ЕТЕРИ
.pdf
ЕТЕРИ
1.Загальна характеристика етерів.
2.Ізомерія і номенклатура.
3. Хімічні властивості.
Етери – похідні спиртів, в молекулі яких атом Гідрогену гідроксигрупи –
|
R: R1 |
|
O |
|
R |
|
|
|
|||
ОН, заміщений на карбоновий радикал |
|
2 |
|||
|
|
|
|
|
|
Ізомерія і номенклатура. Для етерів характерні ізомерія карбонового ланцюга і метамерія. Перший вид ізомерії обумовлений розгалуженням карбонового ланцюга. Метамерія– вид ізомерії, при якому два і більше етерів мають однакову молекулярну формулу, але різну будову молекул, обумовлену різними радикалами по обидва боки від кисневого «містка».
Наприклад, молекулярній формулі C4H10Oвідповідає три етери:
CH3 |
|
CH2 |
|
O |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH3 |
, CH3 O CH2 CH3, |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
O |
|
CH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||
За раціональною номенклатурою етер називається діетиловим (часто – етиловим), II – метилпропіловим, III – метилізопропіловим. Іноді використовується номенклатура ІЮПАК: етери називають як похідні
вуглеводнів, |
в |
молекулі |
яких атом Гідрогену заміщується на |
|||||||
алкоксигрупу |
R |
|
O |
|
. Так, |
етер H3C |
|
O |
|
CH3 називають метоксиметаном. |
|
|
|
|
|||||||
Іноді етерам дають тривіальні назви. Так, діетиловий етер називається сульфатним етером (за способом добування), метиловий етер фенолу С6Н5 – О – СН3 – анізолом, етиловий етер фенолу С6Н5 – О – С2Н5 – фенетолом тощо.
Способи одержання. Етери одержують синтетично (в природі вони у вільному стані не зустрічаються) .
1. Дегідратація спиртів за допомогою мінеральних кислот:
CH |
|
CH OH |
|
|
|
HOSO H |
CH |
|
CH2 |
|
O |
|
SO H |
|
|
|
H O |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
3 |
2 |
|
3 |
3 |
|
|
3 |
|
2 |
||||||||
етилсульфатна кислота
CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
OSO3H |
t |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
t |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH |
|
O |
|
|
CH |
|
CH |
|
H SO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
2 |
3 |
2 |
4 |
||||
CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
OH |
діетиловий етер |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
2.Взаємодія алкоголятів з галогеноалкілами:
CH3I |
|
|
|
|
Na |
|
O |
|
|
CH2 |
|
CH3 |
CH3 |
|
O |
|
CH |
2 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
NaI, |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
метиліодид етилат натрію |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
метиловий етер |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
CHI |
|
|
CH |
3 |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH2ONa |
|
|
CH3 |
|
|
|
CH |
|
O |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
NaI. |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
вторинний іодистий пропіл |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3
етилізопропіловий етер
Хімічні властивості. Етери – хімічно інертні речовини. На них не діють розведені кислоти, луги і лужні метали. За особливих умов (температура, тиск, каталізатори) можуть вступати в деякі хімічні реакції.
1.Взаємодія з концентрованими галогеноводневими кислотами:
C H |
|
|
O |
|
C H |
|
|
|
|
2HI |
|
|
2C H I |
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
2 |
5 |
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
діетиловий етер |
|
|
|
|
|
іодистий етил |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
2. Приєднання галогеноводнів: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
H |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
диметиловий етер |
|
|
оксонієва сполука |
||||||||||||||||
3. Утворення пероксидів з киснем повітря (на світлі): |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
CH3 |
|
O |
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
O2 |
CH3 |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
CH2 |
|
CH3. |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
метилпропіловий етер
O OH
гідропероксид метилпропілового етеру
1. Взаємодія з концентрованими галогеноводневими кислотами:
Окремі представники. Диметиловий етер Н3С–О–СН3 – газ, кипить при – 24,5 °С, розчинний у воді, диетиловому і дипро-піловому етерах, етанолі. Одержують дегідратацією метанолу і як побічний продукт одержання метанолу з СО і Н2. Застосовують в холодильних установках і холодильниках як холодоагент, наркотичний засіб.
Діетиловий (етиловий, сірчаний) етер С2Н5–О–С2Н5 – безбарвна рідина, кипить при 34,5 °С, погано розчинна у воді, добре в органічних розчинниках. Етиловий етер – один із кращих розчинників ліпідів. Одержують дегідратацією етанолу сульфатною кислотою при нагріванні. Застосовують для інгаляційного наркозу. При порушеннях умов зберігання етеру можуть утворюватися токсичні та вибухонебезпечні сполуки – гідропероксиди. Вперше в широкому масштабі для інгаляційного наркозу діетиловий естер
використав |
видатний |
|
|
російський |
хірург |
М. |
І. |
Пирогов. |
|||||||
H2C |
|
O |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
Діоксан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
рідина, кипить при 101,5 С, |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
O |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
змішується з водою, етанолом, діетиловим етером, бензеном. Одержують з етандіолу дегідратацією. Застосовується як добрий органічний розчинник.
Етилен оксид ( оксид етилену ) |
H2C |
|
CH2 |
безбарвна |
|
O
летка рідина, кипить при 10,7 °С. Відноситься до циклічних етерів – епоксидів. Одержують окисненням етилену в присутності каталізаторів:
|
|
|
|
|
|
|
Ag |
|
|
H2C |
|
CH2 |
|
|
|
O2 |
H2C |
|
CH2 |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
250 C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
Застосовують в органічному синтезі для одержання антифризів, миючих засобів, пластмас, емульгаторів, як пестицид.
Завдання 1. Які продукти утворюються при дегідратації 1-бутанолу сульфатною
кислотою? Напишіть рівняння реакцій і поясніть їхній напрямок.
2. ЯКІ продукти утворюються при дегідратації: а) 2-метил-1-бутанолу, б) 2.2-диметил-1-бутанолу під дією концентрованої сульфатної кислоти?
3. Виконання експериментальної роботи Дослід . Одержання діетилового етеру
У суху пробірку наливають 3 мл суміші етилового спирту і концентрованої H2SO4 (1:1) й обережно нагрівають її до закипання. Після
цього пальник прибирають і до гарячої суміші доливають по стінці пробірки з піпетки 5-10 крапель етилового спирту. Діетиловий ефір визначають за запахом.
Висновки, спостереження______________________________________