.)

Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи дели­тельной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.

6. РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПЛАНИРОВАНИЮ И ПРОВЕДЕНИЮ ЭКСПЕРИМЕНТА

Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.

7. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.

2. Как получают этен в лабо­ратории и промышленности? На­пишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

а)

б)

5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.

8. СОСТАВЛЕНИЕ ОТЧЕТА

   1. Цель работы, рабочее задание

   2. Материалы, оборудование, реактивы

   3. Химические реакции, подтверждающие опыты

   4. Выводы

   5. Ответы на контрольные вопросы