II. Свойства фенола. Опыты с фенолом проводить строго под тягой!!!

Опыт №8Растворимость фенола.

В пробирку насыпьте около 1 г фенола и прилейте в 3 раза больший объем воды. Осторожно встряхивайте пробирку до образования эмульсии. После отстаивания смесь расслаивается: верхний слой — раствор фенола в воде, нижний слой — раствор воды в феноле. Осторожно нагрейте пробирку. Получается однородный раствор. При охлаждении получается мутная жидкость. При повышении температуры увеличивается растворимость фенола в воде и воды в феноле.

Полученный раствор фенола разлейте на три пробир­ки и используйте в следующих опытах.

Опыт №9. Получение и свойства фенола

Взболтав содержимое пробирки с раствором фенола, полученным в предыдущем опыте, прилейте к нему не­много крепкого раствора гидроксида натрия, при этом жид­кость становится прозрачной, т.к. образуется фенолят натрия

Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с гидроксидом натрия

К прозрачному раствору фенолята прилейте по кап­лям 10%-ный раствор серной кислоты до кислой реакции. Вновь выделится фенол в виде эмульсии.

Задание: Напишите реакцию взаимодействия фенолята натрия с серной кислотой

Опыт №10. Реакция фенола с хлоридом железа (III). Качественная реакция

В пробирку с раствором фенола добавьте 2—3 капли 2%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание. Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.

Опыт №11. Получение трибромфенола

В пробирку вводят 2 капли бромной воды и добавляют каплю водного раствора фенола. При этом бромная вода обесцвечивается и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка трибромфенола.

Контрольные вопросы по теме «Спирты»

1. Осуществите следующие превращения: СН₄→ С₂Н₆ → СзН₈ → СзН₆→СзН_бВг₂-→СзН_б(ОН)₂

2. Какой объем этилена требуется для получения 100 кг этило­вого спирта?

3. Какие спирты называются первичными, вторичными, третичными?

4. Какие соединения называются фенолами? какие соединения называются фенолями?

5.Какой объём этилена требуется для получения 100кг этилового спирта?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №7. Оксосоединения (альдегиды и кетоны)

Для альдегидов R—С=О

I

Н

характерно присутствие в молекуле функциональной карбо­нильной группы ─С=0

│

Альдегиды относятся к числу весьма реакционноспособных органических веществ. Связь между ато­мом кислорода и атомом углерода сильно поляризована, чем и объясняется высокая химическая активность этих соединений.

Альдегиды легко окисляются. Действие окислителей в мо­лекулах альдегидов направлено на водород, стоящий у карбонильной группы.

Реактивы: Глицерин; этиловый спирт С₂Н₅ОН; форма­лин СН₂О (40%); уксусный альдегид СН₃СОН; фуксинсернистая кислота; 5%-ный раствор дихромата калия К₂Сr₂О₇; нитрат серебра АgNО₃, 1%-ный раствор; 5%-ный раствор аммиака NН₃*Н₂О 2N; серная кисло­та, 20%-ный раствор Н₂SО₄; сульфат меди, 2%-ный раствор CuSО_4;гидроксид натрия NаОН, раствор; лакмусо­вая бумага; медная проволока (Cu); раствор солянокислого фенилгидразина, гидрокарбонат натрия (кристаллич.) NаНСО₃, ацетат натрия СН₃СООNа (обезвож), раствор нитрата серебра АgNО₃.

Оборудование. Пробирка с газоотводной трубкой, предметное стекло; вата; фильтровальная бумага; гладкие кусочки дерева.

Опыт №1. Цветная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

На предметное стекло нанесите 1 каплю бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты (раствор фуксина, обесцвеченный диоксидом серы). Добавьте к раствору одну каплю формалина или другого альдегида. Раствор постепенно окрашивается в фиолетовый цвет, а при добавлении уксусного альдегида в розово-фиолетовый цвет.

Опыт №2. Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта

Налейте в пробирку 0,5—1 мл этилового спирта, на­калите медную спираль в пламени горелки так, чтобы медь покрылась черным налетом оксида меди. Раскален­ную спираль быстро опустите в пробирку со спиртом. Пов­торите эту операцию несколько раз. Обратите внимание на запах образующегося уксусного альдегида (имеет запах прелых яблок) и на изменения, про­исходящие со спиралью. Задание: напишите уравнение соответствующей реакции

. Для проверки опыта долейте в пробирку с альдегидом несколько капель раствора фуксинсернистой кислоты. Бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты окрасится в фиолетово-красный цвет.

Опыт №3. Получение фенилгидразона уксусного альдегида В пробирку помещают 5 капель солянокислого фенилгидразона и добавляют несколько кристалликов уксуснокислого натрия. Затем при встряхивании прибавляют 4 капли уксусного альдегида. выпадают кристаллы фенилгидразона.

С₆Н₅-NН-NН₂*НСl + СН₃СООNа→ СН₃-СН=N-NН – С₆Н₅ +Н₂О + NаСl

(фенилгидразон уксусного альдегида)

Опыт №4. Окисление альдегидов (реакция серебряного зеркала)

1.Окисление муравьиного альдегида (восстановление оксида серебра формалином). В чистую, промытую ще­лочью, сполоснутую дистиллированной водой пробирку налейте 2—3 мл раствора нитрата серебра и по каплям добавляйте раствор аммиака до растворения образовавшегося осадка. В пробирке образуется аммиач­ный раствор оксида серебра. К этому раствору добавьте несколько капель формалина и нагрейте смесь. При осторожном нагревании содержимое пробирки буреет и на её стенках выделяется серебро в виде зеркального налёта.

АgNО₃ + NН₃*Н₂О = NН₄NО₃ + АgОН

2АgОН→ Аg₂О + Н₂О

Аg₂О+4NН₃=2[Аg(NН₃)₂]ОН

НСОН + [Аg(NН₃)₂]ОН = НСОО-NН₄ + 2Аg+ NН₃ + Н₂О

2.Окисление уксусного альдегида (восстановление гидроксида меди Сu(ОН)₂ уксусным альдегидом). В про­бирку налейте 2—3 мл раствора уксусного альдегида и столько же 10%-ного раствора едкого натра. По каплям добавляйте 1—2%-ный раствор сульфата меди. Смесь нагревайте. Что наблюдается?

СН₃СОН + Сu(ОН)₂ → СН₃СООН + СuОН 2СuОН → Сu₂О + Н₂О

Задание: Напишите уравнения реакций взаимодействия гидроксида натрия с сульфатом меди.

Сделайте вы­вод о свойствах альдегидов.

Вывод:

Опыт №5 Получение ацетона

Пробирку с газоотводной трубкой до половины заполните высушенным порошкообразным уксуснокислым кальцием. Пробирку закрепите на штативе.

«га

конец газоотводной трубки поместите в пробирку со щелочным раствором йода (для приготовления щелочного раствора в йодистый калий добавляют едкий натр до обесцвечивания раствора)(рис.6). нагрейте пробирку со смесью уксуснокислого кальция. Не прекращая нагревания, наблюдайте за изменением цвета щелочного раствора йода: раствор постепенно окрашивается в жёлтый цвет вследствие образования йодоформа. Эта реакция является качественной реакцией на ацетон.

рис.6: 1- пробирка с уксуснокислым кальцием, 2-пробирка с водой.

J₂ + NаОН → NаJ + JОН

(СН₃СОО)₂Са + (СН₃СОО)₂Са = + СаСО₃

ацетон (структурную формулу напишите самостоятельно)

СН₃ – С(О) – СН₃ + 3 JОН = СН₃ – С(О) – СJ₃ (трийодацетон)

Контрольные задания по теме «Альдегиды»

1.Осуществите следующие превращения: С₂Н₆ → С₄Н₁₀→С₄Н₈→ С₄Н₉ОН →С₄Н₈О

2. Какой вывод можно сделать о свойствах уксусного альдегида?

3. Перечислите области применения альдегидов. На каких свойствах основано их использование?

4.При восстановлении оксида серебра уксусным альдегидом образовалось 10,8г серебра. сколько граммов альдегида окислилось при этом?

5.Напишите уравнения реакций получения альдегидов исходя из пропана и метана.

Лабораторная работа №8 Карбоновые кислоты.

Для карбоновых кислот характерно наличие в молекуле функциональной карбоксильной группы–СООН. Важнейшее свойство карбоксильной группы – её кислотность, которая определяется способностью кислот к диссоциации. По преимуществу карбоновые кислоты об­ладают слабыми кислотными свойствами, за исключени­ем муравьиной и некоторых двухосновных кислот, которые являются кислотами средней силы.

Химические свойства кислот определяются свойствами карбоксильной группы и связанного с ней углеводородно­го радикала, а также их взаимным влиянием. Поэтому для кислот характерны реакции: а) обусловленные под­вижностью атома водорода в карбоксиле; б) основанные на способности гидроксильной группы карбоксила заме­щаться различными атомами или группами;.в) реакции с участием связанного с карбоксилом углеводородного радикала.

Реактивы. Ацетат натрия (сухая соль)СН₃СООNа и раствор, концентрированные кис­лоты: муравьиная НСООН, уксусная СН₃СООН,; твердые кисло­ты: щавелевая, лимонная; 0,1 н. растворы кислот: уксусной СН₃СООН, щавелевой, серной Н₂SО₄; муравьинокислый натрий НСООNа (сухая соль); серная кислота концентри­рованная, 10%-ный и 30%-ный растворы Н₂SО₄; баритовая водаВа(ОН)₂; бромная вода; раствор гидроксида натрия NаОН; раствор карбо­ната натрия Nа₂СО₃; раствор хлорида кальция СаСl₂ 0,1N; 5%-ный рас­твор перманганата калия КМnО₄; метиловый оранжевый; синяя лакму­совая бумага; цинк гранулированный Zn; олеиновая кислота, бромная вода.

Оборудование. Пробирка с газоотводной трубкой; шпатель; во­дяная баня.

Опыт №1. Растворимость в воде различных кислот и их солей

В три пробирки поместите по 0,1—0,2 г щавелевой, винной и лимонной кислот. Прилейте в каждую пробирку по 1—2 мл воды и взболтайте их. Если кислота не растворяется, то нагрейте пробирку. Отметьте, какие кислоты растворяются в воде при комнатной температуре, какие при нагревании и ка­кие совсем не растворяются. Охладите пробирки с кисло­тами и наблюдайте выделение осадка труднораствори­мых кислот.

В пробирки с труднорастворимыми кислотами добавь­те немного щелочи и взболтайте. Осадки растворяются. Напишите уравнения реакций. Сделайте вывод о раство­римости кислот и их солей.

вывод:

Опыт №2 Определение силы кислот с помощью индикаторов

В четыре пробирки налейте по 1—2 мл 0,1 н. растворов кислот: серной, уксусной, Щавелевой, винной. Добавьте в каждую пробирку по 1—2 капли раствора ме­тилового оранжевого. (В сильнокислой среде метиловый оранжевый принимает красный оттенок.) Сравните ок­раску всех растворов. Бросьте в каждую пробирку по ку­сочку цинка примерно равной величины. Что при этом наблюдается?

Вывод:

Сопоставьте интенсивность взаимодействия растворов кислот с металлом с изменением в них окраски индика­тора. Расположите эти кислоты в порядке возрастания силы.

Задание: Напишите уравнения реакций цинка с кислотами

Опыт №3 Получение натриевой соли щавелевой кислоты

В сухую пробирку помещают несколько крупинок муравьинокислого натрия и сильно нагревают на пламени горелки. Расплавленная соль разлагается с выделением водорода. Содержимому пробирки дают остыть, добавляют к плаву 3-4 капли воды и слегка нагревают до появления прозрачного раствора.

2Н-СООNа → Н₂ + NаООС-СООNа (оксалат натрия)

В другую пробирку отливают часть полученного раствора и добавляют 1 каплю раствора хлорида кальция. В пробирке образуется белый осадок нерастворимой в воде кальциевой соли щавелевой кислоты. NаООС-СООNа + СаСl₂ =

(оксалат кальция)+NаСl

Опыт №4 Разложение щавелевой кислоты при нагревании

Несколько кристаллов щавелевой кислоты нагревают в пробирке с газоотводной трубкой, оттянутый конец которой опущен в пробирку с баритовой водой. Газ, выделяющийся при нагревании, вызывает помутнение баритовой воды. После этого газоотводную трубку вынимают из пробирки с баритовой водой и поджигают выделяющийся газ.

(муравьиная кислота)

(щавелевая кислота)

Опыт №5 , Физические свойства жиров

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кис­лот образуют главную массу растительных и животных жиров. В большинстве случаев в состав жиров входят полные эфиры глицерина, образовавшиеся в результате этерификации всех трех его гидроксильных групп, назы­ваемые триглицеридами, поэтому строение жиров может быть выражено следующей общей формулой:

Основное химическое свойство сложных эфиров и жи­ров—гидролиз (омыление). При этом молекулы жира (эфира) разрушаются под действием щелочи на спирт (глицерин) и соли соответствующих кислот.