17

___________________________________________

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Брянский государственный технический университет

^{____________________________________________________________________}

УТВЕРЖДАЮ

Ректор университета

___________________ А.В. Лагерев

"____" ________________2009 г.

Химия номенклатура органических соединений

Методические указания к выполнению самостоятельной работы

для студентов очной формы обучения специальностей 150501 «Материаловедение в машиностроении» и 150302 «Триботехника»

Брянск 2009

УДК 541.8

Химия. Номенклатура органических соединений: методические указания к выполнению самостоятельной работы для студентов очной формы обучения специальностей 150501 «Материаловедение в машиностроении» и 150302 «Триботехника». – Брянск: БГТУ. –2009. – 16 с.

Разработали: Удовенко Е.В., ст.пр.,

Ильина И.В., к.х.н., доц.

Рекомендовано кафедрой «БЖД и Химия»

(протокол № от )

Предисловие

Настоящие методические указания рекомендованы для студентов специальностей «Материаловедение в машиностроении» и «Триботехника» в качестве обязательного учебного материала при изучении темы «Номенклатура органических соединений».

Объем материала соответствует действующей программе по органической химии для указанных специальностей.

Издание состоит из пяти частей: теоретической, примеров построения названий органических веществ по номенклатуре ИЮПАК, заданий на осмысление и закрепление изученного материала (заданий для самостоятельной работы), приложений, а также списка рекомендуемой литературы.

Цель работы – изучить и закрепить на практике правила номенклатуры органических соединений.

Продолжительность работы – 2 часа.

1. Теоретическая часть

Каждое органическое вещество имеет свое название, свое «имя». В настоящее время существует несколько способов наименования (номенклатур) органических соединений: исторические (тривиальные) названия, а также рациональная и систематическая номенклатуры.

В начальный период развития органической химии названия веществам давали по случайным признакам. Чаще всего эти названия отражали происхождение веществ (муравьиная, яблочная, винная кислоты, молочный сахар, древесный спирт и т.д.), иногда — способ получения (пировиноградная кислота), а порой носили имя химика, давшего ему жизнь (кетон Михлера). Эти случайные наименования, не отражающие структуру органических соединений, получили название тривиальных (от лат. trivialis – обыкновенный). Они, кстати, широко используются и в настоящее время, особенно если речь идет о привычных и часто используемых веществах (так, никто не будет называть уксусную кислоту, бензол, нафталин как–то иначе). Однако из-за неограниченного числа соединений использование только этой номенклатуры не разумно или даже бессмысленно.

Поэтому для однотипных соединений, составляющих класс соединений, например алканов или спиртов, во второй половине XIX столетия была найдена более удобная, так называемая рациональная (от лат. ratio – разум) номенклатура. По этой номенклатуре сложные соединения данного класса рассматриваются как производные простейшего члена гомологического ряда (в предельных углеводородах это метан, в непредельных — этилен и ацетилен, в спиртах — карбинол, в карбоновых кислотах — уксусная кислота и т.п.). Так, ниже приведенные соединения удобно называть:

CH₃

(CH₃)₂CH–C–C₂H₅

CH₃

диметилэтилизопропилметан

H₅C₆ C₆H₅

CH–CH

H₅C₆ C₆H₅

симметричный

тетрафенилэтан

в ряду алканов

H₃C–CH–CH₃

CH₃

триметилметан

в ряду спиртов

CH₃

CH₃–C–OH

CH₃

триметилкарбинол

C₆H₅–CH₂–CH₂–OH

бензилкарбинол

CH₃

H₃C–CH–CH₂–C–OH

CH₃ CH₃

метилизобутилкарбинол

в ряду карбоновых кислот

H₃С

CH–COOH

H₃C

диметилуксусная

кислота

H₃C

CH–CH₂–COOH

H₃C

изопропилуксусная кислота

Cl

C₆H₅–CH–COOH

фенилхлоруксусная кислота

Однако и эта номенклатура не удобна для более сложных молекул (попробуйте, например, назвать по рациональной номенклатуре следующее вещество:

O

H₃C–CH₂–CH–CH–CH=C–C

OH CH₃ Br H

Для разработки номенклатуры, которую можно было бы использовать даже для самых сложных соединений, периодически с 1892 г. собирались различные комитеты и комиссии, в состав которых входили химики всего мира. В результате была выработана система правил, известная как систематическая номенклатура (или номенклатура ИЮПАК (IUPAC¹), в основу которой положено строение молекулы в ее классическом бутлеровском понимании.