Правила номенклатуры июпак:

1. Основу названия органического соединения составляет самая длинная углеродная цепь, в состав которой включены или функциональная группа (одна или несколько), или, в случае отсутствия функциональной группы, кратная связь (одна или несколько). Такая цепь называется главной или основной. Если в разветвленном алкане имеются цепи равной длины, то в качестве главной цепи выбирают ту, у которой имеется наибольшее число разветвлений.

Примечание. Понятно, что при построении названия разветвленного алкана главная углеводородная цепь не может содержать ни функциональных групп, ни кратных связей, а содержит только углеводородные (алкильные) радикалы (в прил. 1 приведены наиболее распространенные углеводородные радикалы).

Также следует различать разветвление цепи от ее изгибов при графическом изображении:

СН₃–СН₂

СН₃

пропан

СН₂–СН₂–СН₂–СН₂

СН₂–СН₃ СН₃

гептан

2. Нумерацию главной цепи начинают с того конца, к которому ближе находится функциональная группа или кратная связь или, в случае разветвленного алкана, углеводородный радикал.

3. В случае присутствия в соединении нескольких функциональных групп или кратных связей (или углеводородных радикалов) пользуются следующими правилами:

• г

  НООС¹–С²Н–С³Н–С⁴ООН, а не НООС¹–С²Н–С³Н–СООН,

  ОН СН₂ ОН С⁴Н₂

  СН₂ С⁵Н₂

  Сl Сl

  лавная цепь должна включать максимальное число самых старших функциональных групп (старшинство функциональных групп см. в прил. 2), например:

• !!! при нумерации цепи самой старшей функциональной группе должен быть присвоен минимальный номер:

Сl О Сl О

Н₃С⁵–С⁴Н–С³Н₂–С²–С¹Н₃, а не Н₃С¹–С²Н–С³Н₂–С⁴–С⁵Н₃ а не

• в названии вещества самая старшая функциональная группа обозначается суффиксом, все остальные группы — префиксом — в порядке убывания старшинства:

Сl

C⁴Н₃–С³—С²Н–С¹Н₂ОН

Н₃С СН–СН₃

СН₃

3–хлор-3-метил-2-изопропилбутанол

• одна и та же функциональная группа (или кратная связь, или алкильный радикал), входящая в состав главной цепи, не дублируется, а обозначается одним образом с использованием приставок ди-, три- и т.д., например:

СН₃

Н₃С–СН–СН₂–С–СН₃

СН₃ СН₃

2,2,4-Триметилпентан

H₃С–С=СН–С=СН₂

СН₃ СН₃

2,4-диметилпентадиен–1,3

2. ПРИМЕРЫ НАВАНИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ:

CH₃

СH₃–C–CH=CH–CH₃

CH₃

4,4-диметилпентен-2

CH₃

Н₃С–СН–Br

изопропилбромид

НС≡С–СН=СН₂

бутен-1-ин-3

СH₃–CH–CH₂–CH₃

NH₂

втор-бутиламин

H₂CBr=CHBr–CH₂OH

2,3-дибромпропен-2-ол-1

Н₂С=СН–СН₂–О–С₂Н₅

3-этоксипропен-1

Н₃С–СН₂–СН=СН–СHBr–CHCl–CH₂–COOH

3-хлор-4-бромоктен-5-овая кислота

СНО–СН₂–СН₂–СООН

3-оксопропановая кислота

3. ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ВЫПОЛНЕНИЯ

Задания выполняются по вариантам.

Таблица вариантов

Номер варианта	Номер задания	Номера задач, относящихся к данному заданию
1	I II	1, 6, 12, 18, 24, 30, 36, 42, 48, 54, 60, 64 1, 4, 8, 12, 16, 20, 24, 28, 32, 35
2	I II	2, 7, 13, 19, 25, 31, 37, 43, 49, 55, 61, 63 2, 5, 9, 13, 17, 21, 25, 29, 31, 34
3	I II	3, 8, 14, 20, 26, 32, 38, 44, 50, 56, 59, 62 3, 6, 10, 14, 18, 22, 26, 27, 30, 37
4	I II	4, 9, 15, 21, 27, 33, 35, 40,45, 50, 54,58 4,6, 11, 15, 16,19,23, 26, 29, 41
5	I II	5, 9, 16, 18, 28, 34, 39, 46, 51, 52, 58, 60 5, 7, 12, 13, 14, 24, 26, 28, 31, 40
6	I II	6, 10, 17, 22, 28, 37, 38, 41, 47, 57, 60, 61 6, 8, 9, 12, 17, 25, 28, 31, 33, 38
7	I II	7, 11, 19, 24, 29, 36, 43, 49, 53, 54, 62, 64 2, 4, 15, 20, 18, 21, 22, 25, 36, 39
8	I II	8, 12, 13, 23, 30, 36, 40, 48, 56, 58, 63, 64 4, 5, 11, 17, 20, 23, 24, 30, 34, 41

Задание 1. Назовите приведенные ниже соединения по систематической номенклатуре:

1.Н₃С Н₃С СН₃

СН₃—СН—С—С—СН₃

Н₂С СН₃

Н₃С

2.СН₃–СН₂–С_||–СН₂–СН₂–СН₃

СН₂

3.СН₃–С≡С–СН₂–СН–СН₃

СН₃

СН₃

5. СН₃–С–СН₂–СН═СН₂

СН₃

СН₃

6. СН₃–СН–СН═С–СН₃

СН₂

СН₃

СН₃

4.СН₂═С–СН–СН₂–СН₃

СН₂

СН₃

СН₃СН₃

8. СН–СН–СН₂

СН₃СН₂–СН₃

СН₃

9. СН₃–С═С═С–СН–СН₃

СН₂СН₃

СН₃

СН₃

7. СН₃–СН–СН═СН–СН₂–С–СН₃

СН₃СН₃