Обзор химических свойств основных классов органических соединений
Важнейшие реакции основных классов органических соединений в обобщенном виде представлены в табл. 3.
Органические полимеры
Полимерами называют высокомолекулярные соединения с молекулярной массой более 5000, макромолекулы которых построены из большого числа повторяющихся одинаковых структурных звеньев. Такое звено называется элементарным звеном полимера.
Полимеры образуются из мономеров. Мономеры – это низкомолекулярные соединения, молекулы которых, взаимодействуя друг с другом, образуют полимеры. Число n, показывающее сколько раз в макромолекуле полимера повторяется структурное звено остатка мономера, называется степенью полимеризации: n=M/m, где М – молярная масса полимера; m – молярная масса элементарного звена.
Высокомолекулярные соединения (ВМС) образуются из мономеров двумя путями – полимеризацией и поликонденсацией.
Полимеризация – процесс последовательного многократного присоединения молекул непредельного мономера друг к другу по кратным связям с образованием только молекулы полимера без выделения низкомолекулярных побочных продуктов.
При этом полимер и мономер имеют один и тот же элементарный состав, но резко отличаются молярной массой. Например:
H2С=CH2 [-CH2-CH2-]n
мономер: этилен полимер: полиэтилен
Поликонденсация – процесс многократного взаимодействия низкомолекулярных веществ (мономеров) по функциональным группам с образованием как высокомолекулярного продукта (полимера), так и низкомолекулярного побочного продукта (Н2О, спирт, аммиак и др.).
Например:
n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-(CH2)4-COOH →
мономер: этиленгликоль мономер: адипиновая кислота
Н–[O-CH2-CH2-О-(O)C-(CH2)4-CO-]n–ОН + (2n-1) H2O
полиэфир
Таблица 4
Важнейшие реакции основных классов органических соединений и их использование в химическом анализе
|
№ п/п |
Класс
|
Типичные реакции |
Примеры реакций |
Качественные реакции* |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
1 |
Алканы |
Радикальное замещение атомов водорода
Окисление
Расщепление |
T, h CH3- CH3 + Br2 → CH3- CH2-Br + HBr бромэтан CH4 + 2О2 → CО2 + 2H2O + Q (горение) кат CH4 + 2О2 → CН3ОН метанол Т, кат R-CH2- CH2-CH3 → R-CH3 + CH2=CH2 |
* |
|
2 |
Алкены |
Присоединение
Окисление
Полимеризация |
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 n СН2=СН2 → [-CH2-CH2-]n
|
*
*
* |
|
Примечание: реакции, отмеченные знаком *, используются в химическом анализе органических соединений | ||||
Продолжение таблицы 4
|
3 |
Алкины |
Замещение атомов водорода у тройной связи
Присоединение
|
Ag2O + H-C≡C-H → Ag-C≡C-Ag + H2O ацетиленид серебра
Н2O + H-C≡C-H → CH3-C=О
ацетальдегид (этаналь)
3 H-C≡C-H → C6H6 (тримеризация) 3 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡C-СH=CH2 дивинилацетилен |
*
* |
|
4 |
Бензол |
Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце
Присоединение (с большим трудом при облучении и температуре) |
+ HNO3
N 2
H+,T →
О
+H2O
нитробензол
+ Сl2
Cl
+HCl
Т →
хлорбензол
|
*
* |
Н 
Т,
h
+
H2
→
Продолжение таблицы 4
|
5 |
Спирты
|
Замещение атомов водорода в ОН- группе на металл (кислотные свойства) Замещение группы -ОН Отщепление воды (дегидратация) |
2CH3- CH2-O-H + 2 Na → 2CH3- CH2-O-Na + H2 этилат натрия
CH3- CH2-O-H + HBr → CH3- CH2-Br + H2O бромэтан CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O этилен внутримолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т<1400) 2CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O диэтиловый эфир межмолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т>1800) |
* |
|
6 |
Фенол |
Замещение атомов водорода в группе –ОН на металл (кислотные свойства) Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце на другие атомы или группы атомов |
+ NaOH←
HO-
ONa +
H2O
→
фенолят натрия
+ 3Br2
→
HO-
OH +
3HBr
Br
Br 2,4,6-трибромфенол (белый осадок)
|
*
* |
Br
Продолжение таблицы 4
|
7 |
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) |
Присоединение по карбонильной группе (С=О)
Окисление |
Н этанол H+ C H фенилгидразон Т
C Н ОН этановая кислота Т C Н ОН этановая кислота |
*
*
* |
|
8 |
Карбоновые кислоты |
Образование солей
Замещение ОН- группы (этерификация) |
C ОН ONa ацетат натрия
→ ←
C ОН ОR сложный эфир |
*
* |
|
9 |
Сложные эфиры
|
Гидролиз |
C ОR ОH этановая кислота
C ОR О Na ацетат натрия |
* |
CH3-C=О
+Н2 →
CH3-CH2-OH
– восстановление
H3-C=
О + NН2-NHC6H5
→
CH3-CH=NH-NHC6H5
+ Н2О
H3-C=О
+ Ag2O
→ CH3-C=O
+ 2Аg
H3-C=О
+ Сu(ОН)2
→ CH3-C=O
+ Сu2О
+ 2 H2O
H3-C=О
+ Na
OH
→ CH3-C=O
+ ½ H2O
H3-C=О
+ ROH CH3-C=O
+ H2O
H3-C=О
+ H2O
→ CH3-C=O
+ ROH
H3-C=О
+ Na
OH
→ CH3-C=O
+ ROH
Продолжение таблицы 4
|
1 |
Амины |
За счет аминогруппы
За счет углеводородного радикала (электрофильное замещение в бензольном кольце) |
CH3-NH2+ HCl → [CH3-NH3] .Cl (солеобразование) Т, Н+ R ← ОН NHR амид уксусной кислоты
-NH2
+ 3Br2
N Н
+3HBr 2 Br →
Br 2,4,6-триброманилин (белый осадок) |
*
* |
0
-NH2+
CH3-C=О
→ CH3-C=O
+ H2O
Br
