7.Естери ( ефіри)
ЕСТЕРИ (складні ефіри) — функціональні похідні карбонових або мінеральних кислот, в яких гідроксильна група заміщена залишком спирту або фенолу (OR). Напр. R–ONO2; RCOOR’, де R,R’ — алкіл, арил, гетерил. Для багатоосновних кислот розрізняють повні (середні) і неповні (кислі) Е., напр. ROSO2OR’ і ROSO2OH, ROCOCH2COOR’ і ROCOCH2COOH відповідно. Будову Е. карбонових кислот можна представити двома резонансними структурами:
Складні ефіри (естери) — клас органічних сполук.
Загальна характеристика
Похідні карбонових або мінеральних кислот, в яких атом водню в гідроксильній (ОН) групі заміщено на органічний радикал (R').
За своєю будовою естери на перший погляд схожі з солями. Насправді ж схожість тут лише формальна. Зв’язок між вуглеводневим радикалом, тобто залишком, який виходить, якщо відняти від молекули вуглеводню один атом водню, і рештою частини молекули в естері ковалентний, а не іонний, як у солях.
Естери (складні етери), на відміну від більшості солей, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Розчини їх не проводять електричного струму.
Реакція утворення естеру із спирту і кислоти є оборотною: пряма реакція називається естерифікацією, а зворотна – омиленням естеру.
Номенклатура складних ефірів
Назва складається таким чином: спочатку вказується група R', приєднана до кислоти, потім — назва кислоти із суфіксом ат. Наприклад, етилацетат (як в назвах неорганічних солей, наприклад, карбонат натрію).
Складні ефіри зазвичай розглядають як продукт реакції кислоти зі спиртом, наприклад, етилацетат можна сприймати як результат взаємодії оцтової кислоти і етанола. Досить часто вживають тривіальну назву складних ефірів. Етилацетат за нею можна назвати етиловим ефіром оцтової кислоти.
Так само називають складні ефіри мінеральних кислот. Диметиловий складний ефір сірчаної кислоти — диметилсульфат.
Фізичні властивості складних ефірів
Багато складних ефірів карбонових кислот мають характерні фруктові або квіткові запахи, через що їх використовують як штучні ароматизатори. Наприклад:
Бутилацетат має грушевий аромат Метиловий ефір масляної кислоти — яблуневий Етиловий ефір масляної кислоти — ананасовий або «абрикосовий» Етиловий ефір ізовалер'янової кислоти — малиновий Етиловий ефір валер'янової кислоти — виноградний Ізоаміловий ефір ізовалер'янової кислоти — банановий Октиловий ефір оцтової кислоти — помаранчевий Етилсаліцилат — м'ятний Бензилацетат — жасминовий Бензилбензоат — квітковий
Застосування складних ефірів
Етилформіат та етилацетат використовуються як розчинники целюлозних лаків. Складні ефіри на основі нижчих спиртів і кислот використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а на основі ароматичних спиртів — у парфумерній промисловості.
Воски входять до складу косметичних кремів і лікарських мазей. Тваринні жири і олії являють собою сировину для одержання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину.
На основі рослинних олій виготовляють оліфи, що складають основу олійних фарб.
Нітрогліцерин — відомий лікарський препарат і вибухова речовина, основа динаміту.
Складні ефіри сірчаної кислоти використовують в органічному синтезі як алкілюючі реагенти, а фосфорної — як інсектициди.