Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
херня / Химия нефти и газа / KHimija_nefti_i_gaza_.DOC
Скачиваний:
1902
Добавлен:
31.05.2015
Размер:
2.34 Mб
Скачать

4.2. Изомерия органических соединений

Все изомеры делятся на 2 класса: структурныеипространственныеизомеры.

Структурныминазывают изомерыс разным порядком соединения атомов.

Пространственныеизомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь ихвзаимным расположением в пространстве.

Структурные изомеры. Среди структурных изомеров выделяют три группы.

  1. Соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

СН3―СН2―СН2―СН3СН3― СН2―СН3С4Н10

н – бутан | молекулярная

СН3формула

2-метилпропан

(изобутан)

  1. соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:

СН3―СН2―NO2NH2―CH2―COOHС2Н5О2N

нитроэтан аминоуксусная молекулярная

кислота формула

  1. соединения, отличающиеся положением заместителей или кратной связи в молекуле:

СН3―СН=СН―СН3СН3―СН2―СН=СН2

бутен-2 бутен-1

СН3―СН―СН3СН3―СН2―СН2―ОН

| пропанол-1

ОН

пропанол-2

Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на 2 типа: геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерияхарактерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Геометрические изомеры отличаются по своим физическим и химическим свойствам.

Н Н Н СН3

С=С С=С

Н3С СН3Н3С Н

цис-бутен – 2 транс-бутен-2

СН3

СН3

СН3СН3

транс- 1,2 – цис- 1,2 -

диметилциклопентан диметилциклопентан

Оптическими изомераминазывают молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Таким свойством обладают молекулы, имеющиеассиметрический центр– атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты, содержащая один ассиметрический центр. СН3―СН(ОН) ―СООН

Н Н

| |

СС

НО СН3Н3С ОН

СООН НООС

4.3. Классификация органических реакций

1. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах реакции подразделяют на два типа: радикальные и ионные.

Радикальные реакции– это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При этом пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы.

X:Y→X· + ·Y.

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции– это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц.

X:Y→X++ :Y.-

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) – это частица, имеющая пару электронов на внешнем энергетическом уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) – это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем энергетическом уровне. Электрофил предоставляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи.

2. По структурному признакуорганические реакции подразделяют на следующие типы:

  1. реакции присоединения:

RCH=CH2 + XY→RCHX―CH2Y;

  1. реакции замещения:

RCH2X+Y→RCH2Y+X;

  1. реакции отщепления (элиминирования):

R―CHX―CH2Y→R―CH=CH2 +XY;

  1. реакции полимеризации:

nCH2=CH2→(―CH2―CH2―)n.

Примеры: 1) СН2=СН2+HCl→CH3―CH2CI;

2) CH4 + CI2→CH3CI + HCI;

3) CH3―CH2Br→CH2=CH2 +HBr.

Особый тип реакции поликонденсации.

3. В зависимости от химической природы реакции можно указать следующие виды реакций:

1. Реакции окисления– процессы, при которых под действием окисляющего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом) или теряет водород (в виде воды или молекулярного водорода):

СН3СНОCH3COOH;

CH3OHCH2O + H2O;

CH3OHCH2O + H2 .

Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированиеми проводится в присутствии катализатора.

2. Реакции восстановления– реакции, обратные окислению. Под действием восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или теряет атомы кислорода:

СН3СОСН3СН3СНОНСН3.

3. Реакция гидрирования– реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.

4. Реакция конденсации– реакция, при которой происходит рост цепи. Сначала происходит присоединение, за которым обычно следует элиминирование.

5. Пиролиз– реакция, при которой соединение подвергается термическому разложению без доступа воздуха с образованием одного или нескольких продуктов. Иногда вместо пиролиза употребляется термин «сухая перегонка».