МИНОРНЫЕ ОСНОВАНИЯ
В состав нуклеиновых кислот также входят минорные (редковстречающиеся) основания, встречаются в структуре НК бактерий, вирусов
O
HN
N ГИПОКСАНТИН
N 
N
H
|
|
O |
H3C |
N |
N |
|
|
H2N |
N |
N |
H |
O
N CH3
N 
O
H
1-N-МЕТИЛГУАНИН
3-N-МЕТИЛУРАЦИЛ
Пиримидиновые и пуриновые основания – ароматические системы, имеют плоское строение, в структуре НК азотистые основания присутствуют в энергетически более выгодной форме (более устойчивой) лактамной форме
ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
||||||||||
H C |
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
3 |
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
N |
H3C |
|
|
N |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
O |
|
|
|
N |
|
|
N |
|
OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Лактимная форма |
|
|
|
Тимин |
|
|
Лактимная форма |
|||||||||||||||||||
|
Лактамная форма |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
ЕНАМИНО –ИМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ возможна для аминопроизводных
NH2 |
|
NH2 |
|
N |
|
N |
|
N |
OH |
N |
O |
|
|
H |
|
формы
NH |
|
|
NH |
|
|
|
N |
H |
|
N |
H |
|
|
|
|
||
N |
|
O |
N |
|
OH |
H
иминные
формы
ПРОТОТРОПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
|
NH2 |
NH2 |
H |
N |
N7 |
N |
N 7 |
|
|
N |
N9 |
N |
N9 |
|
|
||
|
H |
|
|
При физиологических условиях нуклеиновые основания существуют только в лактамной и аминной формах
Урацил, тимин и цитозин – твердые высокоплавкие вещества, растворимые в воде, нерастворимые в неполярных органических растворителях. Для них характерно наличие прочных межмолекулярных водородных связей
Такого рода ассоциаты играют важную роль в формировании структуры нуклеиновых кислот
O
H
N
NH O
N |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
||||||||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
При действии азотистой кислоты на пуриновые основания аденин и гуанин происходит их дезаминирование с образованием соответственно гипоксантина и ксантина.
NH2
N |
|
|
N |
|
HNO2 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-N2, - H2O |
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
N 
N
H
АДЕНИН
OH
N
N
N 
N H
ГИПОКСАНТИН
OH
N
N HNO2
-N2, - H2O
H2N N N H
ГУАНИН
OH
N
N
HO
N
N H
КСАНТИН