
- •Раздел I. Общие сведения о нефти
- •1.2. Неорганическая концепция
- •Глава 2. Общие свойства нефтей
- •2.1. Физические свойства
- •2.2. Классификация нефтей
- •2.3. Химические элементы и соединения в нефтях
- •2.3.1. Углеводородные соединения
- •2.3.2. Гетеросоединения
- •2.4. Производные нефтей
- •Глава 3. Природный и попутный нефтяной газы
- •Раздел II. Химия нефти
- •Глава 4. Общая характеристика органичесеих соединений и органических химических реакций
- •4.1. Классификация органических соединений
- •4.2. Изомерия органических соединений
- •4.3. Классификация органических реакций
- •Глава 5. Предельные углеводороды
- •5.1. Алканы (парафины)
- •5.2. Циклоалканы (нафтены)
- •Глава 6. Непредельные углеводороды (алкены)
- •Глава 7. Ароматические углеводороды (арены)
- •7.1. Бензол и его производные
- •7.2. Кислородсодержащие органические соединения. Фенолы
- •Глава 8. Органические соединения, содержащие серу и азот
- •8.1. Меркаптаны (тиоспирты, тиолы)
- •8.2. Гетероциклы, содержащие серу и азот
- •Раздел III. Промышленная переработка нефти
- •Глава 9. Подготовка нефти к переработке
- •9.1. Очистка от механических примесей
- •9.2. Стабилизация
- •9.3. Обезвоживание и обессоливание
- •9.3.1. Влияние солей в процессах переработки и использования нефти и нефтепродуктов
- •9.3.2. Эмульсии нефти с водой. Эмульгаторы
- •9.3.3. Основные методы обессоливания нефтей
- •Глава 10. Первичная переработка нефти
- •10.1. Законы д.П. Коновалова
- •10.1.1. Диаграммы состав-температура кипения
- •10.1.2. Дистилляция двойных смесей
- •10. 1. 3. Ректификация
- •10.1.4. Детонационная стойкость бензина
- •Глава 11. Вторичная переработка нефти
- •11.1. Крекинг
- •11.2. Риформинг
- •11.3.Алкилирование
- •Глава 12. Очистка нефтепродуктов
- •12.1. Очистка светлых нефтепродуктов
- •12.2. Очистка масляных фракций
- •Глава 13. Присадки к нефтепродуктам
- •13.1. Присадки к топливам
- •13.2. Присадки к маслам
- •Раздел IV. Физико-химические методы исследования нефтепродуктов
- •Глава 14. Нефтепродукты и их применеие
- •Глава 15. Определение физических свойств нефтепродуктов
- •15.1. Определение вязкости
- •15.2. Определение плотности
- •15.3. Определение фракционного состава
- •15.4. Определение давления паров нефтепродуктов
- •15.5. Определение температуры помутнения
- •15.6. Определение температуры застывания
- •15.7. Определение температуры плавления
- •15.8. Определение температуры вспышки
- •Глава 16. Определение химических свойств нефтепродуктов
- •16.1. Определение содержания серы
- •16.2. Содержание твердого парафина
- •16.3. Определение содержания смол
- •16.4. Определение содержания органических кислот
- •16.5. Определение стабильности бензина
- •16.5.1. Определение индукционного периода бензина
- •16.5.2. Определение йодного числа
- •16.6. Коррозионные свойства топлив и масел
- •Раздел V. Эксплуатационные свойства топлив
- •Глава 17. Оценка эксплуатационных свойств топлив
- •17.1. Прокачиваемость
- •17.2. Текучесть
- •17.3. Испаряемость
- •17.4. Воспламеняемость
- •17.5. Энергоемкость
- •17.6. Устойчивость горения
- •17.7. Склонность к нагарообразованию
- •17.8. Склонность к образованию низкотемпературных отложений
- •Глава 18. Совместимось с конструкционными материалами
- •18.1. Коррозионная активность топлив
- •18.2. Воздействие на резины и герметики
- •18.3. Противоизносные свойства
- •18.4. Охлаждающие свойства
- •18.5. Токсичность реактивных и моторных топлив
- •Раздел VI. Нефтехимия
- •Глава 19. Химическая переработка парафиновых углеводородов
- •Глава 20. Химическая переработка непредельных углеводородов
- •Глава 21. Химическая переработка ароматических и нафтеновых углеводородов
- •Раздел VII. Нефтегазовый комплекс и экология
- •Глава 22. Воздействие продуктов сгорания топлив и горючих газов на атмосферу
- •Глава 23. Воздействие нефти и нефтепродуктов на гидросферу
- •Глава 24. Некоторые способы защиты окружающей среды
- •Раздел I. Общие сведения о нефтях и горючих газах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .5
- •Глава 16. Определение химических свойств нефтепродуктов.98
- •Раздел V. Эксплуатационные свойства топлив……………………………………………………………..102
- •Глава 17. Оценка эксплуатационных свойств топлив. . . . . . .102
- •Глава 18. Совместимость с конструкционными материала-
4.2. Изомерия органических соединений
Все изомеры делятся на 2 класса: структурныеипространственныеизомеры.
Структурныминазывают изомерыс разным порядком соединения атомов.
Пространственныеизомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь ихвзаимным расположением в пространстве.
Структурные изомеры. Среди структурных изомеров выделяют три группы.
Соединения, отличающиеся углеродными скелетами:
СН3―СН2―СН2―СН3СН3― СН2―СН3С4Н10
н – бутан | молекулярная
СН3формула
2-метилпропан
(изобутан)
соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:
СН3―СН2―NO2NH2―CH2―COOHС2Н5О2N
нитроэтан аминоуксусная молекулярная
кислота формула
соединения, отличающиеся положением заместителей или кратной связи в молекуле:
СН3―СН=СН―СН3СН3―СН2―СН=СН2
бутен-2 бутен-1
СН3―СН―СН3СН3―СН2―СН2―ОН
| пропанол-1
ОН
пропанол-2
Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на 2 типа: геометрические и оптические изомеры.
Геометрическая изомерияхарактерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Геометрические изомеры отличаются по своим физическим и химическим свойствам.
Н
Н Н СН3
С=С С=С
Н3С СН3Н3С Н
цис-бутен – 2 транс-бутен-2
СН3
СН3
СН3СН3
транс- 1,2 – цис- 1,2 -
диметилциклопентан диметилциклопентан
Оптическими изомераминазывают молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Таким свойством обладают молекулы, имеющиеассиметрический центр– атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты, содержащая один ассиметрический центр. СН3―СН(ОН) ―СООН
Н Н
| |
С
С
НО
СН3Н3С
ОН
СООН НООС
4.3. Классификация органических реакций
1. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах реакции подразделяют на два типа: радикальные и ионные.
Радикальные реакции– это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При этом пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы.
X:Y→X· + ·Y.
Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.
Ионные реакции– это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц.
X:Y→X++ :Y.-
В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.
Нуклеофильная частица (нуклеофил) – это частица, имеющая пару электронов на внешнем энергетическом уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.
Электрофильная частица (электрофил) – это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем энергетическом уровне. Электрофил предоставляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи.
2. По структурному признакуорганические реакции подразделяют на следующие типы:
реакции присоединения:
RCH=CH2 + XY→RCHX―CH2Y;
реакции замещения:
RCH2X+Y→RCH2Y+X;
реакции отщепления (элиминирования):
R―CHX―CH2Y→R―CH=CH2 +XY;
реакции полимеризации:
nCH2=CH2→(―CH2―CH2―)n.
Примеры: 1) СН2=СН2+HCl→CH3―CH2CI;
2) CH4 + CI2→CH3CI + HCI;
3) CH3―CH2Br→CH2=CH2 +HBr.
Особый тип реакции поликонденсации.
3. В зависимости от химической природы реакции можно указать следующие виды реакций:
1. Реакции окисления– процессы, при которых под действием окисляющего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом) или теряет водород (в виде воды или молекулярного водорода):
СН3СНОCH3COOH;
CH3OHCH2O
+ H2O;
CH3OHCH2O
+ H2 .
Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированиеми проводится в присутствии катализатора.
2. Реакции восстановления– реакции, обратные окислению. Под действием восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или теряет атомы кислорода:
СН3СОСН3СН3СНОНСН3.
3. Реакция гидрирования– реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.
4. Реакция конденсации– реакция, при которой происходит рост цепи. Сначала происходит присоединение, за которым обычно следует элиминирование.
5. Пиролиз– реакция, при которой соединение подвергается термическому разложению без доступа воздуха с образованием одного или нескольких продуктов. Иногда вместо пиролиза употребляется термин «сухая перегонка».