V Реакції ізомеризації

Під впливом різних каталізаторів потрійний звязок може пересуватися із крайнього положення всередину ланцюгу і навпаки, наприклад:

[Na]

R-CC-СН₃ ---------------- R-CH₂---CCH

----------------

[C₂H₅ONa]

В присутності спеціальних каталізаторів потрійний звязок ізомеризується у два подвійних: kat

СН₃-CН₂-СCН ---------- CH₂=CH---CH=CH₂

Бутін Бутадієн-1,3

6 Одержання алкінів

Найбільше промислове значення має ацетилен, його світове щорічне виробництво перебільшує 5 млн.т. У звязку із цим розроблені специфічні способи добування С₂Н₂і його гомологів.

1. Гідроліз карбідів

СаС₂+ 2Н₂О Ca(OH)₂ + CHCH,

Mg₂C₃ + 4H₂O  2Mg(OH)₂ + CHC-CH₃.

2. Піроліз вуглеводнів

Ацетилен одержують при швидкому пропусканні (тривалість реакції 0,01-0,1 с) метану між електродами під час електричного розряду:

1500⁰C

2СН₄---------------- CHCH + H₂

ел. розряд

або через полумя горілки у суміші з киснем (окиснювальний піроліз).

t⁰C

4СН₄+2O₂ ------------ CHCH + 6H₂ + H₂O + CO + CO₂.

Іноді піролізу піддають етан чи етилен.

3. Елімінування дигалогенопохідних, в молекулах яких атоми галогенів містяться біля двох сусідніх атомів Карбону (віцінальні галогенпохідні) чи біля одного атому Карбону (гемінальні галогенопохідні) – при дії на них спиртовим розчином лугу:

CH₂Cl-CH₂Cl + 2KOH ---------------- CHCH + 2KCl + 2H₂O

спирт. р-н

CH₃-CHCl₂ + 2KOH ---------------- CHCH + 2KCl + 2H₂O

спирт. р-н

При елімінуванні несиметричних галогенопохідних виконується правило Зайцева:

CH₃ –CH₂-CCl₂-CH₃ + 2KOH ---------------- CH₃-CC-CH₃ + 2KCl + 2H₂O

спирт. р-н

2,2-Дихлорбутан Бутін-2

4. Дегалогенування тетрагалогенпохідних цинковим пилом чи магнієм

CH₃ –CBr₂-CBr₂-CH₃ + 2Zn ------- CH₃-CC-CH₃ + 2ZnBr

2,2,3,3-Тетрабромбутан Бутін-2

5. Із ацетиленідівпри їх взаємодії з галогенопохідними отримують алкіни з кінцевим потрійним звязком:

HCCNa + CH₃(CH₂)₂Br  CH₃-CH₂-CH₂-CCH + NaBr.

Цим же способом можна одержувати алкіни, які містять потрійний звязок усередині ланцюгу:

CH₃-CCNa + CH₃-Br  CH₃-CC–СH₃ + NaBr.

Пропінід натрію Бутін-2

(етилацетиленід натрію)

7 Використання алкінів

Ацетилен використовується у великих кількостях для зварювання і різання металів, оскільки при його згорянні виділяється велика кількість теплоти. Крім того, він є вихідним продуктом для промислового виробництва багатьох сполук: ацетальдегіду, оцтової кислоти, етилену, хлороцтової та трихлороцтової кислот, поліхлорвінілу, трихлоретилену, тетрахлоретану, гліцерину, полімерів і каучуків, розчинників, пластмас.

Із інших алкінів найважливішим є вінілацетилен – для одержання хлоропренового каучука.