Лабораторная работа № 16 Предельные и непредельные ациклические углеводороды

Цель работы

Изучение способов получения и физико-химических свойств алканов, алкенов и алкинов.

Оборудование и реактивы

Пробирки, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, спички, ступка с пестиком, кипятильники.

Гидроксид натрия NaOH (к), оксид кальция CaO (к), петролейный эфир, бензин (или керосин), любой жидкий алкен, ацетат натрия CH₃COONa (к), карбид кальция CaC₂ (к), спирт этиловый C₂H₅OH, дистиллированная вода; растворы: серная кислота H₂SO₄ (конц.), перманганат калия KMnO₄ (2%), бромная вода (Br₂/H₂O), карбонат натрия Na₂CO₃ (10%), хлорид натрия NaCl (насыщ.).

Экспериментальная часть¹⁷

Опыт 1. Получение и горение метана. Отношение метана к водному раствору перманганата калия и бромной воде

В сухую пробирку насыпьте (на 1/4 объема) смесь CH₃COONa и натронной извести (смесь NaOH и CaO). Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, закрепите в штативе (с небольшим накло­ном в сторону пробки во избежание растрескивания пробирки при на­гревании из-за выделяющейся воды!) и нагрейте.

________________________________________________________________________________

Подожгите выделяющийся метан у конца газоот­водной трубки:

________________________________________________________________________________

Наблюдаем, что метан горит _______________________________________________________

Не прекращая нагревания смеси, газоотводную трубку последовательно введите в пробирку с бромной водой (1–2 мл), пропуская несколько минут метан, а затем в пробирку с раствором KMnO₄ (2 мл).

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 2. Получение и химические свойства этилена

В сухую пробирку налейте 2 мл этанола и 4 мл конц. H₂SO₄ (образуется этилсерная кислота CH₃CH₂OSO₃H). В реакционную смесь поместите несколько кипятильников (для равномерного кипения), закройте пробирку пробкой с газоот­водной трубкой и закрепите пробирку в штативе; пробирку осторожно нагрейте.

Взаимодействие алкенов и алкинов с раствором KMnO₄ и бромной водой – качественные реакции на кратные связи!

Выделяющийся этилен последовательно пропустите через бромную воду: ________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

и раствор KMnO₄ с добавлением рас­твора соды (реакция Вагнера):

3CH₂=CH₂ + KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH–CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

этиленгликоль

После проведения вышеописанных реакций подожгите этилен у кон­ца газоотводной трубки. Наблюдаем, что этилен горит _______________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 3. Получение и химические свойства ацетилена (тяга!)

В сухую колбу поместите несколько кусочков карбида кальция CaC₂ (размером 0,5 см³), закрепите ее в штативе и из капельной воронки прилейте немного насыщенного раствора NaCl (рис. 9).

_____________________________________________________________

Выделяющийся ацетилен пропустите через бромную воду и раствор KMnO₄ (с добавлением рас­твора соды).

_

Рис. 9

____________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Выделяющийся ацетилен пропустите через раствор KMnO₄ (с добавлением рас­твора соды) – образуется щавелевая кислота НООС–СООН.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

После проведения вышеописанных реакций подожгите ацетилен у кон­ца газоотводной трубки ________________________________________________________________________________

Наблюдаем, что ацетилен горит ____________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 4. Свойства жидких алканав

В две пробирки наливают 1 мл петролейного эфира (смесь пентана и гексана). Затем в одну добавляют 1 мл конц. серную кислоту H₂SO₄, во вторую – 1 мл конц. азотной кислоты HNO₃. Содержимое пробирок взбалтывают в течение 2–3 мин. Наблюдаются изменения?

________________________________________________________________________________

В фарфоровую чашку наливают по 1 мл алканов и поджигают их. Почему в отличие от метана жидкие алканы горят коптящим пламенем?

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 5 Свойства жидких алкенов

Для опытов с жидкими алкенами можно использовать бензин или керосин, так как в их состав входят различные непредельные углеводороды.

Поместите в пробирку 1 мл керосина и осторожно небольшими порциями прилейте 1 мл конц. серной кислоты. При сильном разогревании смеси пробирку охладите водой. Наблюдается исчезновения слоя жидких алкенов и появление ______________ окраски реакционной смеси. Напишите раекцию присоединения серной кислоты к 2-метилпентену-2.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод: _________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Контрольные задания

1. Какие явления происходят при превращении этилового спирта в этилен. Перенесите знания о получении этилена из этилового спирта на реакцию превращения пропилового спирта в пропилен. Составьте уравнения данных реакций. На основании этих двух частных случаев сделайте обобщение о том, какие продукты получаются при дегидратации спиртов.

2. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе таких превращений: этан → этилен → полиэтилен. Укажите условия прохождения этих реакций.

3. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе таких превращений: бутан → изобутан → изобутен → бромизобутан. Укажите условия этих превращений.

4. Сожгли органическое вещество массой 16,8 мг. При этом получился оксид углерода (IV) массой 52,8 мг и вода массой 216 мг. Относительная плотность паров вещества по воздуху 2,9. Какова структурная и полуструктурная формулы вещества? На основании соотношения между количествами атомов в данном соединении выведите общую формулу для определения состава любого из гомологов данного гомологического ряда веществ.

5. Напишите уравнение реакции этилена с бромной водой. При смешивании конц. серной кислоты и спирта происходит разогревание смеси. Объясните причину.

6. Сожгли углеводород массой 2,15 г. В результате образовался углекислый газ массой 6,6 г и вода массой 3,15 г Относительная плотность паров данного вещества по водороду 43. Какими характерными химическими свойствами обладает этот углеводород?

7. Какой газ находится в цилиндре, если известно, что он гомолог этилена и для полного сгорания 60 см₃ этого газа требуется 270 см₃ кислорода (при н.у.)?

8. При сгорании 0,72 г органического вещества образуется 0,05 моль углекислого газа и 0,06 моль воды. 0,1 г паров исходного вещества занимает объем 31 мл при нормальных условиях. Найдите молекулярную формулу вещества, перечислите все возможные его изомеры и составьте их графические формулы.

9. При действии брома на свету на неизвестный углеводород образуется единственное галогенопроизводное, плотность паров которого в 5,207 раз больше плотности воздуха при одинаковых условиях. Определите строение углеводорода.

10. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. 0,35 г этого алкена могут присоединить 0,8 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.

11. При сплавлении натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л газообразного органического соединения, 1 л которого при н.у. имеет массу 1,965 г. Определите массу соли, вступившей в реакцию и состав выделившегося газа.

12. Определите строение углеводорода, если известно, что его 8,4 г обесцвечивают бромную воду, присоединяют 3,36 л водорода в присутствии никелевого катализатора, а при окислении водным раствором перманганата калия на холоду образует соединение симметричного строения.

13. Смесь пропана, пропилена и ацетилена объемом 6,72 л (н.у.) пропустили через раствор брома в CCl4, содержащий 0,33 моль брома. Объем газовой смеси при этом уменьшился до 2,24 л, а количество брома в растворе стало равным 0,08 моль. Найдите состав исходной смеси газов в моль и в литрах.

14. При гидрировании ацетилена объемом 67,2 л (н.у.) получили смесь этана и этилена, которая обесцвечивает раствор брома в тетрахлориде углерода, содержащий 0,01 моль брома. Определите процентное содержание этана и этилена в указанной смеси газов.

15. Какой объем раствора гидроксида натрия концентрацией 0,25 моль/л потребуется для полной нейтрализации продуктов сгорания природного газа, состоящего из 96% метана, 1% этана, 1% пропана и 2% сероводорода (по объему)?

16. Соединение С₈Н₁₈ при действии 1 моля хлора образует в условиях радикального замещения лишь один изомер, имеющий формулу С₈Н₁₇С1. Предложите строение обоих соединений, назовите их. Аналогичные структуры предложите также для углеводородов и продуктов монохлорирования C₅H₁₀, C₆H₁₂.

17. Пент-1-ен и циклопентан – изомерные молекулы. Предложите метод (или методы), позволяющие качественно различить эти соединения, если Вам даны образцы этих соединений в пробирках; предложите метод (или методы) количественного определения состава для смеси указанных углеводородов.

18. Какие продукты образуются при взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромом: а) в четыреххлористом углероде; б) в метаноле; в) в присутствии хлорида лития?

19. Какие соединения образуются при присоединении: а) хлористого водорода; б) брома в метаноле к следующим соединениям: 1) CF₃CH=CH₂; 2) CH₂=CHOCH₃?

20. Образование каких продуктов следует ожидать при действии на а) 2,3-диметилбутен-2; б) триметилэтилен озона с последующей обработкой кислотой в присутствии перекиси водорода?

Пример. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для сжигания смеси, состоящей из 5 л метана и 15 л ацетилена?

Решение

Дано: V (CН4) = 5л (н.у.) V (C2Н2) = 15л (н.у.) V (воздуха) – ?

Решение: (1) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O на 1 моль CH4 – 2 моль 2O2 (2) 2C2H2 + 5O2 = 4CO2 + 2H2O на 2 моль 2C2H2 – 5 моль 2O2 V1(O2) = 2V(CH4) = 2 · 5 = 10 л V2(O2) = 5/2 V(C2H2) = 5/2 · 15 = 37,5 л V(O2) = V1(O2) + V2(O2) = 10 л + 37,5 л = 47,5 л Отсюда рассчитаем объем воздуха на сжигание (содержание кислорода в воздухе принимаем равным 21% по объему): V(воздуха) = V(O2) / 0,21 = 47,5 л / 0,21 = 226 л Ответ. V(воздуха) = 226 л

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________