
- •Модификация гетероциклических оснований нуклеиновых кислот
- •Реакции фторирования по С-5. Реагент Бартона.
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ ГРУППАМИ БЕЛКОВ
- •Отличительные особенности фторпроизводных уридина
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С ГИДРАЗИНОМ
- •Рисунок электрофореграммы,
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ C ГИДРАЗИНОМ (цитозин)
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ C ГИДРАЗИНОМ (последствия)
- •Разрыв молекулы ДНК (2)
- •ИДЕНТИФИКАЦИЯ МОДИФИЦИРОВАННЫХ (АЛКИЛИРОВАНЫХ) ОСТАТКОВ ЦИТОЗИНА
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С БИСУЛЬФИТОМ НАТРИЯ
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С БИСУЛЬФИТОМ НАТРИЯ
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С БИСУЛЬФИТОМ НАТРИЯ
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С БИСУЛЬФИТОМ НАТРИЯ
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С БИСУЛЬФИТОМ НАТРИЯ
- •РЕАКЦИИ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С БИСУЛЬФИТОМ НАТРИЯ (способ введения различных группировок по С4-положению цитозина)
- •Реакции по С-4 положению пиримидинов
- •МЕРКУРИРОВАНИЕ
- •МЕРКУРИРОВАНИЕ
- •Введение фотоактивируемых групп в ДНК-зонд
- •Двухступенчатая гибридизация in situ
- •Мечение нуклеиновых кислот
- •Производные нуклеиновых кислот, снабженные дигогсигениновой меткой
- •«ПОДВОДНЫЕ КАМНИ»
- •Возможность введения функциональных групп по разным положениям на уровне оигонуклеотида
- •Что нужно знать после лекции

Возможность введения функциональных групп по разным положениям на уровне оигонуклеотида
O O O
-O P O P O P O
O- O- O-
-O
NH2
O PdCl2
HN
ON
ONH2
O |
|
N |
|
|
|
P O |
N |
O |
|
|
|
O |
O |
|
|
|
OH
H2NNH2
NaHSO3
|
|
O |
|
O |
|
O |
|||||||||||
-O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
P |
|
O |
|
P |
|
O |
|
P |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
O- |
|
O- |
|
O- |
|
|
O |
|
O |
|
O |
|||||||||||
-O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
P |
|
O |
|
P |
|
O |
|
P |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
O- |
|
O- |
|
O- |
|
|
|
O |
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
O |
|
N |
|
O |
O |
NH2 |
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
N |
|
|
|
|
|
|
-O |
P |
O |
N |
O |
|
|
|||
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
HN |
|
|
|
O |
|
N |
NH2 |
O |
|
|
HN |
|
O |
|
|||
|
|
|
||
|
O |
|
N |
|
|
|
|
|
|
-O |
P |
O |
N |
O |
|
|
|||
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
OH
31
Что нужно знать после лекции
•Реакции присоединения и замещения по атомам углерода. Реакция присоединения-отщепления по двойной связи С5-С6 пиримидинов: меркурирование в водной среде; взаимодействие с бисульфитом натрия. Окисление четырехокисью осмия. Действие гидразина и его производных. Реакции переаминирования как способ введения реакционноспособных групп и меток по С4-положению цитидина.
•Реакции расщепления и перегруппировки гетероциклических оснований нуклеиновых кислот и их производных. Раскрытие
пиримидинового цикла. Расщепление ДНК по остаткам цитозина гидразином при высокой концентрации NaCl. Деградация ДНК по остаткам пиримидинов после обработке гидразином в отсутствие NaCl.
•Способы введения фотоактивируемых и репортерных групп по С5- положению пиримидинов.
•Взаимопревращения природных нуклеозидов. Получение инозина и уридина методом дезаминирования аденозина и цитидина. Аминирование как способ превращения уридина в цитидин, тимидина в 5-метил-2`-дезоксицитидин.
32