Моноциклические монотерпены

Моноциклические терпены представляют собой циклические соединения с 2 двойными связями, преимущественно производные метилизопропилциклогексана.

Двойные связи могут быть обе в кольце (тип терпинена) или одна из них может быть в кольце, а другая - в изопропильной группе (тип лимонена). Из углеводородов в эфирных маслах наиболее распространены лимонен, фелландрен, терпинен, а из кислородсодержащих: спирты - терпинеол, ментол, кетоны - ментон, карвон, окиси - цинеол.

Моноциклические терпеновые спирты часто образуют с разными кислотами эфиры, например борнилформиат, борнилацетат, борнилизовалерианат, терпинилацетат, терпинилбутират и др.

Бициклические монотерпены

Бициклические терпены представляют собой соединения с двумя конденсированными неароматическими кольцами и одной этиленовой связью. Известны четыре наиболее распространенных типа таких соединений: типы пинена, карена, сабинена и камфена.

Эти четыре углеводорода, имеющие общую формулу С₁₀Н₁₆, отличаются друг от друга по положению малого цикла или, как еще иначе называют, "мостика". У карена он "снаружи" между С₃ и С₄; у всех остальных он "внутренний"; между С₂ и С₄ — у пинена; C₁ и С₄ — у камфена и С₆ и С₄ — у сабинена. Карены различаются между собой по положению двойной связи. К типу сабинена относится также широко распространенный туйен, встречающийся в двух формах (α и β).

Кислородные производные бициклических терпенов отличаются большим разнообразием. Из спиртов весьма обычны сабинол, туйол, борнеол, миртенол, из кетонов - камфора, фенхон, туйон.

Камфора

Длительное время основным источником камфоры считалось камфорное дерево, эфирное масло которого содержало значительные количества камфоры. В настоящее время, помимо природной камфоры, в медицине используется синтетическая камфора. Однако и для получения последней опять-таки нужны эфирные масла хвойных - пихты сибирской или сосны обыкновенной. Природная камфора - правовращающая, а синтетическая - левовращающая (из пихтового масла) или рацемическая (из скипидара).

Камфорное дерево, или камфорный лавр - Cinnamomum camphora (L.) J. Presl; семейство лавровые (Lauraceae) — вечнозеленое дерево с кожистыми, цельнокрайними, блестящими листьями, усеянными мелкими просвечивающимися точками (погруженные клетки с эфирным маслом). Цветки мелкие, желто-зеленые, собраны в метельчатые соцветия. Родина камфорного дерева — Южный Китай и Япония. Сплошными лесами растет на островах Тайвань и Хайнань. Разводится в Индии, Африке, Южной Америке, Южной Европе, особенно в Италии. Успешно произрастает в черноморских субтропиках.

Основное количество эфирного масла (и камфоры) содержится в древесине. Она локализуется в клетках-мешках, разбросанных в древесине; последние имеются также в ветках и листьях. В Китае и Японии камфору получают путем перегонки с водяным паром древесной стружки; выход камфоры (после ее отделения от жидкой части масла) может достигать 2—3 %.

На Черноморском побережье камфорный лавр выращивают как порослевую культуру. Сырьем для перегонки служат молодые побеги, срезаемые с дерева 2 раза в год (июнь - август и октябрь - февраль). Наиболее богаты камфорой пожелтевшие листья; в весенних листьях мало камфоры и много сафрола. Из полученного эфирного масла камфору выделяют вымораживанием, после чего ее очищают возгонкой.

При поисках более доступных сырьевых источников природной камфоры учеными были исследованы многие растения (камфорный базилик, камфорная полынь и т.д.). Однако в связи с более рентабельным способом получения камфоры из пихтового масла эти сырьевые источники камфоры перестали использовать.

Пихта сибирская - Abies sibirica Ledeb.; семейство Pinaceae. Вечнозеленое дерево высотой до 30 м. Хвоя душистая, неколючая, мягкая, плоская. На верхушке туповатая, с двумя беловатыми полосками на нижней стороне. Для пихты характерно, что по краям хвоя несет по одному крупному внутреннему канальцу с эфирным маслом.

Пихта сибирская широко распространена в Западной и Восточной Сибири от верховьев реки Алдан, притока реки Лены до Урала и далее, изреживаясь, достигает реки Северной Двины. Поднимается на горные склоны до границы леса (1000 м над уровнем моря и выше). Часто является преобладающей породой в таежных лесах (Западная Сибирь).

Камфора (право- и левовращающая одинаково) широко применяется в медицинской практике как средство, возбуждающее центральную нервную систему и усиливающее деятельность сердца при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся острой сердечно-сосудистой недостаточностью, а также при шоковых состояниях в случае угнетения дыхания при пневмонии, при отравлении снотворными и наркотическими веществами. Используется в виде стерильного 20 % масляного раствора. Камфора сочетается с бромидами (бромкамфора), настойкой валерианы (капли камфорно-валериановые) с целью усиления седативного действия.

Для наружного применения используется камфора рацемическая. Ее полусинтез основан на пинене, содержащемся в большом количестве в скипидаре, добываемом из Pinus sylvestris. Применяют 10 % раствор камфоры в подсолнечном масле и 10 % мазь для растирания и компрессов при мышечных болях, ревматизме, артритах, 1 и 2 % спирт камфорный для предупреждения пролежней. Входит в состав некоторых зубных капель.