him / himiya / хим

1.а) Способы получения алканов. б) Углерод в sp3 - гибридизации.

2. а) Химические свойства алканов. б) Основной тип реакций, характерный для алканов.

а) Алканы.

а) Химические свойства алканов:

Предельные углеводороды.

1. Горение с выделением углекислого газа и воды: CH4+2O2CO2+2H2O

СnH2n+2, М=14n+2

2. Хлорирование (р-я замещения) (полное или неполное):

Изомерия.

СH4+Cl 2CH3Cl + HCl

Изомеры- вещества, молекулы которых имеют одинаковый

б) Т.к. алканы - предельные углеводороды, то им присущи реакции замещения.

качественный и количественный состав, но разный

3. а) Способы получения алкенов. б) Углерод в sp2- гибридизации

порядок соединения атомов в молекуле.

а) Способы получения алкенов.

Изомерия положения заместителя.

Алкены. Непредельные углеводороды.

CnH2n, M=14n

Изомерия углеродного скелета.

Изомерия:

Получение:

Углеродного скелета

Положения двойной связи

Цис-, транс-изомерия.

Гидрирование алкенов.

CH2=CH2 + H2CH3--CH3

Получение:

Дегидрирование алканов.

Свойства моно хлорпроизводных алканов.

СН3—СН3СН2=СН2

1. Отщепление хлороводорода:

б) Углерод в sp2- гибридизации.

CH3–CH2–Cl  CH2—CH2=СН2 + HCl (при KOH в сп.)

При гибридизации одной s- и двух р- орбиталей

2. Гидролиз:

образуются три равноценные sp2- орбитали.

H2O + CH3—CH2--ClCH3—CH2OH+HCl (при KOH в воде)

В этом случае гибридные электронные облака располагаются в направлениях под углами 120°

3. Синтез ВЮРЦА

друг к другу. Этому типу соответствует образование

СН3—Cl + Cl—CH3+2NaCH3—CH3+2NaCl

плоской треугольной молекулы

б) Если в гибридизации участвуют одна s- и три р-орбитали ( sp3-гибридизация), то в результате образуются четыре гибридные sp3-орбитали, вытянутые в направлениях к вершинам тетраэдра. Такая гибридизация осуществляется, например, в возбужденном атоме углерода при образовании молекулы метана CH4.Поэтому молекула метана имеет форму тетраэдра, причем все 4 связи С—Н в этой молекуле равноценны

5. Электрофильное галогенирование ароматических соединений на примере хлорирования бензола, нитробензола и этилбензола.

С6Н6+Cl 2C6H5Cl+HCl (при FeCl 3, t)

4. Способы получения галогенпроизводных из алканов, алкенов, спиртов. Укажите тип реакции.

6. а) Галогенирование алкенов, диенов, алкинов. б) Особенности получения йод- и фтор- производных.

Галогенпроизводные углеводородов:

а) (алкены) СН2=СН2+Cl 2CH2Cl—CH2Cl

R—F (фторпроизводные);

(диены)

R—Cl (хлорпроизводные);

СН2=СН-СН-СН2+2Н2СН3-СН2-СН2-СН3

R—Br (бромпроизводные);

(алкины) С2Н2+2Cl 2CHCl 2—CHCl 2

R—J (йодпроизводные).

б)

Получ. из алканов: СН4+Сl 2CH3Cl+HCl (замещение)

Из алкенов: СН2=СН2+Сl 2CH2Cl--CH2Cl (присоединение)

Из спиртов:С2Н5ОН+НВrC2H5Br+H2O (замещение)

7. Электрофильное галогенирование ароматических соединений на примере бромирования бензола, фенола и бензойной кислоты

8. Химические свойства галогенпроизводных

Метилендихлорид (CH2Cl 2) - растворитель

Четыреххлористый углерод (СCl 4) - растворитель, в огнетушителях

(бензол) С6Н6+Br2C6H5Br+HBr

Дифтордихлорметан (CF2Cl 2)-холодильники

(фенол) С6Н5ОН+3Br2C6H2Br3+3HBr

Хлористый винил(CH2=CH-Cl)

(бенз.к-та)

Тетрафторэтилен (CF2=CF2)

10. Способы получения спиртов.

1. Отщепление хлороводорода:

Спирты. СnH2n+1-OH, M=14n+2-O

CH3–CH2–Cl  CH2—CH2=СН2 + HCl (при KOH в сп.)

Получение:

2. Гидролиз:

1. СН3--СН2Сl+Н2ОCH3--CH2—OH

2. CH2=CH2+H2OCH3-CH2-OH

H2O + CH3—CH2--ClCH3—CH2OH+HCl (при KOH в воде)

3. брожение глюкозы

С6Н12О62С2Н5ОН+2СО2

3. Синтез ВЮРЦА

CH3—Cl+Cl—CH3+2NaCH3—CH3+2NaCl

11. Химические свойства спиртов.

12. Способы получения и химические свойства альдегидов

Спирты.

СnH2n+1-OH, M=14n+2-O

Альдегиды

Химические свойства:

Получение ( р-я Кучерова)

СН3--СН2--ОН+СuOCH3--C=O-H+H2O+Cu

1. 2С2Н5ОН+2Na2C2H5ONa+H2

Химические свойства:

2. CH3--CH2--OHCH2=CH2+H2O

СН3—С=О-Н+Н2СН3—СН2—ОН

3. CH3--CH2--OH+HO--CH2--CH3CH3--CH2--O--CH2—CH3

СН3-С=О-Н+Ag2OCH3-C=O-OH+2Ag

CH3-C=O-H+2CU(OH)2CY3-C=O-OH+2CUOH+H2O

15. Ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот. Их свойства.

16. Способы получения и химические свойства простых и сложных эфиров

Ангидриды - кислотные оксиды, полученные

Получение простых эфиров:

из кислот путем отнимания от них воды.

С2Н5—ОН+НО—С2Н5С2Н5—О—С2Н5+Н2О

Получение сложных эфиров:

Н—СООН+НО—С2Н5Н—СООС2Н5+Н2О

Химические свойства эфиров:

СН3-СН2-СО-О-СН3+Н2ОСН3-СН2-СООН+СН3-ОН

17. Способы получения и химические свойства алифатических и ароматических нитросоединений