3. Классификация и номенклатура о.С.

О.с. классифицируют в зависимости от строения углеродного скелета.

Алициклические (алифатические) о.с. имеют открытую цепь углеродных атомов. Среди этих о.с. различают: насыщенные и ненасыщенные. К насыщенным относят такие, которые имеют только одинарные связи С – С. В молекулах ненасыщенных соединений имеются двойные связи С = С или (и) тройные С ≡ С.

Циклические о.с. делятся на карбо- и гетероциклические. Первые имеют цикл образованный только атомами углерода, а в цикл последних могут входить гетероатомы: O, N, S, P. Все эти о.с. также могут быть насыщенными и ненасыщенными, в зависимости от того какими связями соединяются атомы цикла.

Для каждого из приведенных классов о.с. принята отдельная классификация в зависимости от наличия тех ил других функциональных групп.

Функциональная группа – группировка различных атомов, которая определяет основные свойства о.с.

Таблица - Классификация о.с. по функциональной группе

№	Название класса	Общая формула / Функциональная группа
1	Галогенпроизводные	R – Hal
2	Спирты. фенолы	R – OH
3	Тиоспирты	R – SH
4	Простые эфиры	R – O – R1
5	Сульфиды	R – S – R1
6	Гидроперекиси	R – OOH
7	Пероксиды	R – O – O – R1
8	Альдегиды
9	Кетоны
10	Карбоновые кислоты
11	Сложные эфиры
12	Амиды
13	Нитросоединения	R – NO2
14	Амины	R – NH2

Тема 8. Углеводороды нефти. Гомологи метана, этана, Этилена, ацетилена и бензола

План:

1. Алканы. Понятие про изомерию. Циклоалканы (нафтены).

2. Непредельные углеводороды: гомологи этилена и ацетилена

3. Ароматические углеводороды.

1. Алканы. Понятие про изомерию.

Основным компонентом природного сырья и, одновременно, первым классом о.с. являются углеводороды – соединения углерода с водородом.

Углеводороды бывают:

Ациклические (алифатические): насыщенные ненасыщенные

2. Циклические: насыщенные ненасыщенные ароматические

Например:

Насыщенность обусловлена отсутствием в молекуле углеводорода кратных (двойных и тройных связей).

Если в молекуле углеводорода (например, метана) заменить один из атомов водорода на другой не водородный атом или группу атомов то образуются представители других классов о.с. (см. тему 7).

К основным классам органических соединений относят:

1. Галогенпроизводные – R-Hal (F, Cl, Br, I)

2. Спирты – R-ОН и эфиры – R-О-R;

3. Кислоты – R-С(=О)ОН;

4. Альдегиды – R-С(=О)H и кетоны – R-С(=О)-R;

5. Амины – R-NH₂, амиды – R-С(=О)NH₂, нитрилы – R-С≡N

Для представления реального строения о.с. важное значение имеет информация про взаимное расположение атомов в молекуле относительно друг друга. Это дает возможность прогнозировать физические и химические свойства вещества. Для определения строения молекулы необходимо точно знать качественный и количественный состав ее – т.е. брутто-формулу (молекулярную формулу). При этом часто одни и те же соединения которым отвечает одна и та же брутто-формула проявляют совершенно различные химические и физические свойства.

Например формула С₂Н₆О соответствует как этиловому спирту С₂Н₅ОН (+78.3⁰С) так и диметиловому эфиру СН₃-О-СН₃ (-24⁰С), собственно говоря совершенно разным соединением.

Из структурных формул становится ясно, что разница в свойствах связана с неодинаковой последовательностью расположения атомов в молекулах этих веществ.

Различное расположение атомов в молекуле вызывает появление весьма важного для органических соединений (и всего живого вообще) явления – изомерии.

Изомерия-явление существования соединений с одинаковой брутто-формулой, но с различными физическими и химическими свойствами.

К алифатическим углеводородам относят: алканы, алкены и алкины:

Алканами (парафины или придельные углеводороды) называют углеводороды с открытой (нецикличной) цепью, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарными σ-связями. Алканы образуют гомологический ряд, в котором каждый член отличается на структурную единицу -СН₂- (гомологическая разница). Общая формула алканов C_nH_2n+2, простейший представитель – метан СН₄ (т. к. -161.5⁰С). Соответственно следующим гомологом будет этан СН₃-СН₃ и т.д.

Таблица - алканы

Количество атомов углерода	Название	Формула
1	Метан	СН4
2	Этан	С2Н6
3	Пропан	С3Н8
4	Бутан	С4Н10
5	Пентан	С5Н12
6	Гексан	С6Н14
7	Гептан	С7Н16
8	Октан	С8Н18
9	Нонан	С9Н20
10	Декан	С10Н22

Однако алканы, которым отвечает одна и та же молекулярная формула имеют различное строение углеводородной цепи, например:

Бутан - С₄Н₁₀, можно нарисовать двумя способами

Это углеводороды различного строения. А значит и свойства их различны. Для пентана - С₅Н₁₂ можно нарисовать уже три варианта цепочки углеродных атомов:

Два бутана, так же как и три пентана являются по отношению друг к другу изомерами. А само явление называется изомерией.

Изомерия бывает разных видов. В данном случае для алканов характерна структурная изомерия углеводородной цепи – обусловлена различной последовательностью атомов углерода в молекуле.

С увеличением числа углеродов в молекулярной формуле алкана – число его структурных изомеров резко возрастает. Например, для декана их уже 75, а для алкана с формулой С₄₀Н₈₂ – более 62 триллионов. Конечно, же не все изомеры существуют в действительности в природе, многие были получены синтетически, подавляющее большинство – только теоретически.

Основные физические свойства алканов.

Первые четыре представителя алканов С₁-С₂ – при о.у. газы, С₅-С₁₅ – жидкости, начиная с С₁₆- твердые вещества. Увеличение молекулярных масс приводит к возрастанию температуры кипения и плавления, причем разветвленные изомеры кипят при более низкой температуре чем соответствующие им алканы нормального строения, а парные алканы плавятся при более высокой температуре чем непарные.

Основные химические свойства алканов.

Алканы являются сравнительно инертными химическими соединениями, особенно метан, поэтому, например, жидкие алканы служат растворителями для химических реакций. С увеличением числа углеродных атомов реакционная способность несколько увеличивается.

1. Характерным химическим свойством алканов является радикальное замещение атомов водорода на галоген (Cl₂, Br₂)

CH₄+Cl₂=CH₃Cl+HCl,

реакция легко может протекать далее с образованием хлористого метилена (CH₂Cl₂), хлороформа (CHCl₃) и четыреххлористого углерода (CCl₄) - растворители.

2. Окисление алканов кислородом воздуха при высоких температурах – горение:

CH₄+2О₂=CО₂+2H₂О, +802.5 кДж

При горении низших алканов выделяется большое количество энергии.

3. Крекинг алканов – термическое превращение алканов при температуре (500-700⁰С) обычно сопровождающееся расщеплением С-С связей и образованием более коротких углеродных цепей. Такое расщепление может сопровождаться дегидрированием с образованием кратных С=С связей.

4. Каталитический крекинг – применяют для получения разветвленных алканов (моторное топливо) и ненасыщенных углеводородов:

3. Алканы являются сырьем для получения мономеров для синтеза различных полимеров (пластмасс, синтетических волокон, каучука).

Циклоалканы (нафтены) – это циклические насыщенные углеводороды. Их названия такие же, как и у алканов, но с добавлением приставки цикло-.

Если атом водорода в алкане заменить на функциональную группу:

то образуются соответственно циклические спирты, альдегиды, кислоты, амины, амиды и т.д. Эти соединения также во множестве присутствуют в нефти и углях.