Антрон из антрахинона

20

Примечание. Нитробензол сильно ядовит, поэтому необходимо избегать вдыхания его паров. Работу с эфиром проводить вдали от плиток и открытого огня. Пары эфира дают легко воспламеняющиеся и взрывоопасные смеси с воздухом.

Г И Д Р А З О Б Е Н З О Л

Реактивы:

Нитробензол 6,0 г

Цинковая пыль 20,0 г

Гидроксид натрия 8,0 г

Этиловый спирт

Круглодонную колбу вместимостью 250 см³ плотно соединяют двурогой насадкой; боковой отросток последней при помощи короткой (около 10 см) резиновой трубки соединяют с обратным холодильником. Такое соединение помогает энергично взбалтывать содержимое колбы. Другой (вертикальный) отрезок насадки закрывают пробкой. В колбу наливают теплый раствор гидроксида натрия в 25 см³ воды и добавляют нитробензол в 12,5 см³ спирта. После этого через вертикальную трубку форштоса небольшими порциями (от 2 до 3 г) вносят цинковую пыль.

В течение всей реакции необходимо энергичное встряхивание реакционной массы. Новую порцию цинковой пыли вносят только после того, как реакция несколько замедлится. Жидкость в колбе сначала окрашивается в красный цвет, а затем становится светло-желтый. Тогда прибавляют еще 40 см³ спирта, нагревают до кипения на водяной бане и тотчас же фильтруют на воронке Бюхнера. Осадок на фильтре промывают теплым спиртом. Фильтрат охлаждают в смеси льда и соли и после стояния в течение одного часа выпавшие кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера.

Выход около 4 г.

13

В колбу для перегонки помещают углекислый аммоний и затем осторожно добавляют туда же уксусную кислоту. В полученный раствор вносят фталевый ангидрид. После этого присоединяют к колбе прямой холодильник, алонж и приемник. В качестве приемника желательно использовать мерный цилиндр вместимостью 50 см³ . Колбу нагревают до тех пор, пока в приемнике не соберется от 35 до 38 см³ уксусной кислоты.

К остатку в колбе добавляют 100 см³ воды, выпавший фталимид отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают водой на фильтре до исчезновения запаха уксусной кислоты. Осадок переносят в стакан с 40 см³ воды, подщелачивают при комнатной температуре раствором углекислого натрия до ясно щелочной реакции и вновь отфильтровывают.

Выход около 16 г.

Окисление органических соединений хинон из гидрохинона

Реактивы:

Гидрохинон 11,0 г

Серная кислота (конц.) 8 см³

Бихромат натрия 11,0 г

Гидрохинон растворяют при 50 ^оС в 200 см³ воды. К полученному раствору, охлажденному льдом до 20 ^оС, при энергичном перемешивании прибавляют по каплям 8 см³ концентрированной серной кислоты, снова охлаждают до 20 ^оС и медленно приливают охлажденный раствор 11 г двухромовокислого натрия в 50 см³ воды. Смесь оставляют на 30 мин на льду, время, от времени перемешивая, и затем отфильтровывают на воронке Бюхнера образовавшийся желто-зеленый осадок. Фильтрат экстрагируют 50 см³ хлороформа и вытяжку выливают на воронку Бюхнера, где находится отсосанный хинон; насос при этом должен быть

14

отсоединен. При осторожном перемешивании стеклянной палочкой хинон переходит в раствор. Когда почти весь осадок растворится, присоединяют насос и отфильтровывают хлороформенный раствор. Если фильтрат представляет собой два слоя: нижний - хлороформенный и верхний - водный, то его переносят в делительную воронку, отделяют нижний органический слой. Желтый раствор переносят в сухую коническую колбу и сушат его прибавлением хлористого кальция. Затем на водяной бане с водяным холодильником отгоняют большую часть хлороформа (примерно 2/3). Оставшийся раствор выливают в стакан и охлаждают.Выпавший хинон отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат в эксикаторе.

Выход около 5 г.

При необходимости хинон можно очистить возгонкой.