Флавоноиды
Флавоноиды – это биологически |
активные |
вещества, в основе которых лежит |
|
дифенилпропановый фрагмент, с |
общей |
формулой С6 –С3 –С6. |
|
КЛАССИФИКАЦИЯ ФЛАВОНОИДОВ
(ПО МЕСТУ ПРИСОЕДИНЕНИЯ КОЛЬЦА «В»)
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
13 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
12 |
14 |
7 |
|||||||
8 |
|
|
|
1 |
В 11 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
O |
15 |
6 |
|||||||||||||
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
16 |
|
|
|
|
|||
|
|
|
А |
|
|
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
54
Эуфлавоноиды |
8 |
1 |
|
13 |
|
O |
|
||
7 |
|
12 |
14 |
|
9 |
2 |
|||
|
|
|
|
|
6 |
10 |
3 |
11 |
15 |
|
|
|||
|
5 |
4 |
|
16 |
1
8 O
92
10 3
54
12 13 14
11 
15
16
Неофлавоноиды
Изофлавоноиды
КЛАССИФИКАЦИЯ ЭУФЛАВОНОИДОВ
(ПО СТЕПЕНИ ОКИСЛЕННОСТИ ПРОПАНОВОГО ФРАГМЕНТА)
|
O |
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
OH |
OH |
|
Антоцианидин |
||
Флаван - 3 - ол |
Флаван -3,4 - диол |
ОН = 3,5,7,3/,4/ - цианидин |
|||
( катехин) |
(лейкоантоцианидин) |
||||
ОН = 3,5,7,3/,4/,5/ - |
|||||
|
|
|
дельфинидин |
||
|
|
|
R1 |
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
HO |
OH |
O |
||
|
|
||||
O |
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
Флавон |
O |
|
||
|
|
|
|||
Флаванон |
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|||
ОН = 5,7,4/ - нарингенинR1=R2=H - апигенин |
|
||||
|
R1=OH, R2 = Н - |
|
Флавонoл |
||
|
лютеолин |
|
|
||
R1=R2=OCH3 - трицин
R1
HO
O
OH
R2
OH OH O
R1=R2=H - кемпферол R1=H, R2=OH – кверцетин R1=R2=OH - мифицетнн
R1-ОСНз, R2=H - изорамнетнн
O
C
H
O
OH
O
Халкон
OH 
O
Аурон |
Дигидрохалкон |
Основные представители флавоноидов
OH
OH
HO |
O |
Rha - O - Glu 0 |
OGlu - O - Rha
OH 
O
|
|
O - C - CH=CH |
GluO |
O |
O |
OH |
O |
|
|
|
OH |
|
|
OH |
HO |
O |
GluO |
|
||
|
|
O - Arabin |
OH |
O |
|
O
OH 
O
OH
HO
O
OH 
O
OH
OCH3
OCH3
OH
O
O - SO3K OH 
O
OCH3
OH
Arabin - O - Fru - O |
O |
Oh
OH 
O
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ФЛАВОНОИДОВ
1. Специфическая реакция Цианидовая проба (проба Синода):
O |
|
Mg |
O |
|
(красное |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
+HCl |
|
Сl |
окрашивание) |
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Халконы и ауроны этой реакции не дают 2. Реакция реактивом Вильсона (борно-лимонный)- на
соединения, содержащие кислород в 4 и 5 положениях:
OH
HO |
O |
OH |
|
||
|
|
OH
OO
B
OO
O 
O
(зелёно-жёлтая 
флоуресценция)
3. С растворами щелочей образуют окрашенные
соли: |
|
OH |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
OH |
|
|
O |
|
|
OH |
NaOH |
|
ONa |
|
|
|
|
||
OH |
O |
|
|
|
OH O |
Катехины-жёлтый или красный Флавононы- красный Халконы- красный Флавоны и флавонолы-жёлтый Анцоцианитины-синий
OH
OH
4. Со средним ацетатом свинца (флавоноиды,которые имеют 2 ортооксигруппы в кольце В) образуются окрашенные осадки
|
|
OH |
|
|
O |
HO |
O |
+ Pb(CH3COO)2 |
2CH3COOH + |
|
|
|
Pb |
||||
|
|
OH |
HO |
O |
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH O |
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
|
|
|
|
|
|
5. С 2% раствором хлорокиси циркония в метаноле образуется жёлтое окрашивание или жёлто-зелёная флуоресценция
6. C раствором Мартини-Берттоло (S в ССl4) образуется желтое или желто-зелёное окрашивание.
7. Реакция азосочетания на флавоноиды, которые содержат гидроксогруппу в 7 положении.
8. С солями Ме (AlCl3, FeCl3 , и др.) флавоноиды образуют окрашенные комплексы.
Листья чая китайского
Folia Theae sіnensis
Чай китайский–Thea sіnensis чайные-Theaceae
Сбор и заготовка. Собирают верхушки молодых побегов с листьями. Собранные листья завяливают в проветриваемых камерах и подвергают скручиванию. При скручивании частично выделяется клеточный сок, который вызывает ферментацию. В процессе ферментации чай приобретает свойственный ему аромат, а катехины превращаются в красное дубильное вещество. После ферментации листья сушат в горячем воздухе и получают конечный продукт - обычный черный чай. Для получения зеленого чая листья не подвергают ферментации. Чтобы инактивировать ферменты, их обрабатывают водяным паром под давлением, а затем сушат.
Действующие вещества: полифенольные соединения (15-30%), кофеин (теин), теобромин, витамины, теофиллин, дубильные вещества, флавоноиды (катехин), ароматические вещества и еще около 300 различных соединений.