7.15. Установить строение фенола

991. Соединение состава С₈Н₁₀О₂ не растворяется в щелочи и не дает окрашивание с хлорным железом. При нагревании с йодистоводородной кислотой образуется вещество С₆Н₆О₂, которое легко окисляется до 1,4-бензохинона. Установите строение исходного соединения.

992. Установите строение соединения С₇Н₈О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, метилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования образуется п-метоксибензойная кислота п-СН₃ОС₆Н₄СООН.

993. Установите строение соединения С₈Н₁₀О, которое дает цветную реакцию с FeCl₃, метилируется в щелочной среде диметилсульфатом, давая п-этиланизол.

994. Установите строение вещества состава С₈Н₈О₂, которое не дает окрашивания с хлорным железом, а при нагревании с хлоридом алюминия превращается в смесь двух изомерных веществ того же состава, дающих окрашивание с хлорным железом. Напишите уравнение реакции, происходящее при нагревании с хлористым алюминием. Как разделить полученные соединения?

995. Соединение состава С₇Н₈О, дающее окрашивание с хлорным железом, в результате последовательного взаимодействия с этоксидом натрия (в этиловом спирте), а затем с бромэтаном превращается в п-метилфенетол. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

996. Из двух циклических соединений состава С₆Н₆О и С₆Н₁₁ОН одно растворяется в водной щелочи и дает окрашивание с хлорным железом, другое - не взаимодействует с водной щелочью, а с металлическим натрием реагирует с выделением водорода. Установите строение соединений. Напишите уравнения реакций.

997. Соединение состава С₈Н₁₀О при окислении превращается в терефталевую кислоту, а при действии последовательно металлического натрия, а затем иодметана дает простой эфир. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

998. Установите строение соединения состава С₈Н₁₀О₂, которое не дает окрашивания с хлорным железом, при окислении дает п-метоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с избытком иодоводорода дает окрашивания с хлорным железом. Напишите уравнения реакций.

999. Установите строение вещества состава С₉Н₁₀О₂, которое не дает окрашивания с хлорным железом, а при нагревании с хлоридом алюминия превращается в смесь двух изомерных веществ того же состава, дающих окрашивание с хлорным железом. Полученную смесь разделяют перегонкой с водяным паром, оставшийся после перегонки продукт при взаимодействии с метилиодидом в щелочной среде образует 3-метил-4-метоксиацетофенон. Установите строение вещества, напишите уравнение реакций.

1000. Соединение состава С₇Н₈О нерастворимо в воде и водном NaHCO₃, но растворяется в разбавленной щелочи. При обработке бромной водой оно быстро превращается в вещество с формулой С₇Н₅Вr₃О. Установите структуру исходного соединения, напишите уравнения реакций.

1001. Соединение состава С₉Н₁₂О не дает окрашивания с хлоридом железа, не растворяется в водной щелочи, при окислении превращается в п-метоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с иодоводородом дает цветную реакцию с FeCl₃. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

1002. Соединение состава С₉Н₁₂О не дает окрашивания с хлоридом железа, не растворяется в водной щелочи, при окислении превращается в п-этоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с иодоводородом дает цветную реакцию с FeCl₃. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

1003. Установите строение соединения состава С₈Н₁₀О, которое дает цветную реакцию с хлорным железом, алкилируется диэтилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта алкилирования образуется п-этоксибензойная кислота.

1004. Установите строение соединения состава С₈Н₁₀О₂, которое не дает цветную реакцию с хлорным железом, при окислении превращается в м-метоксибензойную кислоту, а продукт его взаимодействия с иодоводородом дает окрашивание с хлорным железом.

1005. Соединение состава С₉Н₁₂О₂ не растворяется в водной щелочи. При нагревании его с иодоводородом образуется соединение, которое дает характерное окрашивание с хлорным железом и легко окисляется до 1,4-бензохинона.