Вопрос 109

Олигосахариды — углеводы, состоящие от 2 до 10 моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Номенклатура олигосахаридов

Существует две системы номенклатуры олигосахаридов. Первая из них аналогична номенклатуре О-замещенных производных моносахаридов, причем корневым словом в названии является наименование восстанавливающего звена, а вся остальная олигосахаридная цепь рассматривается как заместитель при этом моносахариде. Так, например, лактоза I по этой системе должна быть названа 4-O-(β-D-галактопиранозил)-D-глюкозой, мальтотриоза II - 4-O-[4-O-(α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопиранозил]-D-глюкозой, а ликотетраоза VII - 4-O-[2-O-(β-D-глюкопиранозил)-3-O-(β-D-ксилопиранозил)-β-D-глюкопир-анозил]-D-глюкозой. Невосстанавливающие олигосахариды называют аналогичным образом, с той разницей, что корневым словом служит наименование двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью через полуацетальные гидроксилы; один из этих моносахаридных остатков входит в название с суффиксом «ил», а другой с суффиксом «ид». Так, например, бифуркоза VIII по такой номенклатуре называется 1,6-бис-O-(β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиракозид.

Другая система номенклатуры, удобная главным образом для неразветвленных олигосахаридов, предусматривает написание названий гликозильных остатков подряд, начиная с невосстанавливающего конца. Между ними в скобках помещают цифры, указывающие номера гидроксильных групп, связанных гликозидной связью. Эти цифры соединяют стрелкой, направленной от полуацетального гидроксила к спиртовому. Корневым словом при этом служит название восстанавливающего звена. По этой системе мальтотриозу II называют α-D-глюкопиранозил-(1→4)-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкозой.

Иногда встречаются также названия олигосахаридов, в которых использованы элементы обеих систем номенклатуры. Кроме того, многие олигосахариды имеют тривиальные названия.

Дисахариды (от др. греч. δύο — два и ζάχαροη — сахар) — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Примеры дисахаридов[править | править вики-текст]

• Лактоза — состоит из остатков глюкозы и галактозы.

• Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

• Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Вопрос 110

Полисахариды (гликаны) – это молекулы полимерных углеводов, соединенных длинной цепочкоймоносахаридных остатков, объединенные вместе гликозидной связью, а при гидролизе становятся составной частью моносахаридов или олигосахаридов. Они выстраиваются либо линейной в структурной форме, либо разветвленной. Примерами могут служить резервные полисахариды, такие как крахмал и гликоген и структурные полисахариды – целлюлоза и хитин.

Полисахариды чаще всего неоднородны, состоят из смеси непрочных повторяющихся остатков. В зависимости от структуры у этих макромолкекул могут быть различные свойства в зависимости от их моносахаридных блочных молекул. Они могут быть аморфные или даже нерастворимы в воде.^[1][2] Когда в полисахариде находятся все моносахариды одного типа, полисахарид называется гомополисахаридом или гомокликаном, но когда присутствует больше одного типа моносахаридов, их называют гетерополисахаридами илигетерогликанами.^[3][4]

Натуральные сахариды в основном состоят из простых углеводов, называемых моносахаридами с общей формулой (CH₂O)_n, где n – это три и более. Иные названия моносахаридов: глюкоза, фруктоза иглицеральдегид.^[5] У полисахаридов, тем не менее, есть общая формула C_x(H₂O)_y где x – это обычно число между 200 и 2500. Учитывая, что повторяющиеся остатки в полимерной цепочке зачастую шестиуглеродные моносахариды, общая формула может также представляться в таком виде (C₆H₁₀O₅)_n, где 40≤n≤3000.

Полисахариды состоят из более, чем десяти моносахаридных остатков. Определение углевода к какой-либо категории полисахаридов и олигосахаридов зависит от личного мнения. Полисахариды являются главным достоинством биополимеров. Их функция в живых организмах обычно либо структурная, либо резервная.Крахмал (полимер глюкозы) используется в качестве запасного вещества в растениях, в виде и амилозы и разветвленного амилопектина. У животных структурно похожий глюкозный полимер более плотный разветвленный гликоген, иногда называется «животным крахмалом». По своим свойствам гликоген ускоряет метаболизм, который необходим для жизненно необходимых процессов животных.

Целлюлоза и хитин – это структурные полисахариды. Целлюлоза служит структурной основой клеточной мембраны растений и других микроорганизмов, это самое наиболее распространенное органическое вещество на земле.^[6] Она очень чаще всего используется в значительной степени при производстве бумаги и текстильной индустрии, и в качестве исходного сырья для производства шелка (при создании вискозы), ацетилцеллюлозы, целлулоида и нитроцеллюлозы. У хитина такая же структура, но у него азото-содержащие боковое ответвление, увеличивающее его прочность. Он есть у членистоногих экзоскелетов и в клеточных стенках некоторыхгрибов. Он также используется во многих производствах, включая хирургические иглы. Полисахариды также входят в каллозу или ламинарин, хризоламинарин, ксилан,арабиноксилан, маннан, фукоидан и галактоманнаны.