2. Окисление фенолов
Повышенная электронная плотность в ядре фенола делает его чувствительным к воздействию окислителей.
В зависимости от природы окислителя и условий проведения реакции образуются различные продукты окисления фенола.
1) При окислении фенола пероксидом водорода в присутствии железного катализатора получается орто-бензохинон через промежуточное образование пирокатехина:
2) Сильные окислители, такие как хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4), броматы (KBrO3, H2SO4) окисляют фенол до пара-бензохинона через промежуточное образование гидрохинона:
3) При более энергичном действии окислителей происходит разрушение бензольного ядра.
Благодаря склонности к окислению фенолы могут окрашиваться при хранении на воздухе.
3. Гидрирование фенолов
При каталитическом гидрировании фенола получается циклогексанол. В качестве промежуточного продукта образуется циклогексанон:
Отдельные представители Фенол – кристаллическое вещество с т. пл. 43°С, обладает характерным едким запахом, вызывает ожоги на коже. Это один из первых примененных в медицине антисептиков. Применяется в больших количествах для получения пластических масс (конденсация с формальдегидом), лекарственных препаратов (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ (пикриновая кислота). Метиловый эфир фенола – анизол – применяется для получения душистых веществ и красителей. Этиловый эфир фенола – фенетол. Крезолы (метилфенолы) применяются в производстве пластических масс, красителей, дезинфицирующих средств.