7.Розрахунок виходу

^{1. Теоретичний вихід}

^{2.Практичний вихід - г. Процент виходу від теоретичного :}

^{Висновок:}

Примітки

.Перед виконанням синтезу визначте послідовність операцій.

.Кількість усіх речовин і розчинів повинна бути старанно відміряна. Невиконання цих вимог викликає ускладнення реакцій багатьма побічними процесами.

.Сульфанілова кислота – внутрішня сіль, погано розчинна у воді. Мета обробки содою або лугом – добути вільну аміногрупу з внутрішньої солі і перетворити сульфанілову кислоту у її натрієву сіль, краще розчинну у воді.

. При діазотуванні на поверхні розчину не повинен з’являтися бурий газ (оксиди азоту), що свідчить про розклад нітритної (азотистої) кислоти, яка не встигає прореагувати. Надлишок азотистої кислоти може окиснювати і нітрозувати продукти реакції.

. Кислотність середовища контролюють за допомогою конго-червоного, що синіє у сильнокислому середовищі. Кількість і концентрація кислоти повинні бути оптимальними, оскільки зменшення рН приводить до збільшення кількості активних реагентів діазотування, одночасно зменшується концентрація вільного аміну ( амін утворює сіль), що приводить до уповільнення реакції діазотування.

. Йодкрохмальний папірець – фільтровальний папір, просочений йодидом калію і крохмалем, індикаторний папірець наHNO₂. У кислих розчинах НІ окиснюється HNO₂ до І₂, який дає з крохмалем синє забарвлення: КІ + HCl = КCl + НІ

2НІ + 2HNO₂ = I₂ + 2NO + 2H₂O.

Якщо діазотування закінчилось, то при нанесенні краплини цього розчину на йодкрохмаль-ний папірець з^,явиться фіолетова пляма, що свідчить про наявність вільної HNO₂ в розчині.

.Якщо при азосполученні додати НСІ більше, ніж потрібно за розрахунками, то метилоранж не утвориться, оскільки диметиланілін перетвориться на сіль, яка не активна в реакціях S_Eі реакція азосполучення відбуватися не буде.

Т ехніка безпеки

1.При приготуванні розчинів NaOH твердий луг брати шпателем або пінцетом. Працювати в захисних окулярах. При попаданні лугу на шкіру змити великою кількістю води та нейтралізувати 1% -им розчином оцтової кислоти.

2. При попаданні кислоти на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1-%-им розчином гідрокарбонату натрію.

3.Процеси діазотування, азосполучення та перекристалізацію проводити у витяжній шафі.

Контрольні питання

1. Наведіть механізм та умови проведення реакції діазотування .

2. Як залежить швидкість реакції діазотування від будови вихідного аміну і умов реакції?

3. Як визначають кінець діазотування ?

4. Які ароматичні сполуки можуть бути азокомпонентами для синтезуазобарвників?

5. В яких умовах відбувається реакція азосполучення?

6. Дезастосувуються азобарвники?

Лабораторна робота № 9

Тема роботи: Реакції діазотування та азосполучення.

Мета роботи: Синтез азобарвника п-нітроанілінового червоного (парачервоного).

При виконанні роботи потрібно синтезувати речовину, навчитись проводити діазотування та азосполучення, працювати з речовинами, що розкладаються, готувати розчини певних концентрацій, освоїти прийоми роботи з охолоджувальними сумішами, навчитись виділяти речовину.

Тривалість виконання: 6 год.

І. Теоретична частина

Азобарвник парачервоний, повна назва якого 1-(п-нітрофенілазо)-2-нафтол, є представником барвників, що проявляються. Такі барвники синтезується безпосередньо на тканині реакцією азосполучення. Це реакція електрофільного заміщення, де електрофілом є діазокатіон (діазокомпонент). Діазокатіон слабкий електрофіл і здатний реагувати тільки з активними в реакціях S_E ароматичними сполуками – фенолами та заміщеними ароматичними амінами ( азокомпонент).

Діазокомпонент для синтезу азобарвника парачервоного отримують

діазотуванням п-нітроаніліну.

Отриману сіль діазонію (п-нітрофенілдіазоній хлорид) вводять в реакцію азосполучення з β-нафтолом ( азокомпонентом) в слабколужному середовищі.

Сполучення з фенолами та нафтолами відбувається краще у слабко лужному середовищі, оскільки фенолят - або нафтолят-аніон значно активніший в реакціях S_E. У слабко лужному концентрація цих аніонів уже велика, а утворення з солі діазонію діазотат-іона

,

який не вступає в реакцію азосполучення, ще незначне. Азосполучення з

β-нафтолом відбувається по α-положенню в кільці, що містить групу ОН ( згідно правил орієнтації у нафталіні).

Процес фарбування тканини парачервоним є прикладом льодяного фарбування. Для цього тканину спочатку просочують лужним розчином β-нафтолу, висушують, а потім занурюють в холодний розчин отриманого п-нітрофенілдіазоній хлориду. На поверхні тканини відбувається синтез азобарвника. Тканина набуває червоного кольору.