ДЛЯ ГОСОВ / ГОС-фарм-химия-11 / Задачи Голова / Chinini sulfas

Chinini sulfas

Хинина сульфат

Chinininum sulfuricum

Хинолин - бензопиридин - содержится (наряду с хинуклидином) в молекуле алкалода хинного дерева хинина. В коре хинного дерева, кроме хинина, есть еще около 30 алкалоидов.

Хинин (и его правовращающий изомер хинидин) является 9-Окси-6'-метоксицинхонаном. У хинина появляется 4-й асиммет­ричный атом углерода. Хинин является двукислотным основанием и поэтому может образовывать одно- и двузамещенные соли. Более выраженным центром основности является ядро хинуклидина, где неподеленная пара электронов локализована на гетероатоме азота:

Подлинность.

1. ИК-спектр.

2. Удельное вращение 3% раствора в 0,1 н HCl около 240°, в пересчете на сухое вещество.

3. Талейохинная проба. К водному раствору соли хинина добавляют хлорную или бромную воду, а затем разбавленный раствор аммиака; появляется зеленое окрашивание, краситель зеленого цвета:

Талейохин

4. Эритрохинная проба. Действуют бромной водой и калием гексацианоферратом (III) в щелочной среде на раствор хи­нина; появляется красное окрашивание. Эта реакция в 10 раз чувствительнее талейохинной, но окрашивание сохраняется короткое время.

5. Флюоресценция хинина в растворе серной кислоты – голубая.

6. На сульфат-ион (с хлоридом бария).

Количественное определение.

1. Гравиметрия. По основанию, выделяемому из ра­створа соли при добавлении раствора натрия гидроксида. Выделя­ющееся основание экстрагируют хлороформом (который затем от­гоняют), высушивают и взвешивают.

2. Неводное титрование. В среде ледяной уксусной кислоты с добавлением ангидрида уксус­ного и ртути (II) ацетата:

3. Броматометрическое тирование. Основанно на бромировании винильного радикала в хинуклидиновом фрагменте алкалоида.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение. Противомалярийное средство. Стимулирует мускулатуру матки.