35) Применение и способы получения алканов.

Получение алканов:

1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)

C2H5I+CH3I+2Na=C3H8+2NaI

2. Восстановление непредельных углеводородов

H3C- CH=CH2+H2s H3C-CH2-CH3

3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью

CH3COONa + NaOH sNa2CO3+CH4s

Применение алканов:

Природный газ, основой которого является метан. Из него также производят технический углерод(сажу), который используется в производстве шин, типографской краски. Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках. Ацетилен, который получают из метана, используется для сварки и резки металлов. Среди соединений алканов можно выделить галогенопроизводные, такие как хлороформ, четырёххлористый углерод, являющиеся одними из лучших растворителей. Алканы могут применяться в качестве моторного топлива (метан, пропан, бутан), которое мало загрязняет окружающую среду. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводородов с числом атомов углерода до 15) - прозрачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, парфюмерии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твёрдых предельных углеводородов с числом углеродных атомов до 25) применяется для приготовления мазей, используемых в медицине. Парафин (смесь твёрдых алканов С19-С35) - белая твёрдая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-70°C) - применяется для изготовления свечей, пропитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых процедур в медицине и т.д.

36) Механизм реакции замещения на примере предельных углеводородов. Практическое значение предельных углеводородов.

Галогенирование -- это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно -- за один этап замещается не более одного атома водорода:

1. CH4 + Cl2 > CH3Cl + HCl (хлорметан)

2. CH3Cl + Cl2 > CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

3. CH2Cl2 + Cl2 > CHCl3 + HCl (трихлорметан)

4. CHCl3 + Cl2 > CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Нитрование (реакция Коновалова)

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N2O4 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

1) метанв составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;

2) пропан и бутанприменяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;

3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;

4) метанкак доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;

5) реакция горения и разложения метанаиспользуется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;

6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;

7) метан– основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.

Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным паром.

Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана