
- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединении по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Способы получения и химические превращения
- •4.9. Сиетез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Расположить соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Объяснить механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Рассмотреть совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Реакции гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. 4 Реакции
- •6.2. Механизм sn
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка
- •6.12. Осуществить превращение
- •6.13. Sn2 в ароматическом ядре
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Магнийорганический синтез
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Магнийорганический синтез (подобрать исходные соединения), окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установить строение спирта
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установить строение фенола
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение б
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино, гидрокси, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Магнийорганический и нитрильный синтез
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установить строение карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подобрать исходные соединения для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев,
10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
1336. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
1337. Из бензола получите п-аминобензолсульфонамид.
1338. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
1339. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
1340. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций, указанные в цепи превращений:
1341. Предложите способ превращения толуола в 3-бром-4-аминобензойную кислоту.
1342. Из бензола, метанола и неорганических соединений получите м-нитро-N,N-диметиланилин.
1343. Предложите схему получения 2,6-диброманилина из бензола.
1344. Из бензола, метанола и неорганических соединений получите 3-бром-4-метил-N,N-диметиланилин.
1345. Предложите схему превращения бензола в N-этил-2-нитро-4-метиланилин.
1346. Из бензола получите п-аминобензолсульфонамид.
1347. Осуществите превращение бензола в 1) п-аминобензойную кислоту и 2) п-фенилендиамин.
1348. Из бензола, метанола и необходимых неорганических соединений получите бензилфениламин.
1349. Из бензола и любых неорганических соединений получите п-аминофенол.
1350. Осуществите превращение: хлорбензол → 2,6-динитроанилин.
10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
1351. Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-нитрофенол.
1352. Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иодбензойную кислоту.
1353. Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-бромнитробензол.
1354. Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-толуидин.
1355. Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-бромхлорбензол.
1356. Предложите способ получения из анилина п-иодбензойной кислоты.
1357. Получите из бензола м-нитроанизол, используя на одной из стадий реакцию диазотирования.
1358. Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитроанилина 1,2,4-трихлорбензол.
1359. Используя реакцию диазотирования, получите из нитробензола м-иодбромбензол.
1360. Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-метоксибензойную кислоту.
1361. Напишите уравнения реакций в цепи превращений:
1362. Напишите уравнения реакций в цепи превращений:
1363. Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола 1,3,5-трибромбензол.
1364. Напишите уравнения реакций последовательных преврашений п-толуидина: 1) ацетилирование; 2) нитрование; 3) гидролиз; 4) диазотирование; 5) дезаминирование; 6) восстановление.
1365. Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из толуола 3,5-дибромтолуол.
10.5. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
1366. Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-броманизол.
1367. Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-нитроанизол.
1368. Используя реакцию диазотирования, получите из анилина 2,6-дибромфенетол.
1369. Используя реакцию диазотирования, получите из бензола 2,4,6-трииодфенол.
1370. Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина терефталевую кислоту.
1371. Получите из нитробензола м-броманизол.
1372. Получите о-нитробензойную кислоту из нитробензола, используя реакцию диазотирования и реакцию сульфирования для защиты п-положения.
1373. Из о-нитротолуола получите о-хлорбензойную кислоту.
1374. Из бензола получите о-бромфенетол (используйте реакцию сульфирования для защиты п-положения).
1375. Из бензола получите м-иодбензолсульфоновую кислоту.
1376. Получите из бензола м-толуиловую кислоту.
1377. Получите 1,2,3-трииодбензол из бензола (используйте реакцию сульфирования для защиты п-положения кольца).
1378. Используя реакцию диазотирования, получите из этилбензола 4-бром-3-хлорэтилбензол.
1379. Получите о-этилбензойную кислоту из этилбензола, используя реакцию диазотирования и реакцию сульфирования для защиты п-положения.
1380. Используя реакцию диазотирования, получите из толуола 2-метил-4-нитробензойную кислоту.