
- •Лекция 14
- •ПЛАН
- •14.1Восстанавиливающие
- •В образованиии гликозидной связи в дисахаридах участвуют две –он группы: полуацетальный гидроксил одного
- •Общая формула дисахаридов
- •Мальтоза – солодовый сахар
- •Мальтоза в больших количествах содержится в проросших зернах злаков, где она образуется из
- •Мальтоза может существовать как в циклической, так и в открытой форме. Для мальтозы
- •ЦИКЛО-ОКСО ТАУТОМЕРИЯ
- •Лактоза – молочный сахар, содержится в молоке ≈ 5% (особенно много в грудном
- •ЛАКТОЗА
- •Лактоза сладкая на вкус, в 4-5 раз менее сладкая, чем сахароза, применяется при
- •В грудном молоке лактоза связана с сиаловой кислотой,что способствует формированию естественной непатогенной микрофлоры
- •ЦЕЛЛОБИОЗА
- •14.2. Невосстанавливающие дисахариды
- •Сахароза
- •Химические свойства дисахаридов
- •Реакция гидролиза сахарозы
- •Инвертный
- •Химические свойства дисахаридов не отличаются от свойств моносахаридов: окисление и восстановление карбонильной группы
- •14.3 Гомополисахариды
- •В состав полисахаридов входят различные моносахариды: D-глюкоза, D-галактоза, D-ман- ноза, D-глюкуроновая кислота, D-
- •По химической природе полисахариды – полигликозиды Гликозидная природа обусловливает их легкий гидролиз в
- •Полисахариды имеют высокую молекулярную массу. Для них характерен высокий уровень организации молекул и
- •Большую группу полисахаридов составляют гомополисахариды, построенные из одного и того же мономерного звена.
- •Целлюлоза – (С6Н10О5)n распространенный
- •Строение целлюлозы
- •Целлюлоза - опорный материал растений. β-Конфигурация при- водит к тому, что цепи имеют
- •Пример чистой целлюлозы - вата
- •Целлюлоза не расщепляется ферментами ЖКТ человека, но тем не менее является необходимым балластным
- •Функции клетчатки :
- •Крахмал – относится к запасным полисахаридом. Общая формула
- •Качественной реакцией на крахмал является реакция с йодом – сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее при
- •При нагревании в кислой среде протекает гидролиз крахмала
- •Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: амилоза (10-20%) и амилопектин (80-90%)
- •СТРОЕНИЕ АМИЛОЗЫ
- •Макромолекула амилозы свернута в спираль, на каждый виток спирали приходится 6 моносахаридных звеньев.
- •Амилопектин имеет
- •Строение амилопектина
- •Гликоген – служит резервом углеводов в организме человека и животных (животный крахмал). У
- •Все процессы жизнедеятельности, в первую очередь мышечная работа, сопровождаются расщеплением гликогена с высвобождением
- •По строению гликоген подобен амилопектину, но имеет более разветвленное строение. В гликогене между
- •Компактная и сильно разветвленная структура гликогена способствует выполнению энергетической функции, т.к. только при
- •В сухом виде гликоген – белый аморфный порошок. Гликоген, в отличие от крахмала,
- •Декстраны – полисахариды бактериального происхождения, построены из α-D-глюкопиранозных остатков, соединенных преимущественно 1.6-гликозидными связями
- •Гомополисахариды.
- •Декстран имеет высокую молекулярную массу ≈ 300000- 400000, применяется для изготовления сефадексов для
- •14.4.Гетерополисахариды
- •К полисахаридам соединительной ткани относят: хондроитинсульфат и гиалуроновую кислоту (кислые мукополисахариды). Соединительная ткань
- •Хондроитинсульфат – содержатся в коже, хрящах, сухожилиях
- •Гетерополисахариды. Дисахаридный фрагмент хондроитинсульфата
- •Хондроитинсульфаты в свободном виде в организме не встречаются, обычно связаны с белками в
- •Гиалуроновая кислота построена
- •Гиалуроновая кислота содержится в стекловидном теле глаза, пуповине, хрящах, суставной жидкости, имеет высокую
- •Растворы
- •Гетерополисахариды. Дисахаридный фрагмент гиалуроновой кислоты
- •Гепарин – состоит из остатков дисахарид, один из моносахарид – D- глюкозамин (сульфированный
- •Гетерополисахариды.
- •Благодарим за внимание !

Лекция 14
УГЛЕВОДЫ. ДИСАХАРИДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ

ПЛАН
14.1Восстанавливающие дисахариды
14.2Невосстанавливающие дисахариды
14.3Гомополисахариды
14.4Гетерополисахариды

14.1Восстанавиливающие
дисахариды
Дисахариды (биозы) состоят из 2-х моносахаридных звеньев, одинаковой или разной природы, соединенных гликозидной связью

В образованиии гликозидной связи в дисахаридах участвуют две –он группы: полуацетальный гидроксил одного моносахарида (обязательно) и любая –ОН группа второго моносахарида. Если вторым гидроксилом является спиртовой, то такие дисахариды относят к восстанавливающим

Общая формула дисахаридов
С12Н22О11
К природным восстанавливающим дисахаридам относят: мальтоза, лактоза, целлобиоза

Мальтоза – солодовый сахар
|
6CH OH |
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
||||||||
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
4 |
OH |
1 |
|
|
|
|
4 |
OH |
2 |
1 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
3 |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
3 |
2 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПОЛУАЦЕТАЛЬНЫЙ |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ГИДРОКСИЛ |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
α-D-глюкопиранозил-1-4-β-D-глюкопираноза

Мальтоза в больших количествах содержится в проросших зернах злаков, где она образуется из крахмала под действием фермента – амилазы. Процесс осахаривания крахмала солодовой амилазой для получения мальтозы широко используется при производстве спирта. Мальтоза сладкая на вкус

Мальтоза может существовать как в циклической, так и в открытой форме. Для мальтозы возможны свойства, характерные для глюкозы: положительные реакции с реактивами Толленса, Фелинга
Для мальтозы характерна цикло-оксо- таутомерия

ЦИКЛО-ОКСО ТАУТОМЕРИЯ
|
CH OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|||||||||||
|
|
2 |
O |
|
|
|
|
|
|
O |
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
OH |
|
|
O |
|
OH |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
ЦИКЛИЧЕСКАЯ ФОРМА
|
CH OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||
|
|
2 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
OH |
|
|
O |
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
ОТКРЫТАЯ ФОРМА |
O
C
H

Лактоза – молочный сахар, содержится в молоке ≈ 5% (особенно много в грудном молоке ≈ 8%). Лактоза состоит из остатков β-D-галактопира- нозы и D-глюкопиранозы как
α-аномера (α-лактоза), так и β- аномера (β-лактоза), связанных
β-1,4-гликозидной связью