
- •ОРГАНИЧЕСКАЯ
- •Рекомендуемая литература
- •Перечень пособий, методических указаний к проведению учебных занятий и самостоятельной работы студентов
- •Дополнительная литература
- •СТРУКТУРА КУРСА
- •Цель курса
- •ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •Органическая химия – это химия соединений углерода
- •Основные этапы развития химии
- •ОСНОВЫ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ
- •Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)
- •Структурная теория А.М.Бутлерова
- •Структурная теория А.М.Бутлерова
- •Основные положения теории строения органических соединений (1861)
- •Структурные формулы
- •Объемные модели молекул
- •Объемные модели молекул
- •Функциональная группа
- •Формулы для описания органических веществ
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Пространственная изомерия
- •Изомерия
- •Геометрическая изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Гомология
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •По расположению атомов углерода в молекуле органические соединения делятся на:
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры органических соединений
- •Основы номенклатуры органических
- •ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
- •Электронная структура атома углерода в органических соединениях
- •Электронная структура атома углерода в органических соединениях
- •Гибридизация атомных орбиталей
- •Гибридизация
- •Гибридизация
- •Типы связей
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь может образовываться двумя способами: 1. каждая частица, участвующая в образовании связи,
- •Типы химической связи
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Свойства ковалентных связей
- •Энергия связи – средняя энергия, которая необходима для гомолитического разрыва связи (энергия диссоциации).
- •Длина связи и энергия
- •Направленность ковалентной связи
- •Полярность
- •Полярность
- •Поляризуемость
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Реагирующие органические частицы
- •Реагирующие органические частицы
- •Реагирующие органические частицы
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле

Изомерия
С5Н12
H3C CH2 CH2 CH2
пентан Ткип= 36.2 С
H3C CH CH2 CH3 CH3
2-метилбутан Ткип= 28 С
CH3
CH3
H3C C CH3 CH3
2,2-диметилпропан
Ткип= 9.5 С |
21 |

Изомерия
Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами.
22

Изомерия
Число изомеров в ряду алканов
Формула
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20 C10H22
Название |
Число |
Формула |
|
изомеров |
|
метан |
1 |
C11H24 |
этан |
1 |
C12H26 |
пропан |
1 |
C13H28 |
бутан |
2 |
C14H30 |
пентан |
3 |
C15H32 |
гексан |
5 |
C20H42 |
гептан |
9 |
C25H52 |
октан |
18 |
C30H62 |
нонан |
35 |
C40H82 |
декан |
75 |
|
Название |
Число изомеров |
ундекан |
159 |
додекан |
355 |
тридекан |
802 |
тетрадекан |
1 858 |
пентадекан |
4 347 |
эйкозан |
366 319 |
пентакозан |
36 797 588 |
триаконтан |
4 111 846 763 |
тетраконтан |
62 491 178 805 831 |
|
23 |

Изомерия
ИЗОМЕРИЯ
|
|
|
|
|
|
|
|
Структурная |
|
|
Пространственная |
||||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Углевододного скелета |
Оптическая |
Положения функциональной |
Геометррическая |
группы или кратных связей |
24

Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метилциклопропан |
|||
циклобутан |
25

Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия положения функциональной группы
CH CH CH CH OH |
CH3CHCH2CH3 |
||||
3 |
2 |
2 |
2 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
OH |
|
бутанол-1 |
|
бутанол-2 |
CH |
|
CHCH CH |
CH3CH |
|
CHCH3 |
|
|
|
|||||
|
|
|||||
|
||||||
2 |
3 |
3 |
|
|
|
|
|
|
бутен-1 |
|
бутен-2 |
26

Изомерия
Структурная изомерия
Изомерия положения функциональной групп
CH3 |
|
CHCOOH |
|
CH2CH2COOH |
|
|
|||
|
NH2 |
|
NH2 |
|
-аминопропионовая кислота |
-аминопропионовая кислота |
27

Пространственная изомерия
1)геометрическая изомерия;
2)оптическая изомерия.
28

Изомерия
Пространственная изомерия (Стереоизомерия)
Геометрическая изомерия
H |
C |
|
CH |
3 |
CH3 |
|
H |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
C |
|
C |
|
C |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
||||
H |
|
H |
|
H |
|
CH3 |
цис-2-Бутен |
транс-2-Бутен |
R,S-система, предложенная К. Ингольдом, Р. Каном, |
|
З. Прелогом. |
29 |

Геометрическая изомерия
Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи (С=С , С=N, N=N). В таких соединениях невозможно свободное вращение заместителей вокруг двойной связи, для
этого необходим разрыв π-связи.
Изомер, у которого заместители находятся по обе стороны от плоскости двойной связи, называется транс-изомером, если по одну сторону – цис-
изомером:
30