
- •Часть II
- •Общие представления об органических соединениях и полимерах, взаимосвязи их строения и свойств, типах реакций
- •Понятие о гибридизации атомных орбиталей углерода в органических соединениях
- •Классификация органических соединений
- •Классы углеводородов
- •Классы (гомологические ряды) углеводородов
- •Классы производных углеводородов
- •Классификация органических реакций
- •Обзор химических свойств основных классов органических соединений
- •Органические полимеры
- •Литература по разделу курса химии "Строение и реакционная способность органических соединений"
Классы углеводородов
Алифатические углеводороды в зависимости от характера углерод-углеродных связей в их молекулах делятся на гомологические ряды: алканы. алкены, алкины и алкадиены ( табл. 15).
Гомологический ряд - это ряд родственных органических соединений с однотипными химическим строением н свойствами, молекулы которых отличаются между собой на одну или несколько метиленовых групп (-СН2-) в составе углеводородных радикалов.
Класс ациклических углеводородов делится на гомологические ряды циклоалканов, циклоалкенов, циклоалкинов и циклодиенов, являющихся циклическими аналогами соответствующих алифатических углеводородов (табл. 15).
Класс ароматических углеводородов делится на гомологические ряды бензола, нафталина, антрацена и других. Общим признаком ароматических углеводородов является их «ароматичность».
Ароматичность – это совокупность особенностей электронного строения и свойств соединения: наличие в молекуле циклического сопряжения р-электронных облаков и, вследствие этого, высокая термодинамическая и химическая устойчивость ароматического цикла, склонность не к присоединению, а к реакциям замещения в этом цикле. Ученый Хюккель установил следующее правило, позволяющее выявлять ароматичность соединения: условием ароматичности является существование в молекуле циклической системы сопряжения, в которой р-электронное облако содержит (4n+2) электронов (n-целое число). Например, в цикле бензола имеется шесть сопряженных р-электронных облаков, а в молекуле нафталина - их десять и т.д.
Таблица 2
Классы (гомологические ряды) углеводородов
Классы углеводородов |
Брутто-формула |
Основоположник ряда |
Алканы |
СnH2n+2 |
метан СН4 |
Алкены |
СnH2n |
этен (этилен) СН2=СН2 |
Алкины |
СnH2n–2 |
этин (ацетилен) СН=СН |
Арены |
СnH2n–6 (для n > 6) |
бензол С6Н6 |
Классы производных углеводородов
Производные углеводородов – это органические соединения, молекулы которых кроме атомов углерода и водорода содержат одну или несколько функциональных (характеристических) групп. Их можно рассматривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах углеводородов на одинаковые или разные характеристические группы.
Функциональные группы обусловливают специфические химические свойства веществ, поэтому производные углеводородов разделены на классы в зависимости от строения этих групп (табл. 3). Внутри каждого класса имеются соединения, принадлежащие, в зависимости от строения углеводородного радикала, к различным рядам.
Таблица 3
Основные функциональные группы производных углеводородов
и их названия
Класс |
Функциональная группа |
Обозначение | |
в приставке |
в окончании | ||
1 |
2 |
3 |
4 |
Галогенпроизводные углеводородов |
Галогены (Hal): -F, -Cl, -Br, -J |
фторо-, хлоро-, бромо-, иодо- |
– |
Амины |
Аминогруппа: -NH2, -NHR, -NR2 |
амино- |
-амин |
Нитросоединения |
Нитрогруппа: -NO2 |
нитро- |
– |
Простые эфиры |
Эфирная группа: -OR (-С-О-С-) |
алкокси- (R = алкил) арокси- (R = арил) |
– |
Гидроксипроизводные углеводородов: а) спирты (R = алкил) б) фенолы (R = арил) |
Гидроксигруппа: -ОН (R-OH) |
гидрокси- |
-ол |
Оксосоединения (карбонильные соединения): а) альдегиды (R = Н) б) кетоны (R = алкил, арил) |
Оксогруппа (карбонильная) группа: |
а) оксо- б) оксо- |
а) –аль б) –он
|
1 |
2 |
3 |
4 |
Карбоновые кислоты |
Карбоксильная группа:
|
карбокси- |
-овая кислота |
Сложные эфиры |
Сложноэфирная группа: |
|
R-оат |
Амиды |
|
|
- амид |
Нитрилы |
Нитрильная группа: –(С)≡N |
|
-нитрил |
Сульфоновые кислоты |
Сульфогруппа: -SO3H |
сульфо- |
-суль-фоновая кислота |
* Атом углерода, заключенный в скобки, включается в название главной углеводородной цепи и не входит в название соответствующей функциональной группы.
Химическое поведение вещества каждого класса определяется строением характеристической группы (реакции по этой группе) и связанного с ней углеводородного радикала (реакции по радикалу).
Эти структурные фрагменты влияют друг на друга. При наличии в молекуле нескольких близко расположенных функциональных групп они также оказывают друг на друга существенное влияние, вызывающее изменение их реакционной способности.