методичка по органической химии

Задание 2

Алгоритм задания:

Для нижеприведенных ароматических соединений:

-указать заместитель какого рода (ориентир) находится в бензольном ядре

;

-показать распределение электронных эффектов в молекуле -написать уравнение реакции и механизм электрофильного замещения (в каждом задании указана конкретная реакция замещения)

- дать полное название исходных и полученных веществ.

№21. Толуол (сульфирование) №22. Нитробензол (хлорирование) №23. Фенол (нитрование)

№24. Бензойная кислота (бромирование) №25. Этилбензол (нитрование)

№26. Метилфенилкетон (сульфирование) №27. Бензолсульфокислота (хлорирование) №28. Изопропилбензол (хлорирование) №29. Хлорбензол (нитрование)

№30. Бромбензол (сульфирование) №31. Стирол (метилирование) №32. Анилин (сульфирование) №33. Бензальдегид (хлорирование)

№34. Вторбутилбензол (нитрование) №35. N - метиланилин (бромирование)

№36. Нитрилбензойная кислота (хлорирование) №37. Пропилбензол (ацетилирование)

№38. Этилфенилкетон (нитрование)

№39. Нитробензол (алкилирование)

№40. Изопропилбензол (окисление)

4.4. ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ II

Задание 1

Алгоритм задания:

По эмпирической формуле и приведенным свойствам установить строение органических соединений.

Напишите все уравнения химических реакций.

Напишите структурную формулу соединения, дайте название по номенклатуре ИЮПАК.

№41. Каково строение углеводорода состава С10Н20, при озонолизе которого в качестве единственного продукта образуется валериановый альдегид.

№42. Напишите структурную формулу углеводорода С8Н16|, при гидрировании которого образуется углеводород, который может быть получен в качестве единственного продукта по реакции Вюрца из первичного галогеналкила

№43. Установите строение углеводорода С6Н14 при монобромировании которого образуется третичное бромопроизводное

состава С6Н13Br, углеводород С6Н14 может быть получен по способу Вюрца и по Кольбе без побочных про-дуктов.

№44. Углеводород состава С6Н10 при гидрировании дает 2- метилпентан, по реакции Кучерова присоединяет воду, но реагирует с амидом натрия. Какого строение этого углеводорода? Назовите по ИЮПАК номенклатуре. Напишите уравнения указанных реакций.

№45. Определите структурную формулу углеводорода С6Н10, который при гидрировании дает 2- метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона и не взаимодействует с аммиачным раствором окиси серебра.

№46. Напишите структурную формулу вещества состава С5Н12О, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением

водорода, при окислении дает кетон состава С5Н10О, а при дегидратации образует триметилэтилен.

№47.Каково строение вещества С4Н8О, которое обесцвечивает бромную воду, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при осторожном окислении образует винилуксусный альдегид.

№66. Алкен →галогенпроизводное → нитрилалкан →хлорнитрилалкан → α-хлоркарбоновая кислота → аланин → трипептид аланина и глицина. Дайте характеристику оптических изомеров аланина: физические и химические свойства, основные источники получения и применение.

№67. Алкен → дигалогенпроизводное → динитрилпроизводное → дикарбоновая кислота → хлордикарбоновая кислота → аспарагиновая кислота.

Опишите физические и химические свойства аспарагиновой кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№68. Алкин → альдегид→ реакция альдольной конденсации... + гидрирование →... + дегидратация → алкадиен → синтетический каучук. Укажите, какими физическими и химическими свойствами обладает каучук, кем получен и применение.

№69. Хлоралкан → алкен → дигалогенпроизводное → дикарбоновая кислота → хлордикарбоновая кислота → яблочная кислота.

Дайте описание физических и химических свойств яблочной кислоты, ее оптические изомеры, методы получения и применение.

№70. Алкан →галогенпроизводное → алкен → альдегид → оксинитрил → оксикислота → α-аминомасляная кислота.

Охарактеризуйте физические и химические свойства оксимасляной кислоты, ее оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№ 71. Алкен → альдегид →карбоновая кислота →хлоркарбоновая кислота → оксикарбоновая кислота → изолейцин →трипептид с глицином.

Дайте характеристику физических и химических свойств изолейцина, его оптических изомеров, основные источники получения и применение.

№ 72. Бензол →гомолог бензола →фенол и ацетон → алкилфенол →

... + уксусный ангидрид → аспирин.

Опишите физические и химические свойства оксикислоты, ее изомеры, применение.

№73. Алкен → альдегид → хлоральдегид → оксикислота → α- аминомасляная кислота → дипептид

полиэфир

Дайте характеристику аминомасляной кислоты: физические и химические свойства, её оптические изомеры, основные методы получения и применение.

№ 74. Алкан → хлоралкан → нитрилалкан → алкиламин

↓

Алкилкарбоновая кислота

↓

α-хлоркарбоновая кислота

↓

α-аминомасляная кислота Опишите химические свойства α-аминомасляной кислоты, её оптических изомров.

№ 75. Изомер гексана→ первичное бромпроизводное → спирт → карбоновая кислота → α-хлоркарбоновая кислота → лейцин → трипептид с глицином.

Охарактеризуите физические, химические свойства лейцина, его оптических изомеров, получение и применение.

№76. Изомер пентана → первичное хлорпроизводное → спирт → альдегид → алкаоксинитрил → оксикислота → изолейцин.

Дайте характеристику изолейцина: физические, химические свойства и его оптические изомеры. Получение и применение.

№77. Алкен → дихлоралкан → алкин→ альдегид → (конденсация) → оксикислота → β-аминомасляная кислота→ полипептид.

Опишите физические и химические свойства аминокислоты, её оптические изомеры, получение и применение.

№78. Алкен → дихлоралкан → алкандиол → дис-альдегид → диоксинитрилалкан → винная кислота → сегнетовая соль Опишите физические и химические свойства винной кислоты, её оптических изомеров, получение и применение.

№79. Алкин→ оксосоединение → бисульфитное производное

карбоновые кислоты → сложные эфиры кислот → смесь уксусной, муравьиной кислот и изопропилового спирта. Написать механизм реакции этерификации карбоновой кислоты.

№ 80. Ароматический углеводород → ароматическое хлорпроизводное → ароматическое оксисодинение → алкоголят натрия → простой эфир ароматического ряда → п-метокситолуол.

Написать механизм реакции получения конечного продукта путем алкилирования.

4.5. ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ III

Задание 1

Алгоритм задания:

1)Получите любым способом следующие соединения.

2)Объясните химические свойства данного соединения. Приведите примеры.

3)Приведите область применения данных соединений.

№81. Изопропилмеркантан

№82. Диэтилсульфид

№83. Этантиол

№84. Сульфохлорид

№85. Бензолсульфокислота

№86. Молочная кислота

№87. Винная кислота

№88. Яблочная кислота

№89. Гликолевая кислота

№90. β-оксимасляная кислота

№91. Глиоксалевая кислота

№92. Пировиноградная кислота

№93. Ацетоуксусная кислота

№94. Трихлоруксусная кислота

№95. Салициловая кислота

№96. Ацетилсалициловая кислота

№97.Рицинолевая кислота

№98. Сульфаниловая кислота

№99. Сульфамид

№100. Тиофен

Задание 2

Алгоритм задания:

Для нижеприведённого углевода в структурной форме:

1)Указать ассиметричные атомы углерода, их количество и определить число стереоизомеров;

2)Написать формулы антиподов и указать D- и L- ряды;

3)Показать таутомерию в α -, β - формах с пиранозным и фуранозным циклами и дать полное название;

4)Написать качественные реакции на функциональные группы;

5)Написать реакцию перехода в пентозу или гексозу;

6)Написать уравнение реакции образования с глюкозой восстанавливающегося (редуцирующего) и невосстанавливающегося (нередуцирующего) дисахарида;

7)Написать реакции образования полисахарида с глюкозой и его гидролиз.

* цифра после названия моносахарида указывает положение «ОН» в отличие от других гидроксилов.

4.6. ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ IV

Задание 1

Алгоритм задания:

Из нижеуказанных кислот:

-составить молекулы двух изомеров триглицерида;

-провести реакцию переэтерификации триглицерида;

-провести реакцию гидрогенезации данного триглицерида. Охарактеризуйте роль данного процесса в производстве жиров. Как

определить непредельность жиров.

48

-какие процессы происходят при окислении и хранении жиров и масел;

-какую консистенцию имеет полученный триглицерид;

-составьте молекулу гликолипида, исходя из глицерина и указанных кислот и глюкозы.

№121. Пальмитиновая, линолевая;

№122. Стеариновая, линолевая;

№123. Олеиновая, стеариновая;

№124. Линоленовая, пальмитиновая;

№125. Пальмитиновая, олеиновая;

№126. Линоленовая, линолевая;

№127. Олеиновая, лауриновая;

№128. Стеариновая, олеиновая;

№129. Миристиновая, линолевая;

№130. Лауриновая, линоленовая;

№131. Олеиновая, лауриновая, линолевая;

№132. Пальмитиновая, стеариновая, линолевая;

№133. Миристиновая, олеиновая, пальмитиновая;

№134. Стеариновая, пальмитиновая, олеиновая;

№135. Пальмитиновая, лауриновая, олеиновая;

№136. Линолевая, олеиновая, арахидоновая;

№137. Миристиновая, лауриновая, олеиновая;

№138. Масляная, линолевая, олеиновая;

№139. Стеариновая, миристиновая, олеиновая;

№140. Пальмитиновая, линоленовая, капроновая.

Задание 2

Алгоритм задания:

Для нижеуказанных аминокислот:

-написать формулы антиподов и число оптических изомеров одной аминокислоты;

-дать понятие об изоэлектрической точке (рН¡);

-показать биполярность одной из аминокислот;

-написать для одной из аминокислот: а) реакции, характеризующие амфотерный характер - с водным раствором щёлочи, с соляной

кислотой; б) качественную реакцию (с азотистой кислотой); в) отношение аминокислоты к нагреванию; - составить молекулы двух изомерных трипептидов, дать названия.

Написать реакции образования одного из трипептидов с защитой N- и С-концевых групп.

№141. Лейцин, треонин, лизин.

№142. Аланин, валин, метионин.

№143. Глицин, аланин, треонин.

№144. Валин, лизин, метионин.

№145. Изолейцин, валин, аланин.

№146. Треонин, глицин, валин.

№147. Лейцин, метионин, аланин.

№148. Лизин, аланин, треонин.

№149. Глицин, фенилаланин, аланин.

№150. Метионин, аланин, глицин.

№151. Лизин, метионин, валин.

№152. Триптофан, аланин, глицин.

№153. Лейцин, триптофан, глицин.

№154. Изолейцин, аланин, лизин.

№155. Метионин, триптофан, валин.

№156. Валин, аланин, лизин.

№157. Глицин, триптофан, треонин.

№158. Треонин, валин, изолейцин.

№159. Лейцин, аланин, цистин.

№160. Метионин, тирозин, аспарагиновая кислота.

5.Список рекомендуемой литературы

1.Петров А.А. Органическая химия:Учеб. для хим.технол. вузов

ифак./ Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.; под ред. Стадничука М.Д.-5-е изд., перераб. И доп.-СПб.: Иван Федоров, 2002.-622с.

2.Берёзин Б.Д., Берёзин Д.В Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2001.-768с.

3.Нечаев А.П., Ерёменко Т.В. органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985.

4.Степаненко Б.Н. курс органической химии. – М.: Высшая школа, 1984.

5.Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1987.

6.Скурихин И.М., Нечаев А.П. Всё о пище с точки зрения химика. – М.: Высшая школа, 1991.

7.Вайзман Ф.Л Основы органической химии – СПб.: Химия, пер. с англ., 1995.

8.Иванов В.Г. и др. Практикум по органической химии. – М.: Академия, 2000 Уч. пособие для пед. вузов по спец. «Химия»/ В.Г. Иванов. О.Н., Гева Ю.Г. Гаверова. – 288 с.

9.Янковский С.А., Данилова С.А. Задачи по органической химии (Учеб. пособие для вузов): -М.: Колос, 2000. – 328 с.

10.Артеменко А.И., и др. Практикум по органической химии: - М.: Высшая школа. 2001. Учеб. пособие для студ. строит. спец. вузов.- 3-е изд., испр.-188 с.

11.Макванова Л.А., Золотарева А.М. Методическая разработка к самостоятельной работе. Индивидуальные и тестовые задания по органической химии для студентов 552400, 655600, 655700, 655900. 2001.

12.Золотарева А.М. Методические рекомендации к самостоятельной работе студентов по органической химии для студентов спец. 260201, 260202; 260100; 280202. -2006

Подписано в печать 17.03.2008 г. Формат 60x84 1/16. Усл. п.л. 3, 02.

Печать операт., бум. песч.

___________Тираж 100 экз. Заказ № 32.________

Издательство ВСГТУ.

670013 г. Улан-Удэ, ул Ключевская, 40 в.

© ВСГТУ, 2007 г.