Лекция на тему:
Атраценпроизводные и другие производные антрацена.
Антраценпроизводными называют соединения, в основе структуры которых лежит ядро атрацена 
различной степени окисленности, типа соединения и конденсации мономерных структур. 
КЛАССИФИКАЦИЯ АНТРАЦЕНПРОИЗВОДНЫХ
|
|
|
α 8 |
|
|
γ |
|
|
|
|
|
α |
1 |
|
|
|
|
|
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
β |
7 |
|
|
|
|
11 |
|
|
|
13 |
|
|
|
2β |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3β |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
β |
12 |
14 |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
5 |
10 |
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
||||
|
|
|
α |
|
|
γ |
|
|
|
|
|
|
α |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
O
|
|
Антрацен |
|
|
|
Антрахинон |
||||
|
|
1. |
По степени окисленности |
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
•Восстановленные формы |
|
|
||||||||
•Окисленные формы |
||||||||||
(антранолы, антроны) |
(антрахиноны) |
|||||||||
OH |
|
O |
|
|
|
|
|
|||
|
O |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
H |
OH |
|
|
Антранол Антрон Оксиатрон
2. По расположению гидроксильных групп
•Производные хризацина
(эмодина)
OH
O OH
R2 |
R1 |
|
|
|
O |
Хризацин (1,8 диоксиантрахинон )
R1 |
R2 |
|
-СН3 |
-H |
-хризафанол |
-CH2OH |
-OH |
-эмодин |
СH2OH |
-H |
-алое-эмодин |
-COOH |
-H |
-реин |
•Производные ализарина
OOH
OH
O
Ализарин (1,2 диоксиантрахинон )
2. По количеству ядер
•Мономеры
OH O OH
CH3
CH3
OH O OH
Хризофанолдиантрон -димер с одинарной связью
•Димеры
OH O OH
HO
CH3
HO |
CH3 |
OH O OH
•Гиперицин-
конденсированный
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА АНТРАЦЕНПРОИЗВОДНЫЕ
1.Реакция со щёлочью на сухом образце ЛРС ( кроваво-красное окрашивание)
2. Сублимация (возгонка) и окрашивание р- ром NaOH. 
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА АНТРАЦЕНПРОИЗВОДНЫЕ
3.Видоизменённая реакция Бортнтрегера:
- экстракция антраценпроизводных спиртовым р-ром NaOH
-разрушение фенолятов HCl -экстракция агликонов эфиром
-добавление р-ра NH4OH к эфирному экстракту
В эфирном |
В водном слое |
слое агликоны |
(аммиачном) |
|
феноляты |
КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ АНТРАЦЕНПРОИЗВОДНЫХ
(по Аутерхоффу) по ГФ ХI
|
|
|
|
|
Экстракция и |
|
|
|
|
|
||
|
|
1.Смесь произв. |
|
гидролиз |
2.Смесь агликонов и |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
антрацена в ЛРС |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
СН3СООН, t |
сопутствующих в-в |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Экстракция |
|
|
щёлочно- |
|
|
|
|
|
||||
|
аммиачный р-р |
4.Смесь агликонов |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
3.Эфирны |
|
|
|
разной степени |
|
|
|
|
|
|
эфир |
|
Очистка и |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
й экстракт |
|
окисленности |
|
|||||||
диэтиловый |
|
окрашивание |
|
|||||||||
окисление
О2, to C
5.Сумма солей |
6.ФЕК или |
|
гидроксиантрохинонов |
|
УФ -спектроскопия |
Фармакология антраценпроизводных Производные
Хризацина |
Ализарина |
Слабительное |
Литолитическое |
|
и мочегонное |
Особенности применения
Назначают на ночь (действие развивается через 12 часов);
Назначают по 2 таблетки 
Не назначают длительно (около 2 недель)
Противопоказания: Беременность 
При длительном применении возможен синдром отмены
Кора крушины - Cortex Frangulae
Крушина ломкая-Frangula alnus жостеровые-Rhamnaceae
Действующие вещества. Производные антрацена (8%),среди которых гликозиды-дигликозиды глюкофрангулины, монзиды- франгулины, дубильные вещества (10%), органические кислоты, алкалоиды.
Препараты. Сироп, сухой и жидкий экстракт, викаир, викалин
Свежесобранную кору крушины выдерживают 1 год или прогревают при температуре 100 С (КРОК) для распада франгуларозида, при этом происходят следующие процессы