ДЛЯ ГОСОВ / Ответы для комиссии на экз билеты / Билет 20 Камфара

3

ГОУВПО ПЕНЗЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Медицинский институт

Специальность «Фармация»

Итоговый междисциплинарный экзамен

Экзаменационный билет №20

Задача 51

4. Для обнаружения камфоры провизор-аналитик провел реакцию с раствором парадиметиламинобензальдегида - появилось красное окрашивание. При количественном определении в качестве титранта использовался раствор натрия гидроксида.

• Объясните выбор реактивов для анализа. Какие еще можно пред­ложить реакции для установления подлинности и количественного определения камфоры как в лекарственных формах, так и в субстанции?

• Какие физико-химические константы регламентируются НД для оценки качества субстанции?

Зам. председателя ГАК, профессор Бородин Г.И.

БИЦИКЛ ИЧЕСКИЕ ТЕРПЕНОИДЫ

Камфора Camphora

С₁₀Н_1бО М.м. 152,24

Основными природными источниками камфоры служат эфир­ные масла камфорного лавра и камфорного базилика, которые содержат камфору.Синтезируют камфору пинена путем изомеризации по методу В. Е. Тищенко превращали ее в камфен, который затем пе­реводился в камфору.

Производные бициклических терпенов

Камфора - Camphora.

Белые кристаллические куски, или бесцветный кристаллический порошок, или прессованные плитки с кристалли­ческим строением, слипающиеся в комки. Мало растворима в воде, легко растворима в спирте, эфире, жирных маслах.

Лекарственная форма: раствор кам­форы в масле для инъекций. Стимулятор ЦНС, кардиотоническое средство

Бромкамфора - Bromcamphora.

Бесцветные кристаллы или белый кри­сталлический порошок камфорного запаха и вкуса. Очень мало растворим в воде, легко растворим в спирте, эфи­ре и жирных маслах.

Лекарственная форма: таблетки.

Успокаивающее средство

Кислота сульфокамфорная - Acidum sulfocamphoratum.

Белый или белый со слегка желтова­тым оттенком кристаллический поро­шок. Очень легко растворима в воде и спирте, мало растворима в эфире. Применяют для приготовления суль-

фокамфокаина

Сульфокамфокаин 10% для инъекций - Sulfocamphocainum.

Бесцветная или слегка желтоватая

жидкость.

Стимулятор ЦНС, кардиотоническое

средство

Физические и физикохимические свойства

Как правило, все терпены - это легко летучие соединения с характерным запахом (воздействуют на дыхательный центр). Та­ким свойством обладае и камфора. У камфоры Т_пл 174—180 °С, но она легко возгоняется при комнатной температуре. Поэтому камфору хранят в отдельном шкафу, в плотно закрытых банках. ЛС этой группы не растворимы в воде, но растворимы в органи­ческих растворителях и жирных маслах.

Применяют камфору в виде масляных растворов; водорастворимое производное камфоры сульфокамфокаин — в виде 10% водного ра­створа для инъекций, что исключает осложнения, воз­можные при инъекциях масляных растворов камфоры.

Все терпены имеют в своей структуре центры хиральности, явля­ются оптически активными соединениями. Это свойство использу­ется как характеристика подлинности и доброкачественности пре­паратов (удельное вращение).

Фармакологической активностью обладают у камфоры право-, и левовращающий изомеры, а для наружных целей допускается применение рацемата.

Характерным свойством терпенов является их легкая изомериза­ция

Камфора и ее производные — благодаря наличию кето-группы в структуре молеку­лы поглощают свет в УФ-области,

Химические свойства и анализ качества

Общая реакция для моно- и бициклических терпенов

Имея в молекуле подвижный водород рядом с кетогруппой камфора может вступать в реакции конденсации с альдегида­ми.Это реакция (напри­мер, с ванилином) в присутствии концентрированной H₂SO₄. образует продукт реакции окрашенный в малиновый цвет-

наличия в структуре системы сопряженных двойных связей.

При конденсации камфоры с диметиламинобензальдегидом окрашенный в красный цвет, с фурфуролом — в фиолетовый:

- Аналогично с формальдегидом образуется красное окраши­вание. Эти цветные реакции могут быть использованы и для ко­личественного определения камфоры фотоколориметрическим методом.

Реакции, характерные для бициклических терпенов

Реакции присоединения-отщепления на кето-группу.

При взаимодействии кетогруппы с гидроксиламином образуют­ся оксимы, а с производными гидразина — гидразоны (кристаллические вещества, с чет­кой Т_пл, что можно использовать для характеристики подлинности или при количественном анализе ЛС:

2,4-Динитрофенилгидразон камфоры (оранжево-желтый)

Камфора

Для подтверждения подлинности камфоры в ГФ включена реак­ция с ванилином в среде концентрированной H₂SO₄. и физико-химические константы (Т_пл, удельное вращение) также являются важными характеристиками подлинности и доброкачественности препарата.

Количественное определение камфоры в ГФ не приводится. Можно предложить методы, основанные на взаимодей­ствии камфоры по кето-группе с гидроксиламином или с произ­водными гидразина. Нерастворимый продукт реакции (оксим) мож­но определить гравиметрическим методом.