 
        
        методичка биоорг.химия
.pdf 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | (CH CO) | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | а) CH -CH-COOH | 
 | 
 | 
 | г) CH -CH-COOH | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 9. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 2 | 
 | 
 | 
 | 1. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| CH3-CH-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH-CH3 | 
 | ||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | б) CH -CH-C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | SOCl | 
 | 
 | 
 | 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O-C-CH3 | 
 | 
 | O | 
 | |||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | д) CH3-CH-C | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 
 | Cl | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) CH -CH-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||
| 10. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | NH-COCH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH3OH | 
 | 
 | 1. | 
 | 
 | 
 | 
 | а) CH3-C-OCH3 | 
 | 
 | 
 | г) CH -C-CN | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | CH3-C-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | HCN | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | б) CH3-C-COOCH3 | 
 | 
 | 
 | д) CH -C-COOH | 
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CN OH | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) CH3- | 
 | CH-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||
| 11. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OCH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | а) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | + | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | - | 
 | г) | 
 | CH2- | CH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | HCl | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH -CH | -NH | 3 | Cl | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 1. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | CH2- | CH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH NH-C-CH3 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | б) | 
 | CH2 | - | 
 | 
 | 
 | CH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| OH NH2 | (CH3CO)2O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | д) | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH2- | CH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 O-C | 
 | -CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) | 
 | CH2- | 
 | CH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | + 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 12. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 1. | 
 | 
 | 
 | 
 | а) | 
 | 
 | CH -C-CH | -COOCH | 
 | 
 | в) CH -C-CH | 
 | -COOCH | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 3 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 3 | |||||||||
| CH3- | C-CH2-COOCH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CN | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | N-OH | 
 | 
 | O | 
 | ||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | б) CH -C-CH | -COOCH | 
 | 
 | 
 | г) CH -C-CH | 
 | -C | 
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | HCN | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 3 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | NHOH | ||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CN OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 13. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | + | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH OH, H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | а) | 
 | 
 | 
 | 
 | CH -CH-CH -COOCH | в) CH =CH-CH -COOH | 
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 3 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 1. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | г) CH -CH=CH-COOH | 
 | ||||||||||||||||||||
| 
 | CH3- | CH-CH2-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | to | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | б) CH3- | CH-CH2-COOH | 
 | д) CH -CH-CH -C | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 2 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH-CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
21
 
14.
CH3-C-COOH
O
15.
CH3-CH-COOH
OH
[H]1. а) CH3-C-COONa в)CH3-C-CH2OH д) CH3-CH-COOH
| O | O | O | OH | |
| NaOH 2. б) CH3-C-C | H | г) CH3-CH-COOH | 
 | |
| O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | ONa | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | CH3OH, H+ | а) CH -CH-COOCH | 
 | г) CH -CH-COOH | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 1. | 3 | 
 | 
 | 
 | OH | 3 | 3 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O-C-CH3 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | б) CH -CH-COOH | 
 | 
 | 
 | O | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | (CH3CO)2O | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | д) CH -CH-COOH | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 2. | OCH3 | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | CH3 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | в) CH -CH-C | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | O-C | -CH3 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 16. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 1. CH3-CH-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | а) CH COOH, H+ | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | г)SOCl | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| CH3-CH-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH-COCH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | б) CH COONa | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | д) PCl | ||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
| NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2. | 
 | 
 | CH3-CH-C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 5 | ||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) (CH3CO)2O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | е) HCl | |||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH2- | 
 | CH2 | 
 | CH3I(избыток) | 
 | 
 | 
 | (CH3CO)2O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
| 17. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 1. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | + | 
 | 
 | 
 | CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | + | 
 | 
 | CH3 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | а) CH - | CH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) CH -CH | -N | 
 | 
 | CH | 
 | г) | CH -CH | -N | 
 | 
 | CH | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 2 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH3 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | OH NH-CH3 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O-C-CH | 3 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | б) CH -CH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | д) | CH -CH | -NH-C-CH | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
| 
 | 
 | H3CO | 
 | 
 | NHCH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | |||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OCH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 18. | 
 | 
 | CH2-CH-C | O | Ba(OH)2 | 
 | 
 | CH3I(избыток) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 1. | 
 | 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | to | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH- | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | OH | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| а) | CH -CH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) CH -COOCH | 
 | 
 | 
 | д) | 
 | 
 | CH -CH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NHCH3 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | OH | NH | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H CO | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | + | 
 | 
 | CH3 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | г) | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| б) | CH2-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH2-CH2-N | 
 | 
 | CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 22 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
 
| 19. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| соединение | продукт, полученный при нагревании | 
 | ||||||||||||||||
| 1. | α-оксикислота | а) | лактид | г) | α,β-непредельная кислота | |||||||||||||
| 2. | γ-аминокислота | б) | лактам | д) | дикетопиперазин | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) | лактон | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 20. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| соединение | продукт, полученный при нагревании | 
 | ||||||||||||||||
| 1. | α -аминокислота | а) | лактид | г) | α,β-непредельная кислота | |||||||||||||
| 2. | β-оксикислота | б) | лактам | д) | дикетопиперазин | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) | лактон | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 21. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| соединение | продукт, полученный при нагревании | 
 | ||||||||||||||||
| 1. | α-оксикислота | а) | лактид | г) | α,β-непредельная кислота | |||||||||||||
| 2. | γ- оксикислота | б) | лактам | д) | дикетопиперазин | 
 | ||||||||||||
| 22. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) | лактон | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| соединение | продукт, полученный при нагревании | 
 | ||||||||||||||||
| 1. | α-аминокислота | а) | лактид | г) | α,β-непредельная кислота | |||||||||||||
| 2. | β-аминокислота | б) | лактам | д) | дикетопиперазин | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) | лактон | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 23. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| соединение | продукт, полученный при нагревании | 
 | ||||||||||||||||
| 1. | β-аминокислота | а) | лактид | г) | α,β-непредельная кислота | |||||||||||||
| 2. | γ-аминокислота | б) | лактам | д) | дикетопиперазин | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | в) | лактон | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 24. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| таутомер щавелевоуксусной | кислоты | 
 | 
 | 
 | 
 | соединения, с которыми он | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | вступает в реакцию | 
 | |||
| кето-таутомер | 
 | 
 | 
 | а) HCN | 
 | 
 | в) Br2/H2O | 
 | ||||||||||
| енольный таутомер | 
 | 
 | 
 | б) FeCl3 | 
 | 
 | г) NH2NH2 | 
 | ||||||||||
| 25. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH -CH-CH -COOH | [O] | 1. | 
 | 
 | to | 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 3 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | Ba(OH)2 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | а) CH3-C-CH2-COOH | 
 | в) | CH -C | 
 | 
 | г) CH -C-CH | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | O | 
 | 3 | 
 | 
 | 3 | |
| 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | CH | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | б) HOOC-CH-CH -COOH | 
 | 
 | CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
OH
23
 
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
26.
ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА:
| 1. CH3-C-CH2-COOC2H5 | 3. CH2=C-CH2-COOC2H5 | ||||
| O | 
 | OH | |||
| 2.CH3-CH2- | C-COOC2H5 | 4. CH3- | 
 | C=CH-COOC2H5 | |
| 
 | |||||
| 
 | O | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | OH | ||||
27.
ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ЩАВЕЛЕВОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ:
| 1. HOOC-C-CH2-COOH | 3. HOOC- | C=CH-COOH | 5. CH3- | CH-CH2-COOH | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | OH | ||||
| 2. CH3-C-CH2-COOH | 4. CH3- | C=CH-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 28. | 
 | O | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ПРИ НАГРЕВАНИИ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ H2SO4 | ОБРАЗУЮТСЯ: | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 5. CO2 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 1. H-C | 
 | 
 | 
 | 
 | 3. H-C | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 2. CH3-C | 
 | 
 | 
 | 
 | 4. CH3-C | OH | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 29. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | to | 
 | 
 | 
 | 
| В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ | 
 | 
 | CH2-CH2-CH2-COOH | 
 | ОБРАЗУЕТСЯ: | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 1. CH2=CH-CH2-COOH 3. | O | C-CH2-CH2-CH2 | 4. | 
 | CH2-CH2-CH3 + CO2 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | OH | |||||||||||
| 2. | CH2-C | O | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| CH2-CH-CH2-C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | CH2-CH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
30.
В РЕЗУЛЬТАТЕ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТОНА ОБРАЗУЕТСЯ:
| 1. | CH3- | 
 | CH-CH2-CH2-COONa | 3. | CH3- | 
 | CH-CH2-CH2-COONa | ||
| 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | |
| 2. | 
 | CH2-CH2-CH2-COONa | 4. | 
 | CH2-CH2-CH2-COONa | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | OH | 
 | NH2 | |||||
24
 
| 31. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | to | 
 | 
 | |
| ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ CH3- | CH-CH2-COOH | 
 | ЯВЛЯЕТСЯ: | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 1. CH =CH-CH | -COOH | 3. CH -CH-CH | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | O | ||
| 2 | -C | 4. | CH -CH-CH | -C | |||||||
| 2 | 2 | 
 | 3 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | HN | 
 | NH | 
 | 3 | 2 | 
 | ||
| 2. CH3-CH=CH-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| C-CH2-CH-CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
32.
ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ С КОНЦЕНТРИРОВАНОЙ H2SO4 ОБРАЗУЮТСЯ:
| 1. CH3-CH2 | O | 
 | 5. CH3 | O | 
| -C | 3. HCOOH | -C | ||
| 
 | H | 4. CH3-COOH | 
 | H | 
| 2. CO2 | 
 | 
 | 
 | 
33.
В РЕЗУЛЬТАТЕ КИСЛОТНОГО (HCl) ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТАМА ОБРАЗУЕТСЯ:
| 1. | CH2-CH2-CH2-COOH | 3. | CH2-CH2-CH2-COOH | 
| + | NH Cl- | Cl | |
| 3 | 
 | 
 | |
| 2. | CH2-CH2-CH2-COCl | 4. | CH2-CH2-CH2-COCl | 
| 
 | NH2 | 
 | OH | 
34.
ПРИ НАГРЕВАНИИ α-АМИНОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ В ПРИСУТСТВИИ Ba(OH)2 ОБРАЗУЕТСЯ:
| 
 | 1. | 
 | метиламин | 3. | пропиламин | 
 | 5. пропеновая кислота | 
 | ||||||||||
| 
 | 2. | 
 | этиламин | 4. | изопропиламин | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 35. | 
 | 
 | ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ: | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 1. | CH -CH | -CH-C | 2. CH -CH | -CH-C | 4. CH -CH | -CH | -OH + CO | 
 | ||||||||||
| 
 | 3 | 2 | O | 
 | 3 | 2 | 
 | 
 | 3 | 2 | 
 | 2 | 
 | 2 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | C-CH-CH2-CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 3. CH3-CH=CH-C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 36. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | to | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ | 
 | CH2-CH2-CH2-COOH | ОБРАЗУЕТСЯ: | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 1. CH2=CH-CH2-COOH 3. | O | 
 | 
 | 
 | 4. | 
 | CH2-CH2-CH3 | + CO2 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | C-CH2-CH2-CH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 2. | 
 | CH2-C | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| O | CH2-CH-CH225-C | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | CH2-CH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
 
37.
ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ CH3-CH-CH2-COOH to  ЯВЛЯЕТСЯ
 ЯВЛЯЕТСЯ
OH
| 1. | CH =CH-CH | -COOH | 
 | 
 | 3. CH -CH-CH | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | ||||||||
| 
 | 
 | 2 | -C | 4. | 
 | CH -CH-CH | -C | ||||||||||||||||||
| 
 | 2 | 2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | HN | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 
 | 
 | 
 | 3 | 2 | 
 | ||||
| 2. CH3-CH=CH-COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH | 
 | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | C-CH2-CH-CH3 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | O | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 38. | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | К «КЕТОНОВЫМ ТЕЛАМ» ОТНОСЯТ: | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 1. | ацетон | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 4. | β-оксимасляную кислоту | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 2. | ацетоуксусную кислоту | 5. | α-оксимасляную кислоту | 
 | 
 | |||||||||||||||||||
| 
 | 3. | щавелевоуксусную кислоту | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 39. | 
 | ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ВИННОЙ КИСЛОТЫ | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С: | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 1. | 
 | CaCl2 | 
 | 
 | 3. KOH | 
 | 
 | 
 | 5. NaOH | 
 | 
 | ||||||||||||
| 
 | 
 | 2. | 
 | Cu(OH)2 | 4. конц. H2SO4 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 40. | 
 | ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА МЕЗОВИННОЙ КИСЛОТЫ: | 
 | 
 | |||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||||||||
| 
 | 
 | 1. | 
 | 
 | COOH | 2. | 
 | COOH | 3. | 
 | 
 | COOH | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | OH | H | 
 | 
 | OH | HO | 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | H | 
 | 
 | 
 | OH | HO | 
 | 
 | 
 | H | 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | 
 | COOH | 
 | COOH | |||
| 41. | 
 | 
 | 
 | РАЦЕМИЧЕСКАЯ СМЕСЬ – ЭТО: | 
 | ||||||
| 1. | 
 | смесь равных количеств энантиомеров | 
 | ||||||||
| 2. | 
 | смесь равных количеств диастереомеров | 
 | ||||||||
| 3. | 
 | оптически неактивный стереоизомер | 
 | 
 | |||||||
| 4. | 
 | смесь мезоформ | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 42. | 
 | 
 | 
 | O | КОЛИЧЕСТВО ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРОВ | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | В ДАННОЙ МОЛЕКУЛЕ: | |||||||
| 
 | 
 | CH2- | 
 | CH-C | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 1. один | 3. | три | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 2. | два | 4. | четыре | |||
| 
 | OH NH2 | ||||||||||
| 43. | 
 | 
 | 
 | ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (ЦИФРУ)! | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 3. | 2. 1. | O | 
 | ||||
| ХИРАЛЬНЫЙ ЦЕНТР МОЛЕКУЛЫ | 
 | 
 | 
 | ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | CH2- | 
 | CH-C | H | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| _______. | 
 | 
 | 
 | 
 | OH OH | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||
26
 
44.
СОЕДИНЕНИЕ CH3-CH-CH2-CH-COOH СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ
OH OH
______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.
45.
СТЕРЕОИЗОМЕРЫ, ПОХОЖИЕ КАК ПРЕДМЕТ И НЕСОВМЕСТИМОЕ С НИМ ЗЕРКАЛЬНОЕ ОТРАЖЕНИЕ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________________ .
46.
HOOC-CH-CH-CH-COOH
OH OH OH
В МОЛЕКУЛЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ______ ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРА. ЭТО СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ ______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
47.
а) D-молочная кислота
б) L-молочная кислота
в) D-винная кислота
г) L-винная кислота д) мезовинная кислота
| 1. COOH | 2. COOH | 
H OH HO H
CH3 CH3
| 48. | 1. | 
 | 
 | 
 | COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | ||||||||
| 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl | и | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||||||||
| 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl | 
 | Cl | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||||
| 
 | 2. | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | |||||||||
| 
 | Cl | 
 | 
 | 
 | 
 | H | и | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||
| 
 | H | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | Cl | 
 | Cl | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | H | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOH | ||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||
а) энантиомеры б) диастереомеры в) мезоформа
г) не являются стереоизомерами
27
Задание № 3
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И
ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК ОСНОВА ЛЕКАРСТВЕННЫХ
ПРЕПАРАТОВ
Мотивация цели. Гетерофункциональные соединения ароматического ряда являются родоначальниками важнейших групп биологически активных соединений:
витаминов, аминокислот, гормонов, антибиотиков, алкалоидов, в том числе лекарственных препаратов. На их основе получены жаропонижающие средства
(ацетилсалициловая кислота и амидопирин), анестетики и анальгетики (анестезин,
новокаин, анальгин). ряда.
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и свойства важнейших гетерофункциональных производных бензольного ряда, а также их значение для биологии и медицины.
Основные знания, необходимые для изучения темы формируются на базе знаний,
полученных при изучении курса химии, биологии общеобразовательных учебных заведениях.
Формируемые компетенции: ОК-1, ПК-2,ПК-3, ПК-50, ПК-51
План изучения темы.
1.Салициловая кислота и её производные.
1.1.Объяснение повышенных кислотных свойств салициловой кислоты с позиции стабильности салицилат-аниона.
1.2.Получение лекарственных препаратов – фенилсалицилата, ацетилсалициловой кислоты. Их медицинское применение.
1.3.Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты.
2.п-Аминобензойная кислота и ее производные.
2.1Кислотно-основные свойства и биологическое значение п-аминобензойной кислоты.
| 2.2 | Получение лекарственных препаратов | - | анестезина и новокаина | 
гидрохлорида. Их медицинское применение.
3.п-Аминофенол и его производные
3.1.Кислотно-основные свойства п-аминофенола. Образование солей.
3.2.Реакции ацилирования и алкилирования п-аминофенола.
28
3.3.Лекарственные препараты - фенацетин, парацетамол. Их медицинское применение.
4.Сульфаниловая кислота и её производные.
4.1.Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты.
4.2.Строение амида сульфаниловой кислоты. Общая структура сульфаниламидов.
4.3.Биологическая роль сульфаниламидов. Их медицинское применение.
Объяснение механизма антимикробного действия.
Учебники и дополнительная литература.
1.А – с. 231-233, 252-267.
2.А* - с. 255-271.
Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для
выполнения в письменном виде)
1.Приведите строение биполярного иона сульфаниловой кислоты.
2.Приведите общую структурную формулу сульфаниламидов и формулу стрептоцида.
3.Приведите схемы реакций получения натрия салицилата, метилсалицилата,
фенилсалицилата.
4.*Приведите схему реакции получения ацетилсалициловой кислоты. Какая реакция может с ней протекать при хранении при повышенной влажности? Как проверяют доброкачественность ацетилсалициловой кислоты?
5.*Приведите схемы реакций получения анестезина и новокаина.
6.Почему новокаин применяют в медицине в виде гидрохлорида? Приведите схему реакции его получения
7.*Приведите схемы реакций получения фенацетина и парацетамола из п-аминофенола.
План работы на предстоящем занятии.
1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.
2.Тестовый контроль
29
 
Блок информации
Граф 7
Производные п-аминобензойной кислоты (местноанестезирующие средства)
п-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА
COOH
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| АНЕСТЕЗИН | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | НОВОКАИНА | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | COOC2H5 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ГИДРОХЛОРИД | ||
| 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | COOCH2CH2N(C2H5)2 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | . HCl | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |
| 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NH2 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
Граф 8
Производные п-аминофенола (жаропонижающие средства)
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ПАРАЦЕТАМОЛ | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| п-АМИНОФЕНОЛ | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ФЕНАЦЕТИН | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||||||||
| 
 | 
 | NHCOCH3 | |||||||||||||||
| 
 | 
 | OH | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OC2H5 | |||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ФЕНЕТИДИН | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | ||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||
| 
 | NH2 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | NHCOCH3 | |||||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | OC2H5 | 
 | 
 | 
 | 
 | |||||||
| 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
 | 
NH2
30
