7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами

886. Исходя из оптически активного 1-фенил-2-пропанола двумя путями был получен простой эфир В.

^{Эфир В, полученный по первому способу имеет угол вращения а для эфира, полученного по второму способу – Объясните наблюдаемый результат.}

887. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

888. (R)-1-Фенилпропанол-2, содержащий изотопную метку ¹⁸О, введен в следующую цепочку превращений:

Какова конфигурация соединений А и Б? В каком из конечных продуктов окажется изотопная метка?

889. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-1-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

890. Сравните углы вращения плоскости плоскополяризованного света для простого эфира В, полученного двумя различными путями из оптически активного спирта.

891. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

892. Напишите уравнения реакций, укажите (R,S)-конфигурацию на каждой из стадий:

893. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пятихлористым фосфором.

894. Напишите уравнения реакций, укажите (R,S)-конфигурацию соединений, образующихся на каждой стадии, определите (Е,Z)-строение полученных алкенов.

895. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-5,5-диметил-3-фенил-3-гексанола с иодороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

896. При обработке оптически активного трео-3-бром-2-бутанола концентрированной бромоводородной кислотой образуется (R,S)-2,3-дибромбутан. Предложите механизм превращений, объясните стереохимический результат реакции.

897. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

898. При взаимодействии эритро-формы 3-бром-2-бутанола с концентрированным бромоводородом образуется только мезо-форма 2,3-дибромбутана. Предложите механизм реакции, объясняющий наблюдаемый стереохимический результат.

899. Напишите уравнения реакций. Укажите, какие реакции происходят с изменением конфигурации хирального атома, а какие - с сохранением.

900. Превратите (R)-2-бутанол в: 1) (R,S)-втор-бутилэтиловый эфир; 2) (R)-втор-бутилэтиловый эфир.

7.9. Элиминирование

901. Основным продуктом элиминирования 1-бутанола является 2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из 1-бутанола 1-бутен.

902. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-1-пентанола является 4,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 4,4-диметил-1-пентен.

903. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-бутанола является 2-метил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 метил-1-бутанол в 3-метил-1-бутен.

904. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-бутанола является 2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 фенил-1-бутанол в 3-фенил-1-бутен.

905. Основным продуктом дегидратации 3-метил-2-этил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 3-метил-2-этил-1-бутен.

906. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 2,3-диметил-1-бутен.

907. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-гексанола является 3-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 3-метил-1-гексен.

908. Основным продуктом дегидратации 2,5-диметил-1-гексанола является 2,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 2,5-диметил-1-гексен.

909. Основным продуктом дегидратации 3-метил-2-фенил-1-бутанола является 2-метил-3-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 3-метил-2-фенил-1-бутен.

910. Основным продуктом дегидратации 4.4-диметил-1-гексанола является 4,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 4,4-диметил-1-гексен.

911. Основным продуктом дегидратации 1-пентанола является 2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 1-пентен.

912. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-пентанола является 4-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 4-метил-1-пентен.

913. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 4-метил-1-гексен.

914. В результате внутримолекулярной дегидратации первичных спиртов образуется алкен с двойной связью у второго атома углерода. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен с двойной связью у первичного атома углерода.

915. Основным продуктом дегидратации 2-метил-4-фенил-1-пентанола является 2-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта 2-метил-4-фенил-1-пентен.