2. Толуол.

2.1. Физико-химические свойства веществ

Толуол – бесцветная жидкость со специфическим запахом. Толуол легче воды и в ней не растворяется, однако легко растворяется в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне. Толуол является хорошим растворителем для многих органических веществ. Горит коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в его молекуле.

Физические свойства толуола представлены в таблице.

 

Таблица. Физические свойства толуола.

Название	Формула	t°.пл., °C	t°.кип., °C
Толуол (метилбензол)	С6Н5СH3	-95,0	110,6

Химические свойства толуола

 

I. Реакция окисления.

 1. Горение (коптящее пламя):

                        2C₆H₅CH₃ + 16O₂ ^t →  14CO₂ + 8H₂O + Q

 2. Толуол окисляется перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

  При действии на толуол перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу. Толуол дает бензойную кислоту:

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

 C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOК + KОН + 2MnO₂ + H₂O

 II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ 

 1. Галогенирование

 С₆Н₅СН₃ + Вг₂   С₆Н₅СН₂Вг + НВг

C₆H₅CH₃+Cl₂^hν →C₆H₅CH₂Cl+HCl

 2. Гидрирование

C₆H₅CH₃+ 3H₂      ^{t,Pt или Ni}→C₆H₁₁CH₃(метилциклогексан)

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм  (легче, чем у алканов)

 1. Галогенирование - 

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в 4 боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1. C₆H₅-CH₃ + Cl₂ ^hν →  C₆H₅-CH₂-Cl + HCl

в присутствии катализатора

C₆H₅-CH₃+Cl₂  ^AlCl3→ (смесь орта, пара производных) +HCl

 

2. Нитрование (с азотной кислотой)

                        

C₆H₅-CH₃+ 3HO-NO₂  ^{t, H2SO4}→     СH₃-C₆H₂(NO₂)₃+ 3H₂O

                                                                     2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

 

Применение толуола.

Толуол C₆H₅–CH₃ – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

2.2. Нахождение в природе

Толуол был впервые получен при перегонке сосновой смолы в 1835 г. Пельтье П., позже его выделили из толуанского бальзама (смола из коры дерева Myraxylo, растущего в Центральной Америке). Название это вещество получило по имени города Толу (Колумбия).

2.3. Антропогенные источники поступления толуола в биосферу.

Главные источники – это перегонка угля и ряд нефтехимических процессов, в частности каталитический реформинг, перегонка сырой нефти и алкилирование низших ароматических углеводородов. Полициклические углеводороды присутствуют в дыме, содержащемся в атмосфере городов.

Источником загрязнения атмосферы может являться металлургическая промышленность, автотранспорт.

Содержание толуола в воздухе обычно составляет 3-160 мкг/м³ (0,003-0,16 мг/м³), более высокие концентрации отмечаются в крупных городах. В селитебной зоне концентрация бензола обычно составляет 3-30 мкг/м³ (0,003-0,03 мг/м³) и зависит в основном от интенсивности движения автотранспорта.

Фоновый уровень толуола в атмосфере составляет 0,75 мкг/м³ (0,00075 мг/м³).

Так же основными источниками поступления толуола в окружающую среду является химическое производство взрывчатых веществ, эпоксидных смол, лаков и красок и др