Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
БИООРГАНИКА / модификация НК_С5-С6_С4_лекция_7.ppt
Скачиваний:
41
Добавлен:
06.06.2015
Размер:
2.37 Mб
Скачать

Возможность введения функциональных групп по разным положениям на уровне оигонуклеотида

O O O

-O P O P O P O

O- O- O-

-O

NH2

O PdCl2

HN

ON

ONH2

O

 

N

 

 

P O

N

O

 

 

O

O

 

 

 

OH

H2NNH2

NaHSO3

 

 

O

 

O

 

O

-O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

O

 

P

 

O

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-

 

O-

 

O-

 

 

O

 

O

 

O

-O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

O

 

P

 

O

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-

 

O-

 

O-

 

 

 

O

NH2

 

 

 

 

 

 

HN

 

 

 

O

 

N

 

O

O

NH2

 

 

 

 

 

O

 

N

 

 

 

 

 

-O

P

O

N

O

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

 

 

 

HN

 

 

 

O

 

N

NH2

O

 

 

HN

O

 

 

 

 

 

O

 

N

 

 

 

 

 

-O

P

O

N

O

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

OH

31

Что нужно знать после лекции

Реакции присоединения и замещения по атомам углерода. Реакция присоединения-отщепления по двойной связи С5-С6 пиримидинов: меркурирование в водной среде; взаимодействие с бисульфитом натрия. Окисление четырехокисью осмия. Действие гидразина и его производных. Реакции переаминирования как способ введения реакционноспособных групп и меток по С4-положению цитидина.

Реакции расщепления и перегруппировки гетероциклических оснований нуклеиновых кислот и их производных. Раскрытие

пиримидинового цикла. Расщепление ДНК по остаткам цитозина гидразином при высокой концентрации NaCl. Деградация ДНК по остаткам пиримидинов после обработке гидразином в отсутствие NaCl.

Способы введения фотоактивируемых и репортерных групп по С5- положению пиримидинов.

Взаимопревращения природных нуклеозидов. Получение инозина и уридина методом дезаминирования аденозина и цитидина. Аминирование как способ превращения уридина в цитидин, тимидина в 5-метил-2`-дезоксицитидин.

32