ЖИРЫ. ВОСКИ
ЖИРЫ
Простые липиды. К простым омыляемым липидам относятся воска, жиры и масла. Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, играют защитную роль (например, в коже), служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое «топливо». Отмечается связь между нарушением метаболизма Жирыл пидовмаслаи сердечно(нейтральные-сосудистымижиры,заболглицеролипиды,ванями триацилглицериды) -глицериновые эфиры высших жирных кислот. В организме человека нейтральные жиры играют роль структурного компонента клеток и запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза больше, чем у белков или углеводов. Однако избыточное содержание триацилглицеридов в крови наряду с
содержанием холестерина — фактор, указывающий на
предрасположенность к атеросклерозу.
ЖИРЫ
В природе, за редкими исключениями, встречаются только полные эфиры глицерина, т. е. триацилглицериды. Твердые триацилглицериды называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных. В триацилглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триацилглицериды, как правило, твердые вещества
|
CH2O-CO-R |
|
CH2O-CO-Ñ17H33 |
|
CH2O-CO-Ñ17H35 |
|
|
|
CHO-CO-R' |
|
CHO-CO-C17H33 |
|
CHO-CO-C17H35 |
|
|
|
|
|||
|
|
|
||||
|
|
|||||
|
|
|
|
CH2O-CO-C17H33 |
|
CH2O-CO-C17H35 |
CH2O-CO-R" |
||||||
òðè àöè ë ãë è öåðè ä |
òðè î ë åî è ë ãë è öåðè í |
три стеаро и лгли цери н |
||||
|
|
|
Ò.ï ë - 17 0 |
Ò.ï ë . 71 0 |
||
ЖИРЫ
В природе, за редкими исключениями, встречаются только полные эфиры глицерина, т. е. триацилглицериды. Твердые триацилглицериды называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных. В триацилглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триацилглицериды, как правило, твердые вещества. Напротив, жидкие растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот. Природные жиры и масла представляют собой смеси смешанных триацилглицеридов
ЖИРЫ
. Высшие карбоновые кислоты были выделены из
жиров, поэтому получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты - это, как правило, монокарбоновые кислоты с неразветвленной углеродной цепью и четным числом атомов углерода. Число атомов углерода в природных кислотах колеблется от 4 до 22, но чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углерода Они могут быть
насыщенными и ненасыщенными. Последние содержат одну или несколько двойных связей, имеющих цис-конфигурацию. Ближайшая к
карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между 9-м и 10-м атомами углерода. Если двойных связей несколько, то они отделены друг
от друга метиленовой группой
ЖИРЫ
ЖИРЫ
кислоты насыщенные CH3(CH2)14CO2H пальмитиновая
CH3(CH2)15CO2H маргариновая CH3(CH2)16CO2H стеариновая
кислоты ненасыщенные
H3C(H2C)7 (CH2)7CO2H
олеиновая (CH2)7CO2H
H3C(H2C)7элаидиновая
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
линолевая CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H
линоленовая
ЖИРЫ
В липидах организма человека наиболее важны из насыщенных кислот пальмитиновая и стеариновая, а из ненасыщенных - олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая. Особо следует
подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека (в организме они не могут быть синтезированы и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день). Эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют снижению содержания в крови холестерина — одного из факторов развития атеросклероза
ЖИРЫ
ЖИРЫ
ЛипидыРеакцияс остаткамиприсоединениянепредельных кислот присоединяют по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, воду в кислой среде. Иодное число - мере ненасыщенности жира или масла.
Важный промышленный процесс - каталитическое гидрирование (гидрогенизация) относительно дешевых ненасыщенных растительных масел. В этом случае водород насыщает двойные связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры. Процесс протекает при температуре 160— 200 °С, давлении 2—15 атм в присутствии никелевых или платиновых катализаторов. Искусственное масло (маргарин) представляет собой эмульсию гидрогенизированного растительного масла в молоке с добавками веществ, придающих маргарину запах и вкус сливочного масла. Незатронутые при гидрировании двойные связи, имеющие цис-конфигурацию, приобретают транс-конфигурацию в гидрогенизированном продукте. Полагают, что значительное употребление в пищу таких «транс-жиров» может стать причиной ряда сердечных и онкологичсеких заболеваний