
- •ЛЕКЦИЯ 17 НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- •План
- •17.1. Строение нуклеиновых кислот
- •Открытие нуклеиновых
- •Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные органические соединения, конечными продуктами полного гидролиза которых являются
- •Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные соединения, построенные из блоков (мономерных единиц), которыми являются мононуклеотиды.
- •Гидролиз и компоненты НК
- •Азотистые основания Майорные основания
- •Азотистые основания Майорные основания
- •Моносахариды (пентозы)
- •МИНОРНЫЕ ОСНОВАНИЯ
- •Пиримидиновые и пуриновые основания – ароматические системы, имеют плоское строение, в структуре НК
- •ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
- •ЕНАМИНО –ИМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ возможна для аминопроизводных
- •ПРОТОТРОПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
- •При физиологических условиях нуклеиновые основания существуют только в лактамной и аминной формах
- •Урацил, тимин и цитозин – твердые высокоплавкие вещества, растворимые в воде, нерастворимые в
- •Такого рода ассоциаты играют важную роль в формировании структуры нуклеиновых кислот
- •При действии азотистой кислоты на пуриновые основания аденин и гуанин происходит их дезаминирование
- •Пуриновые и пиримидиновые основания ДНК несут генетическую информацию, углеводные и фосфатные группы выполняют
- •ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ НА ОСНОВЕ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ
- •17.2. Нуклеозиды
- •Нуклеозиды бывают двух типов – пуриновые и пиримидиновые. У пуриновых нуклеозидов N-гликозидная связь
- •Пуриновые нуклеозиды
- •Пуриновые нуклеозиды
- •Пиримидиновые NH2 нуклеозиды N
- •Пиримидиновые
- •N-гликозидная связь стабильна по отношению к щелочам, но легко подвергается гидролизу в кислой
- •17.3. Нуклеотиды
- •Нуклеотиды находятся в ионизированном состоянии, поэтому их называют как сложные ионы с окончанием
- •СЛОЖНОЭФИРНАЯ
- •СЛОЖНОЭФИРНАЯ
- •Гидролизу подвергается как N-гликозидная, так и сложноэфирная связи, в зависимости от этого могут
- •СХЕМА ГИДРОЛИЗА
- •Нуклеотиды помимо того что входят в состав НК, встречаются в клетке в свободном
- •Нуклеотиды, в которых фосфорная кислота одновременно этерифицирует две гидроксильные группы пентозы называют циклические
- •17.4. Первичная структура нуклеиновых кислот
- •Вторичная структура ДНК – две спиральные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси. Удерживаются
- •Водородные связи возникают между двумя парами оснований А – Т и Г –
- •Дополнение аденина – тимином, гуанина – цитозином называют комплементарностью, за счет чего обеспечивается
- •Дж.Уотсон и Ф. Крик в 1962
- •ДНК содержится в ядрах клеток, в хромосомах, незначительное ее количество обнаружено в митохондриях.
- •В молекуле ДНК зафиксированы все наследственные свойства организма.
- •РНК повсеместно распространена в живой природе, она находится во всех микроорганизмах, растительных и
- •В клетке существуют 3 главных типа РНК: матричная (информационная) РНК (2-10%), рибосомная РНК
- •17.5. Адениндинуклеотиды
- •γ- положение никотинамидного фрагмента акцептирует гидрид ион (Н‾). В результате присоединения Н‾ происходит
- •Схема окисления молочной кислоты до ПВК под действием фермента лактатдегидрогеназа
- •Схема окисления этилового спирта до ацетальдегида под действием фермента алкогольдегидрогеназа
- •17.6. Аденозинтрифосфорная кислота
- •АТФ содержит богатые энергией
- •Процессы, связанные с расходованием энергии, сопровождаются расщеплением АТФ до АДФ и Н3РО4, а
- •Нуклеозидная часть молекулы важна для узнавания и связывания с различными ферментами
- •С участием АТФ осуществляется активный транспорт ионов через биологические мембраны, активирование аминокислот перед
- •Схема реакции взаимодействия АТФ с аминокислотами (SN)
- •Благодарим за внимание !
Вторичная структура ДНК – две спиральные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси. Удерживаются две спирали друг относительно друга водородными связями между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями противоположных цепей
Водородные связи возникают между двумя парами оснований А – Т и Г – Ц
Дополнение аденина – тимином, гуанина – цитозином называют комплементарностью, за счет чего обеспечивается одинаковое по всей длине двойной спирали расстояние между цепями и образование между противоположными основаниями максимального числа водородных связей, что придает молекуле одновременно устойчивость и подвижность

|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
O |
..................... H |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
3N |
|
H ................. |
N 1 |
|||||
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
||
|
|
|
6 |
1 |
|
O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
Цепь
Т
N
7
6 |
5 |
8 |
|
49N
2 |
3 |
|
|
|
N Цепь |
|
|
A
1,11 нм
Образование водородных связей между парами комплементарных оснований

H
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
N |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
5 |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9 |
|
||||||||||
5 |
|
|
3N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
N 1 |
4 |
|
|
|||||||||||||||
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
3 |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
6 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
||||||||
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
N |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Цепь |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||
|
Цепь |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
Ц |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1,08нм |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Образование водородных связей между парами комплементарных оснований


Дж.Уотсон и Ф. Крик в 1962
году стали Нобелевскими лауреатами в области физио- логии и медицины, за расшифровку структуры двойной спирали молекулы ДНК


ДНК содержится в ядрах клеток, в хромосомах, незначительное ее количество обнаружено в митохондриях. ДНК обладает большой молекулярной массой. В молекуле ДНК обязательно количество молекул аденина должно быть равно количеству молекул тимина, а количество молекул гуанина равно количеству молекул цитозина, т.е. сумма пуриновых оснований равна сумме
пиримидиновых оснований (правила Чаргафа)