Пуриновые и пиримидиновые основания ДНК несут генетическую информацию, углеводные и фосфатные группы выполняют структурную роль

17.2. Нуклеозиды

Нуклеозиды – это азотистые аналоги О-гликозидов, т.е. N-гликозиды, образованные гетероциклическими основа- ниями и полуацетальным гидроксилом пентозы

Нуклеозиды бывают двух типов – пуриновые и пиримидиновые. У пуриновых нуклеозидов N-гликозидная связь осуществ- ляется между С-1’-D-рибозы или дезоксирибозы и N-9 азотистого основания, а у пиримидиновых – между С-1’-D-рибозы или

дезоксирибозы и N-1 основания. N-гликозидная связь имеет β-

конфигурацию

Пиримидиновые NH2 нуклеозиды N

1

N O

HOCH2

OH OH

ЦИТИДИН

1- -D-РИБОФУРАНОЗИЛЦИТОЗИН

OH ТИМИДИН

1- -D-ДЕЗОКСИРИБОФУРАНОЗИЛТИМИН

N-гликозидная связь стабильна по отношению к щелочам, но легко подвергается гидролизу в кислой среде. Пуриновые нуклеозиды легко гидролизуются в кислой среде, а пиримидиновые нуклеозиды гидролизуются в более жестких условиях (после продолжительной обработки концентрированными кислотами)

17.3. Нуклеотиды

Нуклеотиды –

фосфорилированные нуклеозиды по С-2’, C-3’ и С-5’

Нуклеотиды являются сильными кислотами. При физиологических значениях рН (7,35) фосфатная группа ионизирована