Дубильные вещества (таниды) – это комплекс низко-
и высокомолекулярных полифенолов, генетически связанных между собой, которые проявляют дубильные свойства, имеют вяжущий вкус, осаждают белки и алкалоиды из разбавленных растворов.
КЛАССИФИКАЦИЯ ДУБИЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ
1. По Проктеру (по продуктам термического распада) 1894 год
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
HO |
|
OH |
OH |
|
|
ПИРОГАЛЛОВЫЕ ПИРОКАТЕХИНОВЫЕ
2. По Фрейденбергу (1920)
2.1. Гидролизуемые дубильные вещества (в основе лежит сахарный компонент)
Галлотанины |
|
|
|
|
|
OH |
OH |
O |
|
|
|
|
|
CH2OR |
|
|
|
|
||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
C |
OH |
OH |
|
|
|
|||
H, OR |
C |
OH |
HO |
|
|
|
O C |
OH |
|||
|
|
|
|||
RO OR |
HO |
|
|
||
|
|
O |
|
||
|
|
OH |
|
|
|
OR |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
где, R-дигалловая кислота Галловая кислота |
Депсид галловой кислоты |
||||
|
|
O |
(дигалловая кислота) |
||
Эллаготанины |
|
|
|
|
|
|
C |
O |
OH |
|
|
|
|
|
|||
|
HO |
|
|
OH |
|
|
HO |
O |
C |
|
|
Эллаговая кислота |
|
O |
|
|
|
Несахарные эфиры фенолкарбоновых кислот
HO |
COOH |
OH |
|
OH |
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
H |
O C |
OH |
|
OH |
HO |
O |
|||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
OH |
|
O C |
H |
|
|||
HO |
OH |
OH |
||
|
|
|
O |
Теогаллин 2.2. Конденсированные дубильные вещества
Производные флаванолов – 3
Производные флавандиолов – 3,4
Производные оксистильбенов
O |
|
O |
A |
|
B |
|
OH |
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
Катехингаллат
OH
C
CH
H
OH
OR
OH
Флаван-3-ол |
Флаван-3,4-диол |
Пицеатанол |
Конденсированные |
Гидролизуемые |
Не содержат сахарный |
Содержит остатки |
компонент |
сахаров (70%) |
Не поддаются |
Поддаются гидролизу |
гидролизу |
|
С ЖАМК дают |
С ЖАМК дают |
темно-зеленое |
темно-синее |
окрашивание |
окрашивание |
Качественные реакции
Осадительные
Общие 1. Осаждение 1% р-
ром желатина
2.С солями алкалоидов
3. Осадки различного цвета с солями
тяжелых
металлов
Отличительные 1. Pb(CH3COO) 2 в
уксусн.к-те
гидролизуемые. ↓ 2. Конденсированные
под д-ем Br2 (aqua) ↓
3.Конденсированные
под д-ем 40% формальдегида ↓
4.Конденсированные
↓под д-ем нитрозометилуре тана.
Цветные
1.С солями Fe(III). Гидролизуемые приобретают темно-синее,
аконденсированные – темно-зелёное окрашивание
2.С NaNO2 в кислой среде→эллаговая к-та
(гидролизуемые) дает красно- фиолетовую окраску)
3. С ванилином в кислой среде
конденсированные дают красную окраску.
1. Метод Левенталя – окислительно - восстановительное титрование 0,1 М р-ром KMnO4 в слабокислой среде (по ГФ ХІ)
2. Единый весовой метод (ЕВМ)
3. Колориметрические методы (с реактивом Фолина- Чокальте)
4.Гравиметрический метод (Якимова-Курницковой)
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ДУБИЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА
Сумах дубильный – Rhus coriaria L.
Сумаховые – Anacardiaceae.
Листья Сумаха – Folia Rhois Coriariae
Химический состав: Содержит дубильные вещества ( 13-25 %), флавоноиди (мирицетин), эфирное масло (0,01 %), аскорбиновую кислоту. Среди дубильных веществ найденные: галлотанин, свободная галловая кислота и ее метиловые эфиры.
Биологическое действие: Листья сумаха - сырье для получения танину, который входит в галаскорбина и жидкости Новикова.
Скумпия кожевенная – Cotinus coggyigria Scop.
Сумаховые – Anacardiaceae.
Листья Скумпии – Folia Cotini Coggygriae
Химический состав: Галлотанин, который по составу схож с танином китайских галлов; флавоноиды (мирицетин), эфирное масло.
Биологическое действие и применения: Промышленное сырье для получения танина и его препаратов (галаскорбин с вяжущей и Р- витаминной активностью). Из листьев скумпии получают препарат флакумин, который содержит сумму флавоноидов (до 75 %) и проявляет
желчегонную активность.