
- •М.С. Белышева, и.С. Колпащикова, в.В. Плахтинский номенклатура
- •Ярославль 2009
- •1. Ациклические неразветвленные углеводороды
- •2. Моноциклические незамещенные углеводороды
- •3. Ациклические разветвленные углеводороды
- •4. Моноциклические замещенные ароматические углеводороды
- •5. Конденсированные полициклические углеводороды
- •6. ГетероцикЛические соединения
- •Префиксы, применяемые для обозначения гетероатома
- •Корни, обозначающие число атомов в цикле
- •7. Сложные органические соединения, содержащие ациклические, алициклические, ароматические и гетероциклические компоненты
- •8. Органические соединения с характеристическими группами, содержащими углерод, водород, кислород, азот, галогены, серу
- •8.1. Заместительная номенклатура (номенклатура замещения)
- •Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только в префиксе
- •Характеристические группы, употребляемые в заместительной номенклатуре в качестве как суффиксов, так и префиксов
- •8.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Некоторые названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре
- •9. Дополнения к разделам 1-8
- •9.1. Катионы
- •Исходные ониевые ионы (не обязательно способные к независимому существованию)
- •9.2. Анионы
- •9.3. Соли спиртов и фенолов
- •9.4. Соли и сложные эфиры кислот
- •9.5. Кетоны
- •9.6. Азосоединения
- •9.7. Диазоний и родственные группы
- •10. Органические соединения с хиральным центром (r,s - номенклатура)
- •Убывание старшинства некоторых атомов в зависимости от убывания атомного номера элемента
- •Приложение 1 сохраняемые тривиальные названия (предпочтительны при употреблении)
- •Приложение 2 наиболее употребительные радикалы
- •Cписок использованных источников
- •Оглавление
- •Учебное издание
- •Номенклатура органических соединений
2. Моноциклические незамещенные углеводороды
2.1. Названия насыщенных моноциклических углеводородов (без боковых цепей) образуют путем добавления префикса цикло- к названию ациклического насыщенного неразветвленного углеводорода с тем же числом углеродных атомов. Родовое название насыщенных моноциклических углеводородов (как с боковыми цепями, так и без них) - циклоалканы.
П р и м е р ы:
2.2. Названия ненасыщенных моноциклических углеводородов (без боковых цепей) образуют путем замены конечного суффикса -ан в названиях соответствующих циклоалканов на -ен, -адиен, -атриен, -ин, -адиин и т. д.
Положение двойных и тройных связей обозначают, возможно, меньшими цифрами.
П р и м е р ы:
2.3. Для моноциклического ароматического углеводорода с тремя сопряжёнными двойными связями состава С6Н6сохраняется тривиальное названиебензол.
3. Ациклические разветвленные углеводороды
3.1. Выбирается главная (наиболее длинная) цепь атомов углерода, включающая двойную или тройную связь (если они имеются).
3.2. Боковые цепи (углеводородные радикалы) рассматриваются как заместители атомов водорода в главной цепи и указываются в префиксе названия.
3.3. Углеродные атомы главной цепи нумеруются от одного конца до другого арабскими цифрами. Направление нумерации выбирается таким образом, чтобы номера, указывающие двойные или тройные связи, а при их отсутствии положение боковых цепей, были наименьшими.
П р и м е р ы:
3.4. Если в главной цепи только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то название строится следующим образом:
В префиксе цифрой указывается положение углеводородного радикала. После цифры обязательно ставится дефис, а затем пишется название этого углеводородного радикала1.
Далее следует название главной цепи, идентичное названию ациклического неразветвленного углеводорода с тем же числом атомов углерода и в соответствии с правилами для данного углеводорода.
П р и м е р ы:
3.5. При наличии двух или более одинаковых радикалов положение каждого указывается отдельной цифрой через запятую. Общее количество одинаковых радикалов обозначается умножающей приставкой ди-, три-, тетра- и т.д., которая помещается после дефиса перед названием радикала.
П р и м е р:
3.6. При наличии нескольких различных радикалов они располагаются в названии в алфавитном порядке без учета умножающих приставок. Причем более низкий номер в случае двух различных радикалов, находящихся в равноценных положениях, присваивается тому, который пишется в названии первым. Наименование предыдущего радикала отделяется дефисом от цифры, указывающей положение последующего радикала.
П р и м е р ы:
Вопросы для самоконтроля
Назовите следующие соединения:
H3C―С≡С―СН2–СН=СН―CH3
H3C―СH2―СH=СН–С≡С―CH3
Напишите структурные формулы следующих соединений:
2,2,3-Триметилпентан
2,4-Диметил-3-этил-2-пентен
3-Изопропил-4-гексен-1-ин
4-Метил-2-пентен
6-Пропил-4-нонин
4. Моноциклические замещенные ароматические углеводороды
4.1. Для моноциклических замещенных ароматических углеводородов сохраняются названия: толуол, ксилол, цимол, кумол, мезитилен, стирол (Приложение 1). При этом для большинства указанных соединений в англоязычной и другой иностранной литературе принят суффикс –ene, например, toluene и т.п
4.2. Прочие моноциклические замещенные ароматические углеводороды называют как производные бензола или одного из углеводородов, перечисленных в п. 4.1.
4.3. Положение заместителей указывается цифрами, за исключением тех случаев, когда при наличии всего двух заместителей вместо 1,2-, 1,3- или 1,4- могут быть поставлены обозначения о- (орто-), м- (мета-) и п- (пара-) соответственно. Заместители должны получать наиболее низкие возможные номера. При соблюдении этого условия и при наличии нескольких вариантов нумерации более низкий номер приписывают тому заместителю, который, в соответствии с алфавитным порядком, в названии перечисляется первым.
П р и м е р ы:
4.4. Когда названия производных основаны на названиях веществ, перечисленных в п. 4.1, наиболее низкие номера приписывают заместителям (лю), уже присутствующим в этих соединениях.
П р и м е р ы:
4.5. Родовое название моноциклических и полициклических ароматических углеводородов - арены.