63. Полисахариды
Характерные особенности крахмала:
1) относится к полисахаридам;
2) молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но она очень велика (порядка 100 000) и для разных образцов может быть различна;
3) формулу крахмала, как и других полисахаридов, можно записать в виде (С6H10O5)n;
4) для каждого полисахарида n имеет различные значения;
5) представляет собой безвкусный белый порошок, не растворимый в холодной воде.
Способы получения крахмала:
1) крахмал широко распространен в природе;
2) он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен;
3) наиболее богаты крахмалом зерно злаков: риса (до 86 %), пшеницы (до 75 %), кукурузы (до 72 %), а также клубни картофеля (до 24 %);
4) крахмал является одним из продуктов фотосинтеза;
5) из растений извлекается крахмал путем разрушения его клеток и отмывания его водой;
6) в промышленном масштабе крахмал получается из клубней картофеля (в виде картофельной муки).
При действии фермента или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу.
Особенности гидролиза:
1) при гидролизе сначала образуется растворимый крахмал, далее сложные вещества – декстрины, мальтоза;
2) конечным продуктом гидролиза является глюкоза;
3) суммарное уравнение можно записать следующим образом:
(С6H10O5)n + nН2О → nС6Н12O6;
4) гидролиз крахмала – это его важное химическое свойство;
5) крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза.
Особенности процесса образования крахмала:
а) соединение молекул глюкозы происходит с участием наиболее реакционноспособных гидроксильных групп, а исчезновение последних исключает возможность образования альдегидных групп, и они в молекуле крахмала отсутствуют;
б) раствор йода окрашивает крахмал в синий цвет;
в) при нагревании окраска синего цвета исчезает, при охлаждении вновь появляется;
г) раствор йода используется для обнаружения крахмала, а раствор крахмала (клейстер) – для обнаружения йода.
Применение крахмала:
1) крахмал является основным углеводом пищи человека – хлеба, круп, картофеля;
2) в значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку и глюкозу, которые используются в кондитерском производстве;
3) из крахмала, который содержится в картофеле и зерне злаков, получается этиловый спирт.
64. Рибоза и дезоксирибоза
Известны углеводы с пятью углеродными атомами в молекуле – это пентозы.
Особенности рибозы и дезоксирибозы.
1. Рибоза С5H10O5 и дезоксирибоза С5H10O4 – кристаллические вещества сладкого вкуса, растворимые в воде.
2. Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н2О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов.
3. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).
Структурные формулы:
СН2-СН-СН-СН-С-Н=О (рибоза).
4. Они точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.
5. Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме.
Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом.
Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.
Как и в случае глюкозы, пентозы известны в двух циклических формах (α и β); в водном растворе они находятся в подвижном равновесии с альдегидной формой.
Фруктоза как изомер глюкозы.
Известен ряд углеводов, состав которых отвечает формуле С6Н12O6.
Все они являются изомерами и как вещества, содержащие шесть атомов углерода в молекуле, называются гексозами.
Распространенный их представитель – фруктоза. По стоению фруктоза является кетоспиртом.
Свекловичный или тростниковый сахар: получается из сахарной свеклы или сахарного тростника; содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктах, меде.
Химические свойства рибозы и дезоксирибозы.
1. При окислении по альдегидной группе они образуют соответствующие кислоты.
2. При восстановлении пентозы превращаются в многоатомные спирты.
3. Рибоза и дезоксирибоза имеют большое биологическое значение.
4. Они входят в состав нуклеиновых кислот, которые осуществляют в клетках организмов синтез белков и передачу наследственных признаков.