5.2. Липидные мономеры
1. Высшие углеводороды. Эта группа соединений включает липиды простейшего типа. В природе встречается больше нормальных, разветвленных и ненасыщенных высших углеводородов, чем в составе высших организмов, для которых они не имеют существенного значения.
2. Высшие алифатические спирты, альдегиды, кетоны.
Встречаются в свободном виде, но чаще в составе многокомпонентных липидов. Ненасыщенные алифатические альдегиды участвуют в образовании ацетальфосфатидов. Высшие кетоны чаще встречаются в свободном виде у бактерий. В организмах насекомых содержатся разветвленные ненасыщенные кетоны. Высшие алифатические спирты входят в состав восков и имеют четное число атомов углерода в радикале. К наиболее важным относятся следующие спирты:
цетиловый CH3-(CH2)14-CH2ОH - содержится в спермацете;
цериловый СН3-(СН2)24-СН2ОН - в пчелином воске;
монтановый СН3-(СН2)26-СН2ОН - в пчелином воске;
олеиловый СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СН2ОН - в спермацете, рыбьем жире.
3. Изопреноиды и их производные. Это обширная группа биологически важных липидов - производных изопрена:
Среди изопреноидов следует выделить терпены и стероиды. Терпены различают по количеству входящих в их структуру изопреновых единиц. Терпены, состоящие из двух изопреновых единиц - монотерпены, из трех - сесквитерпены, из 4,6,8 единиц - соответственно дитерпены, тритерпены, тетратерпены.
Монотерпен ментол содержится в масле мяты, обладает анальгетическим, анестезирующим и антисептическим действием. Используется в составах для ингаляции, различных кремах и мазях, а также в кондитерской промышленности. Монотерпеновый кетон - камфора - широко используется в косметических и лекарственных препаратах, в бальзамирующих жидкостях, а также как отхаркивающее средство, Тритерпены сквален и ланостерин являются предшественниками при синтезе холестерина в тканях. Важную роль в процессах жизнедеятельности играют каротиноиды, относящиеся к тетратерпенам. Примером может служить β-каротин - провитамин А. К дитерпеновым спиртам относятся фитол и ретинол. Первый участвует в построении хлорофилла и филлохинона (витамина K1), а второй является жирорастворимым витамином (витамин А).
Стероиды - соединения, содержащие углеродный скелет циклопентанпергидофенантрена, или стерана:
Стероиды являются производными циклических тритерпенов, при биосинтезе которых используются изопреновые единицы. Большинство стероидов являются спиртами, которые называют стеринами или стеролами. Стерины содержатся в животных и растительных организмах, у бактерий они отсутствуют. Родоначальником большой группы биологически важных соединений является холестерин:
Холестерин
В тканях он находится в свободном виде или в виде эфиров (стеридов), общая формула которых изображена ниже. Холестерином богаты ткани животных, он содержится в больших количествах в нервной ткани, надпочечниках, печени. Холестерин - структурный липид, он входит в состав биологических мембран клеток, причем больше его в клеточной мембране, чем в других мембранах - митохондрий, микросом, ядра и т.д. Среди стероидных соединений животного и растительного происхождения можно отметить следующие биологически активные производные холестерина: желчные спирты и желчные кислоты, гормоны, витамины (D) , стероидные гликозиды (образуются » растениях, используются как эффективные сердечные препараты), стероидные алкалоиды (используют в лекарственных препаратах, могут повышать кровяное давление и, действуя на ЦНС позвоночных, вызывают паралич дыхания).
Холестерид
4. Высшие аминоспирты - производные сфингозина, они входят в состав многокомпонентных липидов - сфинголипидов. В сфинголипидах присутствуют сфингозин или дигидросфингозин:
Сфингозин
Дигидросфингозин
5. Высшие полиолы - сравнительно, немногочисленная группа липидных мономеров, встречаются у микроорганизмов, участвуют в образовании простых и сложных диольных липидов тканей животных.
6. Жирные кислоты - карболовые кислоты с длинным, преимущественно неразветвленным, радикалом. Они обычно имеют четное число атомов углерода, встречаются в свободном виде и входят в состав жиров. Наиболее важные жирные кислоты приведены в табл.6.
Таблица 6
Важнейшие природные жирные кислоты
|
Название |
Строение |
Природный источник |
|
Насыщенные кислоты | ||
|
Лауриновая (С12) |
СН3-(СН2)10-СООН |
Липиды молока |
|
Миристиновая (С14) |
СН3 - (СН2)12 - СООН |
Животные и растительные липиды |
|
Пальмитиновая (С16) |
СН3 - (СН2)14 - СООН |
Липиды всех животных тканей |
|
Стеариновая (С18) |
СН3 - (СН2)16 - СООН |
Липиды всех животных тканей |
|
Арахиновая (С20) |
СНз - (СН2)18 - СООН |
Арахисовое масло |
|
Бегеновая (С22) |
СНз-(СН2)20-СООН |
Липиды животных тканей |
|
Лигноцериновая (С24) |
СНз -(СН2)22 - СООН |
Липиды мозга |
|
Цереброновая (С24) |
СНз -(СН2)22 -СН(ОН)-СООН |
Липиды мозга |
|
Ненасыщенные кислоты | ||
|
Олеиновая (С18)
Линолевая (С18)
|
СНз-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7- СООН СНз-(СН2)4 - (СН=СН-СН2)2 -(СН2)6 -СООН |
Липиды тканей и природных масел Фосфолипиды тканей и масел |
|
Арахидоновая (С20)
|
СНз - (СН2)4 -(СН = СН-СН2)4 -(СН2)2-СООН |
Фосфолипиды тканей |
|
Линоленовая (С18)
|
СНз -СН2 -(СН = СН-СН2)з -(СН2)6-СООН |
Фосфолипиды тканей |
|
Нервоновая (С24)
|
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13 -СООН |
Цереброзиды спинного мозга |
|
Гидроксинервоновая (С24) |
СНз -(СН2)7 -СН =СН -(CH2)12-CH(OH)-COOH |
Липиды мозга |
В жировой ткани человека в наибольшем количестве содержатся: олеиновая (55%), пальмитиновая (20%), линолевая (10%) кислоты. Поэтому жир человека имеет низкую температуру плавления и находится в организме в жидком состоянии (10-15 °С). Эти же кислоты в значительном количестве содержатся и в других липидах (гликолипидах, фосфолипидах).