14. Взаимосвязь между классами органических соединений

Между различными классами органических веществ существует генетическая взаимосвязь, позволяющая осуществлять синтезы нужных соединений, основываясь на выбранной схеме превращений. В свою очередь, простейшие органические вещества могут быть получены из неорганических веществ. В качестве примера рассмотрим практическое осуществление реакций согласно следующей схеме:

1) Из углерода (графита) метан можно получить прямым синтезом:

или в две стадии – через карбид алюминия:

3C + 4Al t Al4C3

Al4C3 + 12H2O CH4 + Al(OH)3.

2) Этилен из метана можно получить разными способами в несколько стадий, например, можно провести синтез Вюрца с последующим дегидрированием этана:

или осуществить термический крекинг метана и частичное гидрирование полученного ацетилена:

CHCH + H2 Ni CH2 CH2.

3) Этиловый спирт получается при гидратации этилена в присутствии неорганической кислоты:

CH2 CH2 + H2O H+, t CH3CH2OH.

150

4) Уксусный альдегид (этаналь) можно получить дегидрированием этанола на медном катализаторе, или при окислении спирта оксидом меди(II):

5) Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной кислоты, например, по реакции «серебряного зеркала», или при взаимодействии с подкисленным раствором KMnO4 или K2Cr2O7 при нагревании. Схематично это можно показать следующим уравнением (попробуйте составить полные уравнения реакций):

6) Синтез аминоуксусной кислоты проводится через промежуточную стадию получения хлоруксусной кислоты:

CH3COOH + Cl2 P(красн.) ClCH2COOH + HCl

Обратите внимание на то, что галогенопроизводные органических соединений, ввиду их высокой реакционной активности, часто используются в органических синтезах в качестве исходных и промежуточных веществ.

151