Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Laboratorny_praktikum_po_khimii-2010

.pdf
Скачиваний:
207
Добавлен:
01.06.2015
Размер:
1.05 Mб
Скачать

n НООС - R - СООН + n НО – R' – OH

двухосновная кислота

двухатомный спирт

НО [ - ОС - R - СО - OR' - О - ]n Н + (n-1) Н20

полиэфир

Полимеры с макромолекулами линейного или разветвленного строения, способные многократно размягчаться при нагревании и затвердевать при охлаждении, называются термопластичными. Они растворяются в органических растворителях. Полимеры, необратимо меняющие свойства при нагревании, на-

зывается термореактивными.

В табл. 13.2 сведены наиболее распространенные полимеры.

Таблица 13.2

Схемы реакций получения некоторых полимеров

Название полимера

Реакция получения полимера

 

 

 

1

2

 

Полимеры, получаемые методом полимеризации

 

 

Полиэтилен

n CH2 = CH2 → (– СН2 – СН2 –) n

 

этилен

 

 

 

Политетрафторэтилен

n CF2 = CF2 → (– СF2 – СF2 –) n

(фторопласт, тефлон)

тетрафторэтилен

 

 

 

n CH2 = CH → (– СН2 – СН –) n

Полипропилен

½

½

 

СН3

СН3

 

пропилен

 

 

 

 

n CH2 = CH → (– СН2 – СН –) n

Поливинилхлорид

½

½

 

Сl

Сl

 

винилхлорид

 

 

 

 

n CH2 = CH → (– СН2 – СН –) n

Полистирол

½

½

 

С6Н5

С6Н5

 

винилбензол

 

 

 

 

n CH2 = CH → (– СН2 – СН –) n

Поливинилацетат

½

½

 

О– СО– СН3

О– СО – СН3

 

метиловый эфир

 

 

метакриловой кислоты

 

 

 

 

101

 

 

 

 

Продолжение табл. 13.2

 

 

 

 

 

 

1

 

 

2

 

Полиакрилонитрил

 

n CH2 = CH → (– СН2 – СН –) n

 

 

½

½

 

 

 

СN

 

СN

 

 

 

акрилонитрил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

СН3

 

Полиметилметакрилат

½

½

 

(оргстекло)

 

n CH2 = CH → (– СН2 – СН –) n

 

½

½

 

 

 

 

 

СООСН3

 

СООСН3

 

 

 

метилметакрилат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n CH2 = CH – СН = СН2

 

Полибутадиен

 

бутадиен – 1,3

 

 

 

 

 

→ (– CH 2 – CH = СН – СН2 –) n

 

 

 

 

 

 

Полимеры, получаемые методом поликонденсации

 

 

 

 

 

 

 

Фенолформальдегидная

 

 

 

 

 

смола

 

 

 

 

 

 

фенол формальдегид

 

+nН2О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n NH2 – (CH 2)5 – СООН →

 

Капрон

аминокапроновая кислота

 

 

 

 

 

→[– (CH 2)5 – СО – NH –] n +nН2О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Подготовка к работе

 

 

 

Изучите следующие теоретические вопросы:

·электронное строение углерода, его валентные состояния и характеристика связей;

·строение органических соединений, классификация, сущность понятий: изомеры, гомологи, радикалы, функциональные группы;

·основные источники органических соединений и роль органических соединений в жизни и практической деятельности человека;

·высокомолекулярные органические соединения и их принципиальные отличия от низкомолекулярных органических соединений;

·основные методы получения полимеров, сущность понятий: мономер, олигомер, полимер, степень полимеризации.

102

· свойства полимеров и основные направления их практического использования.

Рабочее задание

Задание 1. Получение углеводородов простой перегонкой нефти

(демонстрационно)

Углеводороды – самые распространённые в природе органические соединения, они же являются основой и источником получения других классов соединений.

Сырьём для получения углеводородов является природное ископаемое топливо - газ, нефть, уголь.

В перегонную колбу дистилляционной установки (рис. 13.2.) налейте до половины её объёма нефти, бросьте несколько керамических кусочков (для равномерного кипения), плотно закройте колбу пробкой с термометром (шкала до 350 ° С), проверьте плотность соединения частей установки. Затем пустите воду в рубашку охлаждения холодильника и включите колбонагреватель.

По мере нагревания нефти начнётся постепенное испарение углеводородов

иих конденсация в холодильнике (перегонка).

Входе перегонки следите за равномерностью кипения смеси, за показаниями термометра и за поступлением отгона в приёмник.

Рис. 13.2. Установка для простой перегонки

Отберите следующие фракции дистиллята:

I –

t = (70-120) ° С (газолин)

бензин

II –

t = (120-180) ° С (лигроин)

 

III – t = (180-200) ° С (уайт-спирит)

керосин

IV – t = (200-250) ° С (газойль)

Укажите состав нефти (объёмные проценты фракций) и назначение полученных при перегонке продуктов.

103

Задание 2. Окисление органических соединений

Практически все органические соединения горят, образуя углекислый газ, воду и выделяя при этом большое количество тепла. С помощью этой реакции можно отличить органическое вещество от неорганического. На практике это свойство органических соединений используется для получения энергии, углеводороды – прекрасное моторное топливо.

Горение – это жёсткое окисление. Но если реакцию проводить в мягких условиях, используя различные окислители, давление, катализаторы, то можно получить промежуточные продукты окисления, которые нашли широкое применение в практической деятельности человека.

Общую схему окисления углеводородов можно представить в следующем виде (где [O] – окислитель):

R–H

[O]

R – ОH [O]

R/ – СO– Н [O]

R – COOH [O]

CO 2 + H2O.

углеводород

спирт

альдегид

кислота

 

Поставьте в штатив 6 пробирок и налейте по ~ 1 мл в первую октана, во

вторую –

стирола, в третью –

толуола, в четвертую – изоамилового спирта, в

пятую – формальдегида, в шестую – уксусной кислоты. Добавьте к октану, стиролу, толуолу и уксусной кислоте раствор КМnO4, к изоамиловому спирту раствора К2Сг2O7, к формальдегиду раствор Ag2O в NH4OH. В пробирки с толуолом и спиртом прибавьте по несколько капель концентрированной серной кислоты для усиления окислительных свойств КМnO4 и К2Сг2O7.

Отметьте наблюдаемые явления в каждой пробирке и запишите уравнения реакций

С8Н18+ [О] →

CH2 = CH— С6H5 + [O] + H2O→

октан

 

стирол

ненасыщенный углеводород

насыщенный углеводород

 

 

СН3

 

 

 

|

 

 

 

+ [O] →

С5Н11OН + [O] →

 

 

амиловый спирт

толуол - ароматический углеводород

 

 

 

О

 

О

Н — С

+ Ag2O + [O] →

CH3 — C

+ [O] →

 

H

 

OH

муравьиный альдегид

уксусная кислота

Сделайте выводы об отношении различных соединений к окислителям, их устойчивости и распространении в природе.

Задание 3. Получение высокомолекулярных соединений (полимеров)

Феноло-формальдегидный полимер получают реакцией поликонденсации фенола с формальдегидом.

104

В круглодонную колбу поместите 4 г кристаллического фенола и 10 мл концентрированного раствора аммиака, а затем прилейте 3 мл 40-процентного раствора формальдегида. К колбе присоедините обратный холодильник и нагревайте смесь на плитке с закрытым обогревом в течение 20 мин. По мере нагревания жидкость в становится мутной и из нее выделяется светло-желтая смола.

Отсоедините остывшую колбу от холодильника. Мутную воду слейте. Смолу с помощью палочки перенесите в фарфоровую чашку, промойте водой и нагрейте на плитке. При этом получится нерастворимый неплавкий полимер – резит.

Задание 4. Химические свойства полимеров

Химические реакции полимеров, в основном, мало отличаются от реакций низкомолекулярных органических веществ и обусловливаются присутствием в них определенных функциональных групп. Однако на характер этих реакций оказывают влияние величина и строение полимерных молекул.

Химические превращения могут быть двух видов: полимераналогичные (реакции звеньев цепи) - без изменения формы и длины макромолекулы

[ R-X ]л [R-Y]n,

макромолекулярные – изменяется степень полимеризации, а иногда и структура основной цепи полимера. Типичным примером таких реакций являются реакции отверждения термопластичных полимеров за счет взаимодействия функциональных групп их молекул, например превращение резола в резит при получении фенол-формальдегидной смолы. «Сшивание» макромолекул может быть достигнуто с помощью отвердителей – веществ, вступающих в реакцию с функциональными группами макромолекул. Например, макромолекулы полиизопрена объединяются с помощью серы в новые макромолекулы сетчатой структуры за счет разрыва π-связей (вулканизация)

S ─ . . .

S ─ . . .

 

 

S

 

S

 

 

 

· · ·─CH2─C ─ CH─CH2─ CH2─C ─ CH─CH2─ · · ·

CH3

S

CH3

S

 

 

CH3

S

CH3

S

· · ·─CH2─C ─ CH─CH2─ CH2─C ─ CH─CH2─ · · ·

 

 

S

 

S

 

 

 

S ─ · · ·

S─ · · ·

105

Полимераналогичные превращения открывают большие возможности для химической модификации полимеров и получения новых полимерных материалов.

Большинство макромолекулярных реакций ведёт к образованию пространственных структур с одновременным возрастанием молекулярной массы полимера (вулканизация каучуков, отверждение смол и др.) или разрушению (деструкции) полимерной цепи. Деструкция может быть вредным процессом, с которым надо бороться («старение» полимеров), или полезным - получение мономеров из природных полимеров, установление структуры полимера.

а) Реакции каучуков

Мелкие кусочки каучуков разных марок поместите в пробирки и запейте одни бромной водой, а другие раствором перманганата калия. Некоторое время энергично встряхивайте пробирки и отметьте происходящие в них изменения.

Как это можно объяснить? Запишите уравнения происходящих реакций и определите их тип.

б) Деполимеризация полиметилметакрилата

Впроцессе эксплуатации изделий из полимерных материалов в зависимости от характера воздействующих факторов, а также в процессе переработки полимеров происходит их разрушение - деструкция. Это необходимо учитывать при использовании полимерных материалов в строительстве, когда они подвергаются различным воздействиям.

Соберите установку, изображенную на рис. 13.3.

Впробирку насыпьте до 1/2 ее объема стружку полиметилметакрилата (органическое стекло, плексиглас) уплотните ее так, чтобы она занимала 1/3 объема пробирки. При нагревании происходит разложение примера и в пробирке - приемнике собирается мономер метилметакрилат светло-желтого цвета.

Рис. 13.3. Установка для получения метилметакрилата: 1 – реакционная пробирка; 2 – газоотводная трубка; 3 – пробирка - приемник; 4 – стакан с водой и льдом

106

Напишите уравнение реакции термической деструкции полиметилметакрилата. Докажите непредельность полученного мономера, проведя качественные реакции на двойную связь. Для этого в две пробирки налейте ~ по 1 мл метилметакрилата. В одну из них налейте такой же объем бромной воды, в другую – несколько капель раствора КМnO4.

Объясните наблюдаемые явления. Напишите уравнения соответствующих реакций. Все химические соединения имеют определенный порядок связи атомов в молекуле, т.е. строение. Атомы соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод в органических соединениях практически всегда четырехвалентен.

Выводы

1 . Укажите природные источники углеводородов, основной метод переработки нефти и использование получаемых при этом продуктов.

2.Назовите важнейшую реакцию практически всех органических соединений, укажите ее значение и практическое применение.

3.Назовите основные методы получения высокомолекулярных соединений

иукажите их принципиальные различия.

4.Дайте понятие типичных реакций полимеров, укажите их значение и практическое использование.

Отчёт о выполнении работы

·Оформление рабочих заданий.

·Выполнение задания для самостоятельной работы.

·Тестовое контрольное задание.

Задание для самостоятельной работы

1.Представьте структурные формулы изомеров и ближайших гомологов соединения с валовой формулой C8H18 (октан).

2.Какие продукты могут образоваться при крекинге (термическом разложении) пентана (C5H12)?

3.Представьте схему последовательного окисления метана (СН4) и назо-

вите образующиеся при этом вещества.

4.Напишите уравнения реакций полимеризации пропилена, бутадиена-1,3

исополимеризации стирола и этилена.

5.Приведите уравнения реакций образования полиэфиров и полиолеидов. К какому классу относятся белки, целлюлоза, крахмал и какие низкомолекулярные вещества являются их мономерами?

107

6.Какие реакции полимеров называются макрореакциями? К какому типу реакций относятся вулканизация каучука и каково ее назначение? Иллюстрируйте ответ соответствующими реакциями.

7.Напишите уравнение реакций образования бутадиенового каучука, сульфирования полистирола и гидролиза полиметилметакрилата. Укажите тип реакций.

Типовые задания для тестирования

1. Молекулярная масса полимера имеет ____ значение

1)

о строго определенное

 

 

 

 

 

 

2) о среднестатистическое

3)

о размытое в интервале нескольких тысяч 4) о разное

 

2.Структурное

звено

 

 

 

 

 

 

содержится в молекулах _____

 

 

C H 2

C H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3

 

 

1) о полиэтилена

2) о полиуретана

 

3) о полипропилена 4) о полистирола

3.Разветвленные и сетчатые полимеры образуются при полимеризации или поликонденсации низкомолекулярных веществ, имеющих _____

1)о две функциональные группы 2) о три и более функциональных групп

3)о одну функциональную группу 4) о различное число функциональных групп

4.Ионная полимеризация происходит через стадию образования активных центров, в качестве которых выступают _____

1)

о катионы и радикалы

2) о катионы и анионы

3)

о активные молекулярные анионы

4) о радикалы и анионы

5.Полимер, являющийся основной ацетатного щелка, получают _____

1)о взаимодействием целлюлозы с уксусным ангидридом

2)о взаимодействием крахмала с уксусной кислотой

3)о полимеризацией винилацетата

4)о поликонденсацией глюкозы в растворе уксусной кислоты

6.При нагревании белков в водных растворах кислот и щелочей происхо-

дит их ______

1) о денатурация 2) о конденсация 3) о гидролиз 4) о коагуляция

Литература: [1: §§13.1-13.3; 14.1- 14.4]; [2- гл. 22, §§ 152-156; ].

108

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Практическое значение учебного пособия «Лабораторный практикум по химии» – в возможности использования его материалов в процессе накопления познавательных и прикладных знаний, которые в дальнейшем применяются при выполнении лабораторных работ и в будущей профессиональной деятельности студентов.

Выполнение лабораторных работ позволяет ответить на вопросы о возможности использования изученных ими веществ в будущей профессии.

Данное учебное пособие развивает у студентов навыки самостоятельного, логического мышления и способность интегрировать полученные знания применительно к решению конкретных задач профессиональной деятельности.

Библиографический список

1. Коровин, Н. В. Общая химия [Текст] / Н.В. Коровин. – М.: Высш. шк.,

2000. – 558 с.

2. Глинка, Н.Л. Общая химия: учебник [Текст] / под ред. В.А. Попкова, А.В. Бабкова. – 16- е изд., перераб. и доп. – М.: Издательство Юрайт ; Высшее образование, 2010. – 886 с. – ( Основы наук).

3. Растворы. Дисперсные системы [Текст]: метод. указан. к внеаудиторн. самост. работе для студ. 1-го курса всех специальностей / Воронеж. гос. арх.- строит. ун-т; сост.: О.Р. Сергуткина, Л.Г. Барсукова, О.Б. Кукина. – Воронеж,

2008. – 32 с.

4.Энергетика химических процессов. Электрохимические процессы [Текст]: метод. указан. к внеаудиторн. самост. работе для студ. 1-го курса всех специальностей / Воронеж. гос. арх.-строит. ун-т; сост.: Г.Г. Кривнева, Л.Г. Барсукова, Г.Ю. Вострикова. – Воронеж, 2008. – 39 с.

5.Основные понятия и законы химии. Классы неорганических соединений [Текст]: метод. указан. к внеаудиторн. самост. работе для студ. 1-го курса всех специальностей / Воронеж. гос. арх.-строит. ун-т; сост.: О.В. Артамонова, Л.Г. Барсукова. – Воронеж, 2008. – 31 с.

109

Учебное издание

Сергуткина Октябрина Романовна Артамонова Ольга Владимировна Барсукова Лариса Георгиевна Кривнева Галина Георгиевна Кукина Ольга Борисовна Рудаков Олег Борисович

ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ХИМИИ

Учебное пособие для бакалавров, обучающихся по всем направлениям

Подписано в печать Формат 60х84 1/16. Уч.-изд. л. Усл.-печ. л. Бумага писчая. Тираж экз. Заказ №

____________________________________________________________________

Отпечатано: отдел оперативной полиграфии Воронежского государственного архитектурно-строительного университета

394006 Воронеж, ул. 20-летия Октября, 84

110

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]