Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органика / 1 КУРС лекции / ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ введение.ppt
Скачиваний:
453
Добавлен:
15.05.2015
Размер:
6.22 Mб
Скачать

Изомерия

С5Н12

H3C CH2 CH2 CH2

пентан Ткип= 36.2 С

H3C CH CH2 CH3 CH3

2-метилбутан Ткип= 28 С

CH3

CH3

H3C C CH3 CH3

2,2-диметилпропан

Ткип= 9.5 С

21

Изомерия

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами.

22

Изомерия

Число изомеров в ряду алканов

Формула

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20 C10H22

Название

Число

Формула

 

изомеров

 

метан

1

C11H24

этан

1

C12H26

пропан

1

C13H28

бутан

2

C14H30

пентан

3

C15H32

гексан

5

C20H42

гептан

9

C25H52

октан

18

C30H62

нонан

35

C40H82

декан

75

 

Название

Число изомеров

ундекан

159

додекан

355

тридекан

802

тетрадекан

1 858

пентадекан

4 347

эйкозан

366 319

пентакозан

36 797 588

триаконтан

4 111 846 763

тетраконтан

62 491 178 805 831

 

23

Изомерия

ИЗОМЕРИЯ

 

 

 

 

 

 

 

 

Структурная

 

 

Пространственная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Углевододного скелета

Оптическая

Положения функциональной

Геометррическая

группы или кратных связей

24

Изомерия

Структурная изомерия

Изомерия углеродного скелета

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

метилциклопропан

циклобутан

25

Изомерия

Структурная изомерия

Изомерия положения функциональной группы

CH CH CH CH OH

CH3CHCH2CH3

3

2

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

бутанол-1

 

бутанол-2

CH

 

CHCH CH

CH3CH

 

CHCH3

 

 

 

 

 

2

3

3

 

 

 

 

 

бутен-1

 

бутен-2

26

Изомерия

Структурная изомерия

Изомерия положения функциональной групп

CH3

 

CHCOOH

 

CH2CH2COOH

 

 

 

NH2

 

NH2

-аминопропионовая кислота

-аминопропионовая кислота

27

Пространственная изомерия

1)геометрическая изомерия;

2)оптическая изомерия.

28

Изомерия

Пространственная изомерия (Стереоизомерия)

Геометрическая изомерия

H

C

 

CH

3

CH3

 

H

3

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

H

 

CH3

цис-2-Бутен

транс-2-Бутен

R,S-система, предложенная К. Ингольдом, Р. Каном,

 

З. Прелогом.

29

Геометрическая изомерия

Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи (С=С , С=N, N=N). В таких соединениях невозможно свободное вращение заместителей вокруг двойной связи, для

этого необходим разрыв π-связи.

Изомер, у которого заместители находятся по обе стороны от плоскости двойной связи, называется транс-изомером, если по одну сторону – цис-

изомером:

30