Контрольная по органической химии № 1
.pdf
ВАРИАНТ 10
1.Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекуле данного соединения. Сделайте вывод об электронодонорном или электроноакцепторном влиянии каждого заместителя.
CH-CH-CH3
OH NHCH3
2.Приведите схемы реакций получения этана а) из соли соответствующей кислоты; б) из алкина; в) по реакции Вюрца.
3.Используя проекционные формулы Ньюмена приведите формулы конформеров пентана по связи C2-C3. Назовите конформации. Сравните их устойчивость.
4.Заполните схему превращений, назовите продукты:
|
CH Br |
|
H , Pt |
|
Br2, hυ |
||
бензол |
3 |
|
Á |
2 |
Б |
|
В |
FeBr3 |
to , P |
|
|||||
Назовите механизм реакций А и В.
5.Заполните схему превращений, назовите продукты:
|
|
|
|
|
|
O2, Ag |
|
|
В |
||
|
|
|
|
|
|
Br2, H2O |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Cl2, hυ |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
Г |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
KMnO , H+,to |
||||||||
бутан |
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
А |
спирт.р-р |
Б |
|
|
|
|
Д |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
O3 |
H2O |
|
|||
|
|
|
|
|
|
E |
|
|
|
|
Ж |
|
|
|
|
|
|
|
|
Zn, H+ |
|||
KMnO4, 20oC
З Какие из этих реакций могут быть использованы для качественного обнаружения соединения Б?
6.Какие из перечисленных углеводородов способны образовывать ацетилениды: а) пентин-2; б) гексин-3; в) 4-метилпентин-1; 3-этилпентин-1. Ответ поясните. Приведите схемы реакций с аммиачным раствором хлорида меди (I).
7.Заполните схему превращений, назовите продукты:
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
H O |
|
o |
|
Br2, FeBr3 |
CH3-C |
||
|
|
400 C |
|
Cl |
||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CaC2 |
|
А |
C акт. |
Б |
|
В |
|
Г |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
FeCl3 |
||
Укажите механизм реакций В и Г.
8.Приведите схемы реакций получения из нафталина тетралина и декалина. Что легче подвергается гидрированию – нафталин или тетралин? Ответ поясните.
9.Запишите формулы изомерных соединений состава C4H9Br , назовите их по заместительной и радикало-функциональной номенклатуре. Приведите схемы
реакций третичного галогенопроизводного а) с водным раствором гидроксида калия; б) с этанолятом натрия. Назовите полученные соединения.
10. Закончите схемы реакций, назовите конечные продукты:
а) изопропиловый спирт + SOCl2
H+ б) пентанол-2 + CH3-CH2-COOH 
Назовите механизм реакции б)
11.Приведите схему реакции получения метилэтилового эфира по методу Вильямсона. Назовите исходные соединения. Приведите схемы реакций полученного эфира с йодоводородной кислотой при комнатной температуре и при нагревании.
12.Сравните способность спиртов и тиолов к реакциям окисления (на примере этанола и этантиола). Приведите схемы реакций окисления, укажите условия, назовите продукты окисления.
13.Напишите схемы реакций акрилового альдегида со следующими реагентами:
а) Br2, H2O ; б) C2H5OH (H+) ; в) HCN (HO-) ; г) Ag(NH3)2OH ; д) KMnO4 (H2O, 20oC).
Укажите видимый признак реакций а), г) и д).
14. Сравните реакционную способность уксусного альдегида и бнгзальдегида в реакциях нуклеофильного присоединения. Объясните ответ. Приведите схему реакции более активного соединения с аммиаком. Назовите продукт реакции.
15. Назовите данные соединения. приведите схемы реакций их получения из соответствующих карбонильных соединений. Назовите механизмы приведенных
реакций. |
|
|
а) CH3-CH(OC2H5)2 |
в) CH -C-CH |
|
|
3 |
3 |
б) (CH3)2CH-CH=N-NH-C6H5 |
HO |
CN |
|
|
|
16. Назовите соединения А и В, являющиеся продуктами следующих реакций:
KMnO4, H+,to
этанол 
А
1,2-дихлорэтан |
KCN |
Б |
H2O, H+,to |
|
|
|
В |
||
избыток |
|
|||
|
|
|||
Сравните кислотные свойства соединений А и В. ответ поясните.
17. Расшифруйте схему превращений, назовите продукты Г и Д:
|
KBr |
|
Mg |
|
CO |
H2O |
|
C H OH, H+,to |
|
||
этанол |
|
|
А |
|
Б |
2 |
В |
|
Г |
2 5 |
Д |
|
|
|
|
|
|||||||
H2SO4 |
эфир |
|
H+ |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
18.Сравните кислотные свойства бензойной и п-нитробензойной кислот. Ответ поясните.
Для более сильной кислоты приведите схему реакций с гидроксидом калия и карбонатом кальция.
19.Запишете схемы возможных реакций, назовите их конечные продукты: а) хлорангидрид уксусной кислоты + ацетат натрия б) амид пропионовой кислоты + этанол 
в) ангидрид малеиновой кислоты + аммиак
20.Расшифруйте схему реакций. Назовите их продукты:
|
P O |
, to |
|
NH |
3 |
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
||
янтарная кислота |
|
|
|
А |
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|||
Назовите механизм реакции Б.