Тема 10. Органические соединения и полимеры.

Определите, по каким признакам химические соединения подразделяются на органические и неорганические. Изучите основные положения теории химического строения соединений Бутлерова. Изучите общую классификацию органических соединений, по каким признакам органические соединения подразделяются на ряды, классы, гомологические ряды. Выясните, в чем заключается различие по составу между молекулами углеводородов и молекулами производных углеводородов (гетероатомными соединениями). Особое внимание уделите изучению правил химической наменклатуры (правил составления названия органических соединений). Определите, что называется гомологичесим рядом. Рассмотрите понятие изомерии и определение изомеров. Изучите, какие разновидности изомерии существуют и как определяется возможность проявления того или иного вида изомерии. Рассмотрите основные типы химических реакций органических соединений (замещение, присоединение, расщепление, а также свободнорадикальные, нуклеофильные и электрофильные реакции). Выясните, какие химические связи относятся к –связям и–связям, рассмотрите схемы их образования при перекрывании атомных орбиталей. Изучите, какие типы гибридизации характерны для атомных орбиталей атомов углерода. Выявите взаимосвязь между типом гибридизации орбиталей и типом связи в органических молекулах (одинарной, двойной и тройной связью). Выясните сущность гомолитического и гетеролитического разрыва химических связей, а также различие между гомолитическими и гетеролитическими реакциями. Рассмотрите сущность и понятие явления сопряжения в органических молекулах, разновидности сопряжения и условия их возникновения. Получите представление об электронных эффектах в органических молекулах, особенностях их проявления и способах их изображения на структурных формулах. Изучите особенности строения, химические свойства, характерные реакции и способы идентификации важнейших классов углеводородов – алканов, циклоалканов, алкенов, алкадиенов, алкинов и аренов. Изучите особенности строения, химические свойства, характерные реакции и способы идентификации важнейших классов производных углеводордов – галогенопроизводных, нитропроизводных, аминов, простых эфиров, гидроксипроизводных (спиртов и фенолов), оксопроизводных (альдегидов и кетонов), карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров и амидов), сульфокислот. Получите представления о строении и химических свойствах важнейших представителей органических соединений со смешанными функциями (углеводов, аминокислот, гидроксикислот, оксикислот). Выясните, по какому принципу органические вещества делятся на низкомолекулярные и высокомолекулярные. Какие высокомолекулярные соединения относятся к олигомерам, а какие – к полимерам. Изучите особенности состава и строения полимеров. Получите представление о степени полимеризации, мономерном (элементарном звене) и способе его изображения. Рассмотрите классификацию полимеров по различным признакам. Изучите два способа получения полимеров из мономеров – полимеризацию и поликондесацию, выясните, в чем заключаются основные различия между этими процессами. Рассмотрите особенности строения, химические и физические свойства, области практического использования важнейших полимеризационных и поликонденсационных полимеров. Получите представление о пластических массах, их составе и технических свойствах. Рассмотрите, что представляют собой процессы старения полимеров и пластических масс.

Литература: [1, 419-439; 450-458]; [2, 273-278]; [4, 549-579; 583-584; 604-611];[5]; [6]; [7]; [9]; [10]; [11, 12-16]

Вопросы для самопроверки:

1. Что является предметом органической химии?

2. Какие химические соединения относятся к органическим?

3. Каковы основные положения теории химического строения Бутлерова?

4. По каким признакам органические соединения подразделяются на ряды и классы?

5. В чем заключается различие по химическому составу между углеводородами и производными углеводородов?

6. На какие классы (гомологические ряды) подразделяются углеводороды? По каким признакам химического строения определяют, к какому классу принадлежит тот или иной углеводород?

7. Какие углеводороды называются гомологами? Напишите общие формулы гомологических рядов основных классов углеводородов.

8. Изложите правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре (рассмотрите их на конкретных примерах).

9. Какие вещества называют изомерами? Дайте определение изомерии. Какие разновидности изомерии существуют? Каковы должны быть особенности строения органических соединений для того, чтобы они могли проявлять тот или иной вид изомерии?

10. Какие типы гибридизации характерны для атомных орбиталей атомов углерода?

11. С позиций теории образования химической связи объясните, что собой представляют –связь и–связь. Изобразите схемы перекрывания атомных орбиталей при образовании–связи и–связи (на примере конкретных углеводородов и их производных с одинарными, двойными и тройными связями).

12. Какова сущность и механизм гомолитического и гетеролитического разрыва химических связей? В чем состоит различие между гомолитическими и гетеролитическими реакциями?

13. Что представляет собой явление сопряжения в органических молекулах, какие разновидности сопряжения существуют (изобразите схемы различных видов сопряжений на примере 1,3-бутадиена, бензола, бут-2-еналя, винилхлорида, хлорбензола, фенола и др.).

14. Что пониманимают под электронными эффектами, возникающими в молекулах органических соединений? Каковы особенности проявления и изображения индуктивного и мезомерного эффектов (рассмотрите на конкретных примерах).

15. Какие органические соединения относятся к углеводородам? Перечислите основные классы углеводородов, назовите отличительные особенности строения молекул углеводородов различных классов.

16. Каковы химические свойства и характерные реакции алканов и циклоалканов (рассмотрите на примере реакций галогенирования, нитрования, сульфирования, сульфоокисления, сульфохлорирования, автоокисления и термического расщепления)? Объясните, в каких условиях и по какому механизму они протекают?

17. Какие существуют способы обнаружения алканов в исследуемых веществах? Каковы области применения алканов и циклоалканов?

18. Каковы химические свойства и характерные реакции алкенов (рассмотрите на примере реакций галогенирования, гидрогалогенирования, гиратации, гидрирования, окисления, полимеризации)? В каких условиях и по какому механизму они протекают? Какие из этих реакций являются качественными для определения алкенов? Каковы области применения алкенов?

19. Каковы особенности строения и химических свойств алкадиенов по сравнению с алкенами? Объясните, почему 1,3- и другие сопряженные алкадиены способны вступать в реакции как 1,2-, так и 1,4-присоединения. Каковы области применения алкадиенов?

20. Каковы химические свойства и характерные реакции алкинов (рассмотрите на примере реакций галогенирования, гидрогалогенирования, гиратации, гидрирования, металлирования, полимеризации)? В каких условиях и по какому механизму они протекают? Какие из этих реакций являются качественными для определения алкинов? Каковы области применения алкинов?

21. Каковы химические свойства и характерные реакции аренов (рассмотрите на примере реакций галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования)? В каких условиях и по какому механизму они протекают? Какие из этих реакций являются качественными для определения аренов? Каковы области применения аренов?

22. Объясните, почему реакции присоединения, расщепления и окисления для аренов протекают с большим трудом.

23. Какие соединения относятся к производным углеводородов? Расщифруйте термины "гетероатом" и "гетероатомные соединения".

24. Перечислите основные классы кислород-, азот- и серосодержащих гетероатомных соединений. Приведите название и строение функциональных групп, определяющих их принадлежность к данному классу органических соединений.

25. Что представляют собой галогенпроизводные углеводородов, как их получают и в качестве чего используют?

26. Что представляют собой нитропроизводные углеводородов, как их получают и в качестве чего используют?

27. Что представляют собой амины, как их получают и в качестве чего используют?

28. Что представляют собой гидроксипроизводные углеводородов, какие их разновидности существуют? Каковы различия между спиртами и фенолами с точки зрения строения их молекул и химических свойств, и чем эти различия обусловлены? Какие реакции одноатомных спиртов, многоатомных спиртов и фенолов являются качественными? Каковы области применения спиртов и фенолов?

29. Что представляют собой оксопроизводные углеводородов (карбонильные соединения), какие их разновидности существуют? Каковы различия между альдегидами и кетонами с точки зрения строения их молекул и химических свойств, и чем эти различия обусловлены? Какие реакции альдегидов и кетонов являются качественными? Каковы области применения оксопроизводных углеводородов?

30. Что представляют собой карбоновые кислоты? Каковы особенности химического и электронного строения карбоновых кислот? Как эти особенности обусловливают химические свойства кислот? Напишите уравнения наиболее характерных реакций карбоновых кислот (реакция электролитической диссоциации, реакции с активными металлами и растворами щелочей, реакция этерификации). В каких условиях эти реакции протекают, и какие из них можно использовать для обнаружения карбоновых кислот? Каковы области применения карбоновых кислот?

31. Что представляют собой высшие жирные кислоты? Объясните, почему они и некоторые их соли обладают поверхностно-активными свойствами. Каковы области применения высших жирных кислот?

32. Что представляют собой сложные эфиры, как их получают из карбоновых кислот? Каково различие в строении сложных и простых эфиров? Приведите области использования сложных эфиров.

33. Каковы особенности строения и свойств жиров и масел, каким образом их получают?

34. Что представляют собой амиды карбоновых кислот, как их получают и в качестве чего используют?

35. Что представляют собой сульфокислоты, как их получают и в качестве чего используют?

36. Дайте определение высокомолекулярных соединений. Какие высокомолекулярные соединения относятся к полимерам? Объясните сущность понятий "мономер", "олиномер", "мономерное звено", "степень полимеризации".

37. Приведите различные способы классификации полимеров в зависимости от их состава, пространственной структуры, происхождения, отношения к повышенной температуре, области применения и др.

38. Что представляет собой реакция полимеризации? Какие полимеры способны вступать в данную реакцию?

39. Приведите примеры наиболее важных полимеризационных полимеров (полиалканов, полигалогеналканов, винилбензола, сопряженных алкадиенов, поливиниловых эфиров, полиакрилатов, поливинилацетата и др.). Каковы физико-химические свойства этих полимеров и области их применения?

40. Что представляет собой реакция поликонденсации? Какие полимеры способны вступать в данную реакцию? Какие продукты при этом образуются?

41. Приведите примеры наиболее важных поликонденсационных полимеров (полиэфиров, полиамидов, полисиланов, полисилоксанов и др.). Каковы физико-химические свойства этих полимеров и области их применения?

42. Что представляют собой пластические массы? Какие компоненты входят в их состав, и каковы области их применения?

43. Что представляет собой процесс старения полимеров и пластических масс? Какие факторы способствуют ускоренному старению полимеров?

Все, что вы здесь видите – сделал я, GrayRatt

3